(R)-(+)-1-pyrrolidine | 144243-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-1-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (R)-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate；(R)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)prolyl]pyrrolidine；(R)-(+)-1-[N-(tert-butoxycarbonyl)prolinamido]pyrrolidine；tert-butyl (2R)-2-(pyrrolidine-1-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 144243-44-7
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₃
• 分子量: 268.356
• InChiKey: LAWPGSGXPGSRTD-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-1-pyrrolidine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (R)-(+)-1-(2-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  构象受限的2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基亚乙基二烯的合成和生物学评估。1.吡咯烷，哌啶，高哌啶和四氢异喹啉类。

  摘要：

  描述了一系列2-（1-吡咯烷基）-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基乙二胺（1）的构象受限衍生物的合成和sigma受体亲和力。该sigma受体药效基团的吡咯烷基（或N，N-二烷基），乙二胺，N-烷基和苯乙基部分受其并入1,2-环己烷二胺-，吡咯烷-，哌啶-，高哌啶-和四氢异喹啉-的限制。含有配体。使用[3H]（+）-喷他佐辛在豚鼠脑匀浆中测定这些化合物的sigma受体结合亲和力。除一类外，所有的合成都通过适当的二胺前体的酰化和烷烃还原来实现，该二胺前体的合成也已有报道。sigma受体亲和力范围为1.34 nM（对于6）（1R，2R）-反-N- [2-（3,4-二氯苯基）乙基] -N-甲基的7-二氯-2- [2-（1-（吡咯烷基）乙基]四氢异喹啉（12）至455 nM -2-（1-吡咯烷基）环己胺[（-）-4]。在该置换试验中，（+）-戊唑嗪的Ki值为3.1 nM，而DTG和氟哌啶醇的Ki值分别为27

  DOI：

  10.1021/jm00101a011
• 作为产物：
  描述：

  D-脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 (R)-(+)-1-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL BETULINIC SUBSTITUTED AMIDE DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'AMIDE SUBSTITUÉS BÉTULINIQUES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU VIH

  摘要：

  本发明涉及新的取代苦杏仁酸酰胺化合物的化学式(I)；以及其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、Y、Z1、Z2、Z3和在此定义的化学式(II)。该发明涉及新的取代苦杏仁酸酰胺衍生物、相关化合物和药物组合物，用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病。

  公开号：

  WO2017017630A1

文献信息

• Synthesis of Prolyl Endopeptidase Inhibitors and Evaluation of Their Structure-Activity Relationships: In Vitro Inhibition of Prolyl Endopeptidase from Canine Brain.
  作者：Heihachiro ARAI、Hiroyasu NISHIOKA、Seiichi NIWA、Takeshi YAMANAKA、Yoshiaki TANAKA、Koji YOSHINAGA、Naomi KOBAYASHI、Naoyoshi MIURA、Yugo IKEDA

  DOI：10.1248/cpb.41.1583

  日期：——

  By chemical modification of a known prolyl endopeptidase (PEP) inhibitor (N-[N-(4-phenylbutanoyl)-L-prolyl]pyrrolidine; SUAM-1221), several arylalkanoyl derivatives (V-1-27) were synthesized and tested for in vitro inhibitory activity towards PEP from canine brain. Among them, 4-(2-thienyl)butanoyl derivatives (V-24-27) showed more potent PEP-inhibitory activity than SUAM-1221. The structure-activity relationships of these compounds are discussed.

  通过对一种已知的脯氨酰内肽酶（PEP）抑制剂（N-[N-（4-苯基丁酰基）-L-脯氨酰]吡咯烷；SUAM-1221）进行化学修饰，合成了几种芳基烷酰基衍生物（V-1-27），并测试了其对犬脑中 PEP 的体外抑制活性。其中，4-（2-噻吩基）丁酰衍生物（V-24-27）显示出比 SUAM-1221 更强的 PEP 抑制活性。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。
• Binaphthyl-Proline Hybrid Chiral Ligands: Modular Design, Synthesis, and Enantioswitching in Cu(II)-Catalyzed Enantioselective Henry Reactions
  作者：Chao Yao、Yaoqi Chen、Chao Wang、Ruize Sun、Haotian Chang、Ruiheng Jiang、Lin Li、Xin Wang、Yue-Ming Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01127

  日期：——

  Chiral O–N–N tridentate ligands were designed from proline and BINOL. Their design strategy and performance were evaluated using a copper(II)-catalyzed asymmetric Henry reaction as a model. The desired β-nitroalcohols were obtained in up to 94% ee’s. Preliminary results suggested that the stereofacial selection of the reactions was mainly controlled by the chiral diamine moiety derived from proline

  手性 O-N-N 三齿配体是由脯氨酸和 BINOL 设计的。使用铜（II）催化的不对称亨利反应作为模型评估了他们的设计策略和性能。获得了所需的 β-硝基醇，其 ee 高达 94%。初步结果表明，反应的立体选择性主要受脯氨酸衍生的手性二胺部分控制，中心手性和轴向手性的匹配对于反应的高立体选择性至关重要。当适当的取代基被引入联萘基时，观察到对映体转换。在使用不带 3 个取代基的2a作为手性配体的反应中发现了Si选择，而Re-当使用带有3-三氟甲基的2i作为手性配体时，发现具有相同的高对映选择性。
• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF <i>N</i>-SUBSTITUTED (<i>R</i>)-2-[(PYRROLIDIN-1-YL)METHYL]PYRROLIDINES
  作者：Justin R. Harrison、Peter O'Brien

  DOI：10.1081/scc-100103998

  日期：2001.1.1

  The preparation of (R)-2[(pyrrolidin-1-yl)methyl] pyrrolidine and (R)-1-methyl-2-[(pyrrolidin-1-yl)methyl]pyrrolidine (both in 85% ee) is reported. The key step in the synthesis involves the sparteine-mediated asymmetric functionalization of N-Boc pyrrolidine and subsequent trapping with 1-pyrrolidine-carbonyl chloride.