1-吗啉-1-环十二烷烯 | 3725-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 1-吗啉-1-环十二烷烯
• 中文别名: 4-(1-环十二烯-1-基)吗啉；1-吗啉环十二烷烯；1-吗啉基-1-环十二烷烯
• 英文名称: 1-Morpholino-cyclododecan
• 英文别名: 1-Morpholino-cyclododecene；4-(cyclododecen-1-yl)morpholine
• CAS: 3725-39-1
• 化学式: C₁₆H₂₉NO
• 分子量: 251.412
• InChiKey: SZTBSJOMNRSBGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129-131 °C0.05 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.988 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  100℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吗啉-1-环十二烷烯 在 镍 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、110.0 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2,3,3a,4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,13a-tetradecahydro-1H-cyclododeca[b]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Esters of Lipophilic Proline Analogs by Reduction of Ethyl 5,6- Dihydro-4H-1,2-oxazine-3-carboxylates

  摘要：

  在4-和/或5-位被亲脂残基取代的脯氨酸乙酯通过相应的5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪-3-甲酸乙酯的催化氢化获得。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27218
• 作为产物：
  描述：

  、 环十二酮 、 吗啉 在 碳 作用下， 以to form 1-morpholino-1-cyclododecene的产率得到1-吗啉-1-环十二烷烯
  参考文献：
  名称：

  Method for synthesis of long-chain alcohols

  摘要：

  本发明涉及从环十二酮和酰氯制备长链羧酸和醇。更具体地说，本发明涉及一种制备1-三十醇，CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.28 CH.sub.2 OH的方法。三十醇在广泛的植物中作为生长刺激剂，可以增加处理植物的干重增加量、水分吸收、水分利用效率和蛋白质合成。

  公开号：

  US04367346A1
• 作为试剂：
  描述：

  环十二酮 、 吗啉 、 甲苯 在 对甲苯磺酸 碳 、 甲苯 、 吗啉 、 1-吗啉-1-环十二烷烯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 46.0h， 以to yield 300.5 grams of a viscous clear oil, 1-morpholino-1-cyclododecene, b.p. 135°-150° C., 60% yield的产率得到1-吗啉-1-环十二烷烯
  参考文献：
  名称：

  Method for the application of triacontanol to soybeans to achieve a

  摘要：

  本发明公开了一种使用1-三十烷醇CH.sub.3(CH.sub.2).sub.28-CH.sub.2OH处理大豆的方法，该方法可显著提高产量。该方法包括在适当的大豆植株成熟阶段、pH值、钙含量、施用剂量和施用次数下，应用“生物活性”的1-三十烷醇溶液，以获得显著的产量增加。至少发现两种叶面喷施的1-三十烷醇水溶液是有效的。

  公开号：

  US04452632A1

文献信息

• Multicomponent synthesis of tertiary alkylamines by photocatalytic olefin-hydroaminoalkylation
  作者：Aaron Trowbridge、Dominik Reich、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1038/s41586-018-0537-9

  日期：2018.9

  accessible feedstocks into sp3-rich architectures provide a strategic advantage in the synthesis of complex alkylamines. Here we report a multicomponent, reductive photocatalytic technology that combines readily available dialkylamines, carbonyls and alkenes to build architecturally complex and functionally diverse tertiary alkylamines in a single step. This olefin-hydroaminoalkylation process involves a

  有证据表明，增加小分子的饱和度（即 sp3 杂化碳原子的数量）可以增加它们在药物发现管道中成功的可能性1。由于其良好的物理特性，烷基胺在药物制剂、小分子生物探针和临床前候选药物中无处不在。尽管它们很重要，胺的合成仍然由两种方法主导：N-烷基化和羰基还原胺化3。因此，药物发现中对饱和极性分子的需求不断增加，继续推动合成复杂烷基胺 4-7 的实用催化方法的发展。特别是，将可获取的原料转化为富含 sp3 的体系结构的工艺为复杂烷基胺的合成提供了战略优势。在这里，我们报告了一种多组分还原光催化技术，该技术结合了现成的二烷基胺、羰基化合物和烯烃，可在一步中构建结构复杂且功能多样的叔烷基胺。这种烯烃-氢氨基烷基化过程涉及可见光介导的原位生成亚胺离子的还原，以选择性地提供以前难以接近的烷基取代的 α-氨基自由基，这些自由基随后与烯烃反应形成 C(sp3)–C(sp3)债券。操作简单的反应表现出广泛的官能团耐受性，
• A metal-, oxidant-, and fluorous solvent-free synthesis of α-indolylketones enabled by an umpolung strategy
  作者：Takumi Abe、Seiya Hirao、Toshiki Yamashiro

