4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose | 1426433-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-6-hydroxy-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 1426433-28-4
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₆
• 分子量: 427.457
• InChiKey: YLNQBPOYENRBRE-LMYCIYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  122.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethylthexylsilyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-azido-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranose 、 4-O-acetyl-2-azido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  脑膜炎奈瑟菌X荚膜多糖片段的合成

  摘要：

  脑膜炎奈瑟菌 (Men X) 的血清型 X 最近成为对公共健康的重大威胁。由于目前可用或正在研究的抗脑膜炎球菌疫苗不包含 Men X 荚膜多糖的抗原成分，因此需要开发能够提供更高保护的更全面的结合疫苗。作为实现这一目标的初步步骤，描述了三个可结合的 Men X 荚膜多糖片段的合成。关键的 α-糖基磷酸二酯键的安装基于磷酸氢盐方法，使用分别从半缩醛 9 和 11 获得的纯 α-糖基磷酸氢盐 10 和 12。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.214

文献信息

• <scp>d</scp>-Glucuronate and <scp>d</scp>-Glucuronate Glycal Acceptors for the Scalable Synthesis of <scp>d</scp>-GlcN-α-1,4-<scp>d</scp>-GlcA Disaccharides and Modular Assembly of Heparan Sulfate
  作者：Imlirenla Pongener、Gavin J. Miller

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01108

  日期：2023.8.4

  Reported herein is a scalable chemical synthesis of disaccharide building blocks for heparan sulfate (HS) oligosaccharide assembly. The use of d-glucuronate-based acceptors for dehydrative glycosylation with d-glucosamine partners is explored, enabling diastereoselective synthesis of appropriately protected HS disaccharide building blocks (d-GlcN-α-1,4-d-GlcA) on a multigram scale. Isolation and characterization

  本文报道了用于硫酸乙酰肝素（HS）寡糖组装的二糖结构单元的可扩展化学合成。探索了使用基于d-葡萄糖醛酸的受体与d-葡萄糖胺伙伴进行脱水糖基化，从而能够在多克规模上非对映选择性合成适当保护的 HS 二糖结构单元 ( d -GlcN-α-1,4- d -GlcA)。关键供体（1,2 糖醛）和受体（原酸酯、脱水）衍生副产物的分离和表征确保方法改进以减少其形成；用对甲氧基苯基单元保护异头位置的d-葡萄糖醛酸受体被证明是最佳的。我们还引入了糖醛酸受体，表明它们的反应性与吡喃糖醛酸受体相当。总而言之，这种克级访问提供了探索包含d -GlcN-α-1,4- d -GlcA 重复序列的已定义 HS 序列的迭代组装的能力，通过完成两个四糖合成来强调这一点。