1-吗啉-1,2-丙二酮 | 38382-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 1-吗啉-1,2-丙二酮
• 英文名称: 1-morpholinopropane-1,2-dione
• 英文别名: Brenztraubensaeuremorpholid；1-(Morpholin-4-YL)propane-1,2-dione；1-morpholin-4-ylpropane-1,2-dione
• CAS: 38382-92-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₃
• mdl: MFCD10697875
• 分子量: 157.169
• InChiKey: VRXYJDXNVDLLSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吗啉-1,2-丙二酮 、 2-(Triphenylphosphoranyliden)thioessigsaeure-S-(p-tolyl)ester 在 苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到(Z)-3-(Morpholinocarbonyl)thiocrotonsaeure-S-(p-tolyl)ester
  参考文献：
  名称：

  Himbert, Gerhard; Kosack, Steffen, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 2163 - 2170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-吗啉-4-基丙烷-1-酮 在 sodium dichromate 、 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到1-吗啉-1,2-丙二酮
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation of α-ketoamides over Pt/Al2O3 modified by cinchona alkaloids

  摘要：

  Pyruvamide and its N-alkylated derivatives have been synthesised and hydrogenated enantioselectively to the corresponding alcohols over an alumina-supported Pt catalyst chirally modified by adsorbed cinchonidine. Depending on the substrate structure and reaction conditions, this catalyst system afforded ees up to 60%. This is the highest ee achieved hitherto with a solid catalyst in alpha-ketoamide hydrogenation. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00211-5

文献信息

• DOUBLE CARBONYLATION REACTIONS OF METHYL- AND PHENYLPALLADIUM(II) COMPLEXES IN THE PRESENCE OF SECONDARY AMINES AFFORDING α-KETO AMIDES
  作者：Fumiyuki Ozawa、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/cl.1982.865

  日期：1982.6.5

  The reactions of trans-PdR(X)(PMePh2)2 (R = Me, X = I and R = Ph, X = Br) with carbon monoxide in the presence of secondary amines, R’2NH, were found to give α-keto amides, RCOCONR’2, as double carbonylation products under mild conditions in good yields and selectivities.

  发现反式 PdR(X)(PMePh2)2（R = Me，X = I 和 R = Ph，X = Br）与一氧化碳在仲胺 R'2NH 存在下的反应得到 α-酮酰胺，RCCOCONR'2，作为双羰基化产物在温和条件下以良好的产率和选择性。
• Metal-Free Oxidative Amidation of 2-Oxoaldehydes: A Facile Access to α-Ketoamides
  作者：Nagaraju Mupparapu、Shahnawaz Khan、Satyanarayana Battula、Manoj Kushwaha、Ajai Prakash Gupta、Qazi Naveed Ahmed、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1021/ol5000204

  日期：2014.2.21

  novel and efficient method for the synthesis of α-ketoamides, employing a dimethyl sulfoxide (DMSO)-promoted oxidative amidation reaction between 2-oxoaldehydes and amines under metal-free conditions is presented. Furthermore, mechanistic studies supported an iminium ion-based intermediate as a central feature of reaction wherein C1-oxygen atom of α-ketoamides is finally derived from DMSO.

  提出了一种新颖而有效的合成α-酮酰胺的方法，该方法利用二甲基亚砜（DMSO）促进了2-氧代醛和胺在无金属条件下的氧化酰胺化反应。此外，机理研究支持基于亚胺离子的中间体作为反应的主要特征，其中α-酮酰胺的C 1-氧原子最终衍生自DMSO。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130183269A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  The present disclosure is generally directed to antiviral compounds, and more specifically directed to combinations of compounds which can inhibit the function of the NS5A protein encoded by Hepatitis C virus (HCV), compositions comprising such combinations, and methods for inhibiting the function of the NS5A protein.

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物组合，包括这种组合的组成物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。
• A facile protocol for N-alkylation of azoles using KO Bu as base under NBS-promoted conditions
  作者：Wen-lin Chen、Ji-hui Li、Xu Meng、Dong Tang、Shuai-bo Guo、Bao-hua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.030

  日期：2013.1

  A mild, transition metal-free, and environmentally benign NBS-promoted C–N bond formation of N-heterocycles is successfully demonstrated. A series of heterocyclic derivatives are readily prepared under mild conditions in moderate to good yields.

  成功证明了温和，无过渡金属且对环境无害的NBS促进的N杂环C–N键的形成。在温和条件下容易以中等到良好的产率制备一系列杂环衍生物。
• 1,6- Diazabicyclo [3,2,1] octan-7-one derivatives and their use in the treatment of bacterial infections
  申请人：Patel Mahesh Vithalbhai

  公开号：US20140148431A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  Compounds of Formula (I), their preparation and use in preventing or treating bacterial infection is disclosed.

  公式（I）的化合物，其制备和在预防或治疗细菌感染中的应用被披露。