(E)-N-benzylpent-3-enamide | 153623-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N-benzylpent-3-enamide
• CAS: 153623-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: DULZZGMNCFAEMP-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 (E)-N-benzylpent-3-enamide 在 polyphosphate ester 作用下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到(3aα,4α,8bα)-(+/-)-1-Benzyl-3,3a,4,8b-tetrahydro-4-methylindeno<1,2-b>pyrrol-2-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of condensed .gamma.-lactam ring systems by cationic cyclizations. Rearrangement of a .gamma.-lactam to a .delta.-lactam

  摘要：

  A new condensation of 3-alkenamides with benzaldehyde in acidic media, notably polyphosphoric acid, leads to gamma-lactam rings with high regio- and stereocontrol. One such gamma-lactam was shown to undergo a novel and stereocontrolled ring-expansion to a delta-lactam.

  DOI：

  10.1021/jo00081a005
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 (E)-N-benzylpent-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Regioselectivity in the Reactions of Dilithiated Allylic Secondary Amides with Cyclopent-2-enone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00120a007

文献信息

• A Practical and General Amidation Method from Isocyanates Enabled by Flow Technology
  作者：Jason D. Williams、William J. Kerr、Stuart G. Leach、David M. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.201807393

  日期：2018.9.10

  The addition of carbon nucleophiles to isocyanates represents a conceptually flexible and efficient approach to the preparation of amides. This general synthetic strategy has, however, been relatively underutilized owing to narrow substrate tolerance and the requirement for less favourable reaction conditions. Herein, we disclose a high‐yielding, mass‐efficient, and scalable method with appreciable

  将碳亲核试剂加至异氰酸酯代表了制备酰胺的概念上灵活且有效的方法。然而，由于窄的底物耐受性和对较不利的反应条件的要求，这种通用的合成策略尚未得到充分利用。本文中，我们公开了一种高产率，质量高效且可扩展的方法，该方法通过格氏试剂与异氰酸酯的反应形成酰胺，具有相当的官能团耐受性。通过流动化学的应用和亚化学计量量的CuBr 2的使用，已开发出该方法以涵盖广泛的底物，包括发现与先前公布的程序不兼容的反应物。
• Cobalt-electrocatalytic HAT for functionalization of unsaturated C–C bonds
  作者：Samer Gnaim、Adriano Bauer、Hai-Jun Zhang、Longrui Chen、Cara Gannett、Christian A. Malapit、David E. Hill、David Vogt、Tianhua Tang、Ryan A. Daley、Wei Hao、Rui Zeng、Mathilde Quertenmont、Wesley D. Beck、Elya Kandahari、Julien C. Vantourout、Pierre-Georges Echeverria、Hector D. Abruna、Donna G. Blackmond、Shelley D. Minteer、Sarah E. Reisman、Matthew S. Sigman、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/s41586-022-04595-3

  日期：2022.5.26

  The study and application of transition metal hydrides (TMHs) has been an active area of chemical research since the early 1960s1, for energy storage, through the reduction of protons to generate hydrogen2,3, and for organic synthesis, for the functionalization of unsaturated C–C, C–O and C–N bonds4,5. In the former instance, electrochemical means for driving such reactivity has been common place since

  自 1960 年代初以来，过渡金属氢化物 （TMH） 的研究和应用一直是化学研究的一个活跃领域1，通过还原质子产生氢来储存能量2,3，以及用于有机合成，用于不饱和 C-C、C-O 和 C-N 键的功能化4,5。在前一个例子中，自 1950 年代以来，驱动这种反应性的电化学手段已经很常见6，但在合成化学中使用化学计量外源有机和金属基还原剂来利用 TMH 的力量仍然是常态。特别是，钴基 TMH 已广泛用于烯烃和炔烃在复杂分子构建中的衍生化，通常是通过净氢原子转移 （HAT）7。在这里，我们展示了如何在现代有机合成的背景下利用受数十年储能研究启发的电催化方法。这种策略不仅在可持续性和效率方面具有优势，而且还能增强化学选择性和独特、可调的反应性。示例了数十种底物的 10 种不同的反应歧管，以及对通过低价中间体进行的 Co-H 生成的可扩展电化学进入的详细机理见解。
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Potassium Alkenyltrifluoroborates with 2-Chloroacetates and 2-Chloroacetamides
  作者：Gary A. Molander、Thiago Barcellos、Kaitlin M. Traister

  DOI：10.1021/ol401377q

  日期：2013.7.5

  A protocol for the stereocontrolled synthesis of (E)- and (Z)-beta,gamma-unsaturated esters and amides is reported. 2-Chloroacetates as well as secondary and tertiary 2-chloroacetamides were successfully employed as electrophiles in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with potassium (E)- and (Z)-alkenyltrifluoroborates, affording the corresponding products in high yield.
• Diastereo- and Regioselectivity in the Reactions of Dilithiated Allylic Secondary Amides with Cyclopent-2-enone
  作者：Richard K. Haynes、Scott M. Starling、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1021/jo00120a007

  日期：1995.7
• Stereocontrolled construction of condensed .gamma.-lactam ring systems by cationic cyclizations. Rearrangement of a .gamma.-lactam to a .delta.-lactam
  作者：Charles M. Marson、Urszula Grabowska、Timothy Walsgrove、Drake S. Eggleston、Paul W. Baures

  DOI：10.1021/jo00081a005

  日期：1994.1

  A new condensation of 3-alkenamides with benzaldehyde in acidic media, notably polyphosphoric acid, leads to gamma-lactam rings with high regio- and stereocontrol. One such gamma-lactam was shown to undergo a novel and stereocontrolled ring-expansion to a delta-lactam.