(E)-2-Methyl-pentadec-2-enoic acid (1R,2S,3S)-4-hydroxy-2,3-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-butyl ester | 331625-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Methyl-pentadec-2-enoic acid (1R,2S,3S)-4-hydroxy-2,3-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-butyl ester
• CAS: 331625-56-0
• 化学式: C₄₅H₆₄O₉
• 分子量: 748.998
• InChiKey: WHNKZFMVBBJIAA-ROXMZKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.56
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-pentadec-2-enoic acid (1R,2S,3S)-4-hydroxy-2,3-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-butyl ester 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卡夫芬净的全合成及结构解析

  摘要：

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。

  DOI：

  10.1021/ja0057272
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-Methyl-pentadec-2-enoic acid (1R,2S,3S)-2,3-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-4-trityloxy-butyl ester 在 甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(E)-2-Methyl-pentadec-2-enoic acid (1R,2S,3S)-4-hydroxy-2,3-bis-(4-methoxy-benzyloxy)-1-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡夫芬净的全合成及结构解析

  摘要：

  已经实现了从发酵培养物 MF6020 中分离出的新型抗真菌剂 khafrefungin 的全合成和结构解析。与其他抑制真菌和哺乳动物中相应酶的抑制剂不同，卡夫芬净不会损害哺乳动物的鞘脂合成。结构解析的基本策略是制备结构简化的 khafrefungin 模拟物 1 和 2 的所有立体异构体，它们分别设计用于阐明 C10、11、12 和 C2'、3'、4' 相对立体化学。将它们的光谱与天然 khafrefungin 的光谱进行比较将鉴定出八种可能的立体异构体，这八种立体异构体的分析细节导致了完整的立体化学归属。

  DOI：

  10.1021/ja0057272