  DOI：10.1039/d0cc04795c

  日期：——

  Enamines undergo α-indolization with ammonium salts in the presence of Et3N to form α-indolylketones. This is the first example of transition metal-, oxidant-, and fluorous solvent-free α-indolization of ketones. Key to the success of this convenient protocol was the use of in situ generated electrophilic indole species, as well as the use of enamines as a ketone enolate equivalent.

  烯胺在Et 3 N存在下与铵盐进行α-吲哚化反应以形成α-吲哚基酮。这是酮的无过渡金属，无氧化剂和无氟溶剂的α-吲哚化的第一个例子。成功实现此便捷协议的关键是使用原位生成的亲电子吲哚物种，以及使用烯胺作为酮烯醇酸酯等效物。
• Cyclopropene als C₃-Synthesebausteine: Cyclopentenole und große Ringe aus 2-Aminobicyclo[2.1.0]pentan-Derivaten über Ringerweiterungsreaktionen
  作者：Michel Franck-Neumann、Michel Miesch、Hubert Kempf

  DOI：10.1055/s-1989-27401

  日期：——

  Cyclopropenes as C3 Building Blocks: Cyclopentenols and Large Rings from 2-Aminobicyclo[2.1.0]pentane Derivatives via Ring-Enlargement Reactions The readily available methyl 3,3-dimethylcyclopropane-1-carboxylate undergoes [2+2] cycloaddition with enamines to give 2-aminobicyclo[2.1.0]pentane derivatives in moderate to good yields. These compounds are quantitatively transformed into 3-cyclopentenols by treatment with dilute mineral acids. From enamines derived from medium-ring ketones and morpholine, tricyclic adducts are formed, which eliminate morpholine under flash-thermolysis conditions at 600°C to give macrocycles containing an E double bond and an allenic system.

  作为 C3 构件的环丙烯：通过扩环反应从 2-氨基双环[2.1.0]戊烷衍生物中生成环戊烯醇和大环 易得的 3,3-二甲基环丙烷-1-甲酸甲酯与烯胺发生 [2+2] 环加成反应，生成 2-氨基双环[2.1.0]戊烷衍生物，收率中等至良好。这些化合物经稀矿酸处理后可定量转化为 3-环戊烯醇。从中环酮和吗啉中提取的烯胺会形成三环加合物，在 600°C 的闪速热解条件下消除吗啉，得到含有 E 双键和异链系统的大环。
• Quinone carboxylic acids and ester derivatives
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04495104A1

  公开（公告）日：1985-01-22

  A compound of the general formula ##STR1## wherein n is an integer of 10 to 21, inclusive; R is H or lower alkyl having 1 to 4 carbon atoms has pharmaceutical activities such as hypotensive, tissue metabolism stimulating, immuno-regulatory, lysosomal membrane stabilizing and SRS-A production inhibitory activities and is useful as a heart failure remedy, cerebral circulation disturbance remedy, immuno-regulator, and antiallergic drug.

  一种通式为##STR1##的化合物，其中n为10到21的整数，包括10和21；R为H或1至4个碳原子的低烷基，具有降压、组织代谢刺激、免疫调节、溶酶体膜稳定和SRS-A产生抑制活性，可用作心力衰竭药物、脑循环障碍药物、免疫调节剂和抗过敏药物。
• Method for synthesis of long-chain alcohols
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：US04367346A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  This invention is concerned with the preparation of long-chain carboxylic acids and alcohols from cyclododecanone and acyl chlorides. More specifically, this invention relates to a process for the preparation of 1-triacontanol, CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.28 CH.sub.2 OH. Triacontanol acts as a growth stimulant on a wide range of plants to increase dry weight gains, water uptake, water use efficiency and protein synthesis in treated plants.

  本发明涉及从环十二酮和酰氯制备长链羧酸和醇。更具体地说，本发明涉及一种制备1-三十醇，CH.sub.3 (CH.sub.2).sub.28 CH.sub.2 OH的方法。三十醇在广泛的植物中作为生长刺激剂，可以增加处理植物的干重增加量、水分吸收、水分利用效率和蛋白质合成。