(2R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminobutanal | 856781-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminobutanal
• 英文别名: tert-butyl (R)-(1-oxobutan-2-yl)carbamate；(R)-tert-butyl (1-oxobutan-2-yl)carbamate；(R)-tert-butyl 1-oxobutan-2-ylcarbamate；tert-butyl N-[(2R)-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 856781-69-6
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: NBDAUFXJXMBQRC-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminobutanal 在 palladium on activated charcoal magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (1R,2R)-N2-(tert-butoxycarbonyl)-1,2-diamino-1-(4-fluorophenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯 [1,2-二氨基-1-（4-氟苯基）丁烷] 铂 (II) 复合物：合成和抗 MCF-7 和 MDA-MB 231 乳腺癌和 LnCaP/FGC 前列腺癌细胞系的抗肿瘤活性

  摘要：

  对映异构纯 1, 2-diamino-1- (4-fluorophenyl) 丁烷是通过立体选择性程序合成的。在用（1R）-肉豆蔻醛衍生化后，通过 1H NMR 光谱测定对映体纯度。为了与铂配位，二胺与 K2PtI4 反应。与 Ag2SO4 反应产生相应的硫酸合铂 (II) 配合物，通过用 2N HCl 处理将其转化为二氯铂 (II) 配合物。在MCF-7和MDA-MB 231乳腺癌细胞系以及LnCaP/FGC前列腺癌细胞系上研究了构型和离去基团种类对抗肿瘤活性的影响。结果表明，二氯铂 (II) 复合物比各自的二碘铂 (II) 衍生物更具活性。转化为硫酸铂 (II) 复合物进一步增强了抗增殖作用。该配置决定了抗肿瘤作用，取决于所使用的细胞系：MCF-7：(R, R)> (S, S)> (R, S)> (S, R)；MDA-MB 231：（S，S）>（R，R）>（R，S）=（S，R）；LnC

  DOI：

  10.1002/ardp.200400621
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-D-氨基丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (2R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminobutanal
  参考文献：
  名称：

  由N-Boc氨基酸制备α-羟基-β-Fmoc氨基酸

  摘要：

  描述了将N -Boc氨基酸转化为其同源的α-羟基-β-Fmoc氨基酸的一般方法。该方案涉及通过还原相应的Weinreb酰胺，氢氰化和腈基水解来制备氨基醛，然后将氨基酸作为Fmoc衍生物重新保护。 N -Boc氨基酸-还原-氢氰化-N -Fmoc氨基酸

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289586

文献信息

• Synthesis of proline analogues as potent and selective cathepsin S inhibitors
  作者：Mira Kim、Jiyoung Jeon、Jiyeon Song、Kwee Hyun Suh、Young Hoon Kim、Kyung Hoon Min、Kwang-Ok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.023

  日期：2013.6

  Cathepsin S is a potential target of autoimmune disease. A series of proline derived compounds were synthesized and evaluated as cathepsin S inhibitors. We discovered potent cathepsin S inhibitors through structure–activity relationship studies of proline analogues. In particular, compound 19-(S) showed promising in vitro/vivo pharmacological activities and properties as a selective cathepsin S inhibitor

  组织蛋白酶S是自身免疫性疾病的潜在目标。合成了一系列脯氨酸衍生的化合物，并作为组织蛋白酶S抑制剂进行了评估。通过脯氨酸类似物的结构-活性关系研究，我们发现了有效的组织蛋白酶S抑制剂。特别地，化合物19-（S）显示出有希望的体外/体内药理活性和作为选择性组织蛋白酶S抑制剂的性质。
• TRPV3 Modulators
  申请人：Clapham Bruce

  公开号：US20120245124A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  Disclosed herein are modulators of TRPV3 of formula (I) wherein X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , R x , and n are as defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also presented.

  本文披露了具有如下式（I）的TRPV3调节剂，其中X1、X2、R1、R2、Rx和n如规范中定义。还提供了包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Preparation of α-Hydroxy-β-Fmoc Amino Acids from N-Boc Amino Acids
  作者：Christopher Teleha、Erik Johnson、M. Hubieki、Andrew Combs

  DOI：10.1055/s-0031-1289586

  日期：2011.12

  A general method for the conversion of N-Boc amino acids­ into their homologated α-hydroxy-β-Fmoc amino acids is described. The protocol involved preparation of the amino aldehyde by reduction of the corresponding Weinreb amides, hydrocyanation, and hydrolysis of the nitrile group, followed by reprotection of the amino acid as the Fmoc derivative. N-Boc amino acid - reduction - hydrocyanation - N-Fmoc

  描述了将N -Boc氨基酸转化为其同源的α-羟基-β-Fmoc氨基酸的一般方法。该方案涉及通过还原相应的Weinreb酰胺，氢氰化和腈基水解来制备氨基醛，然后将氨基酸作为Fmoc衍生物重新保护。 N -Boc氨基酸-还原-氢氰化-N -Fmoc氨基酸
• Macrocyclic Ghrelin Receptor Antagonists and Inverse Agonists and Methods of Using the Same
  申请人：Hoveyda Hamid R.

  公开号：US20110105389A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  The present invention provides novel conformationally-defined macrocyclic compounds that have been demonstrated to be selective modulators of the ghrelin receptor (GRLN, growth hormone secretagogue receptor, GHS-R1a and subtypes, isoforms and/or variants thereof). Methods of synthesizing the novel compounds are also described herein. These compounds are useful as antagonists or inverse agonists of the ghrelin receptor and as medicaments for treatment and prevention of a range of medical conditions including, but not limited to, metabolic and/or endocrine disorders, obesity and obesity-associated disorders, appetite or eating disorders, addictive disorders, cardiovascular disorders, gastrointestinal disorders, genetic disorders, hyperproliferative disorders, central nervous system disorders and inflammatory disorders.

  本发明提供了新型构象定义的大环化合物，已被证明是生长激素分泌素受体（GRLN，生长激素分泌素受体，GHS-R1a及其亚型、异构体和/或变种）的选择性调节剂。本文还描述了合成这些新型化合物的方法。这些化合物可用作生长激素分泌素受体的拮抗剂或逆向激动剂，以及用于治疗和预防一系列医学疾病，包括但不限于代谢和/或内分泌紊乱、肥胖和与肥胖相关的疾病、食欲或进食紊乱、成瘾紊乱、心血管疾病、胃肠道疾病、遗传疾病、过度增殖性疾病、中枢神经系统疾病和炎症性疾病。
• Efficient Synthesis of Enantiopure Tretrahydroisoquinolines by Diastereoselective Intramolecular Heck Reaction Using α-Amino Acid Derivatives
  作者：L. F. Tietze、O. Burkhardt

  DOI：10.1055/s-1994-25690

  日期：——

  A new facile method for the synthesis of enantiopure 3,4-disubstituted tetrahydroisoquinolines 10a-d and 14 is described. Starting from commercially available α-amino acids the compounds 3a-d and 4 were prepared by an easy five-step sequence and afterwards cyclized selectively in an intramolecular Heck reaction using Pd(OAc)2, PPh3, TPAB and KOAc.

  本文介绍了一种合成对映体纯 3,4-二取代四氢异喹啉 10a-d 和 14 的简便新方法。从市售的δ-氨基酸开始，通过简单的五步顺序制备了化合物 3a-d 和 4，然后利用 Pd(OAc)2、PPh3、TPAB 和 KOAc 在分子内 Heck 反应中进行选择性环化。