2-benzoyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-4-one | 66570-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-Benzoyl-2H-1,3-benzoxazin-4-one；2-benzoyl-2,3-dihydro-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 66570-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₃
• 分子量: 253.257
• InChiKey: UOLUNTVASRNPGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-N-(2-oxo-2-phenyl-ethyl)-benzamide 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 以50%的产率得到2-benzoyl-2,3-dihydro-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  TBAI-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols and 2-Aminoacetophenones

  摘要：

  An iodide-catalyzed oxidative cross-coupling between phenols and 2-aminoacetophenones has been developed. Using catalytic amounts of tetrabutylammoniumiodide (TBAI) as an iodine-containing catalyst and aqueous solutions of tert-butyl hydro-peroxide (TBHP) as the stoichiometric co-oxidant, a variety of alpha-phenoxylated 2-aminoacetophenones could be obtained in yields of up to 92% after remarkably short reaction times (20 min). This is a very rare example for an iodide-catalyzed intermolecular cross-coupling utilizing phenols. However, this efficient methodology could be further extended toward an intramolecular variant which gives direct access to a range of dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-ones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00466

文献信息

• Studies on 3-substituted 1,2-benzisoxazole derivatives. IV. Rearrangement of N-substituted 2H-1,2-benzisoxazolin-3-one to 2-substituted 2H-1,3-benzoxazin-4-one.
  作者：HITOSHI UNO、MIKIO KUROKAWA

  DOI：10.1248/cpb.26.549

  日期：——

  The base catalyzed ring expansion of 2-substituted 2H-1, 2-benzisoxazolin-3-one (3) to 2-substituted 2H-1, 3-benzoxazin-4-one (4) was observed during the alkylation of 3-hydroxy-1, 2-benzisoxazole (1).

  在 3-羟基-1，2-苯并异噁唑（1）的烷基化过程中，观察到 2-取代的 2H-1，2-苯并异噁唑啉-3-酮（3）在碱催化下扩环为 2-取代的 2H-1，3-苯并异噁唑-4-酮（4）。