N-isopropyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-isopropyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: 1-methyl-N-propan-2-ylindole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• mdl: MFCD11745222
• 分子量: 216.283
• InChiKey: JWWAJOTVIOJGIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 N-isopropyl-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(I) acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以31%的产率得到N-isopropyl-1-methyl-2-(phenylselanyl)-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化苯甲酰胺的C–H硒基化

  摘要：

  在温和的反应条件下，由鲁棒的钌催化剂可容易地将酰胺引导基团与1,2-二苯基二硒烷一起催化芳烃的邻-C-H硒化反应。该通用方法提供了直接获得各种官能团取代的含二芳基硒化物的化合物的途径。在详细的机理研究之后，提出了合理的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801532
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 异氰酸异丙酯 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到N-异丙基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Me2AlCl-mediated carboxylation, ethoxycarbonylation, and carbamoylation of indoles

  摘要：

  Various 1-methyl-, 1-triisopropylsilyl-, and 1-benzylindoles are carboxylated under CO2 pressure (3.0 MPa) with the aid of 1.0 molar equiv of Me2AlCl to give 1-substituted indole-3-carboxylic acids in good to excellent yields. Mechanistic studies suggest that the intermediate, an indol-3-ylaluminum ate complex, was reversibly formed by electrophilic addition of Me2AlCl to the substrate followed by de-protonation of the resulting adduct. This method is successfully extended to alkoxycarbonylation with ethyl chloroformate and carbamoylation with naphthalen-1-yl isocyanate, which afford ethyl indole-3-carboxylates and N-naphthalen-1-ylindole-3-carboxamides, respectively. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.12.028

文献信息

• IMIDAZOPYRIDAZINE COMPOUNDS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20210323966A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Compounds of formula (I) or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.