(S)-N-(3-(3-fluoro-4-(5-formylpyridin-2-yl)phenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-ylmethyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(3-(3-fluoro-4-(5-formylpyridin-2-yl)phenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-ylmethyl)acetamide
• 英文别名: (S)-N-((3-(3-fluoro-4-(5-formylpyridin-2-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide；N-[[(5S)-3-[3-fluoro-4-(5-formylpyridin-2-yl)phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• 化学式: C₁₈H₁₆FN₃O₄
• 分子量: 357.341
• InChiKey: TXXSBHRUVZDVJS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(3-(3-fluoro-4-(5-formylpyridin-2-yl)phenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-ylmethyl)acetamide 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-(3-(3-fluoro-4-(5-((1-oxothiomorpholin-4-yl)iminomethyl)pyridin-2-yl)phenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  优化Biaryloxazolidinone作为有前途的抗菌药物，对抗生素敏感和耐药的革兰氏阳性细菌。

  摘要：

  我们以前发现了一系列带有a部分的新型联芳恶唑烷酮类似物，具有强大的抗菌活性。但是，最有效的化合物OB-104表现出不希望的化学和代谢不稳定性。本文中，设计并合成了新颖的联芳基恶唑烷酮类似物以提高化学和代谢稳定性。与雷迪唑利德和利奈唑胺相比，化合物6a-1、6a-3、14a-1、14a-3和14a-7对被测革兰氏阳性细菌表现出显着的抗菌活性。进一步的研究表明，它们大多数表现出改善的水溶性和化学稳定性。化合物14a-7对所有测试的革兰氏阳性细菌的MIC值为0.125-0.25μg/ mL，并且对抗生素敏感性和耐药性细菌的临床分离株显示出优异的抗菌活性。而且，它在人肝微粒体中是稳定的。从安全的角度来看，与利奈唑胺相比，它对肝细胞显示出非细胞毒活性，并且对人MAO-A的抑制活性较低。强大的抗菌活性以及所有这些改善的药物相似性和安全性概况表明，化合物14a-7可能是有希望进行进一步研究的药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111781
• 作为产物：
  描述：

  (4-bromo-3-fluoro-phenyl)-carbamic acid methyl ester 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 (S)-N-(3-(3-fluoro-4-(5-formylpyridin-2-yl)phenyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-5-ylmethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新的联芳唑烷酮衍生物对革兰氏阳性菌的设计、合成和抗菌评价

  摘要：

  利用组合原理，阻断代谢位点，设计合成了一系列新型联芳基恶唑烷酮衍生物，以提高其抗菌活性和稳定性。除了对金黄色葡萄球菌（MIC = 0.25 μg mL -1）、MRSA（MIC = 0.25 μg mL -1）、LREF（MIC = 0.031 μg mL -1）、VRE（MIC = 0.031 μg mL - 1 )、GBS (MIC = 0.031 μg mL -1 )和Spn (MIC = 0.031 μg mL -1 )，化合物13b-6也显示出良好的稳定性和安全性、优异的大鼠PK曲线和长半衰期( T 1 /2 = 17.7 h）和中等血浆暴露（AUC 0–t = 74.4 ng mL -1 )。

  DOI：

  10.1039/d2nj00479h

文献信息

• BIARYL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME
  申请人：Zhou Jiacheng

  公开号：US20100234591A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of compounds having both a biaryl moiety and at least one heterocylic moiety that are useful as such agents.

  本发明一般涉及抗感染、抗增生、抗炎和促动力药物领域。更具体地，本发明涉及一类化合物家族，其具有双芳基基团和至少一个杂环基团，可用作上述药物。
• Biaryl Heterocyclic Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Zhou Jiacheng

  公开号：US20120010200A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of compounds having both a biaryl moiety and at least one heterocylic moiety that are useful as such agents.

  本发明通常涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂领域。更具体地说，本发明涉及一类化合物家族，具有双芳基基团和至少一个杂环基团，可用作上述药剂。
• Biaryl Heterocyclic Compounds and Methods of Making and Using the Same
  申请人：Rib-X Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140073624A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of compounds having both a biaryl moiety and at least one heterocylic moiety that are useful as such agents.

  本发明通常涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药物领域。更具体地，本发明涉及一类化合物家族，这些化合物既具有双芳基基团，又具有至少一个杂环基团，可作为上述药物使用。
• 含联芳基腙结构的噁唑烷酮化合物及其制备方法和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN115677679A

  公开（公告）日：2023-02-03

  本发明涉及药物化学领域，特别涉及一种含联芳基腙结构的噁唑烷酮化合物，或其旋光异构体、药学上可接受的盐和/或溶剂化物，它们的制备方法以及应用。化合物为通式所示化合物及其立体异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物或其前药，其中取代基R1、R2、R3、R4、R5及环A具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物或其前药在治疗中作为抗菌药的用途，特别是在治疗革兰阳性菌感染、阴性菌及结核杆菌感染中的用途。
• US7456206B2
  申请人：——

  公开号：US7456206B2

  公开（公告）日：2008-11-25