ethyl (2-(cyanomethylene)-5-oxothiazolidin-4-ylidene)acetate | 960048-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (2-(cyanomethylene)-5-oxothiazolidin-4-ylidene)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[2-(cyanomethylidene)-4-oxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate
• CAS: 960048-19-5
• 化学式: C₉H₈N₂O₃S
• 分子量: 224.24
• InChiKey: DVHGYGRHZYQQJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丁烯醛; 惕各醛; 顺芷醛 、 ethyl (2-(cyanomethylene)-5-oxothiazolidin-4-ylidene)acetate 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以26%的产率得到ethyl-2-(8-cyano-5,6-dimethyl-3-oxo-5H-thiazolo[3,2-a]pyridin-2(3H)-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过1,6-环氧基反应合成熔融二氢吡啶的两种方法：荧光性质及应用前景

  摘要：

  系统地研究了5-2,4-二烯硫酰胺与乙炔二羧酸，甲基和乙酯，丙酸甲酯的反应，以及许多新的2,3-二氢-5 H-噻唑并[3,2- a ]吡啶（DTPs） ）和4 H，6 H -pyrido [2,1- b制备了[1,3]噻嗪（PTZ）。提出了多步多米诺骨牌转化的可能机制，关键步骤是1,6-电环反应。实现了合成新杂环系统的另一种替代方法。通过X射线衍射和量子化学计算对合成的双环非芳族吡啶的空间结构进行分析，并从热力学量中收集了关键步骤的电循环机理的证据。DTP在溶液中显示黄色荧光，在固态时显示黄色至红色发射。生物学研究表明DTP能够穿透活细胞和固定细胞，并可能在溶酶体中积累。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01934
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-(5-ethoxycarbonylmethyl-4-oxothiazolidin-2-ylidene)ethanonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl (2-(cyanomethylene)-5-oxothiazolidin-4-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  中性和阴离子亲核试剂的亲油攻击引发的2-亚烷基-4-氧噻唑烷乙烯基溴的转化

  摘要：

  衍生自2-亚烷基-4-氧噻唑烷的乙烯基溴代表一类乙烯基卤，它们容易受到一系列亲核试剂的亲溴攻击。的Ph 3 P，ACS -，CN - ，我-，F -，AC 2 CH -和N 3 -攻击末端了还原脱溴，而溴取代发生与KSCN。当乙酸根阴离子和有机碱（例如吡啶，Et 3 N或吗啉）用作亲核试剂时，最初的亲溴性攻击随后是溴迁移到环的C（5）位置，从而使C（5）官能化杂环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.057