Cys-Phe-Arg-Ala-Asn-Lys-OH | 1278509-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cys-Phe-Arg-Ala-Asn-Lys-OH
• 英文别名: CFRANK；H-Cys-Phe-Arg-Ala-Asn-Lys-OH；(2S)-6-amino-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 1278509-69-5
• 化学式: C₃₁H₅₁N₁₁O₈S
• 分子量: 737.881
• InChiKey: QJSYATDACZIZID-XAQOOIOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  343
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cys-Phe-Arg-Ala-Asn-Lys-OH 、 Se-(2-amino-2-oxoethyl) (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropaneselenoate 在 二苯基二硒醚 、 盐酸胍 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 sodium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 LYRAFCFRANK
  参考文献：
  名称：

  预制的硒酸酯使难处理的部位能够快速进行天然化学连接

  摘要：

  转为亲：报道了使用预制的脯氨酰硒酸酯的第一个简便的Pro-Cys连接（请参阅方案； P =肽）。在天然化学连接中进行的肽硒酸酯的比较研究表明，与成熟的肽α-硫酯相比，肽α-硒酸酯是优异的酰基供体，其速率提高至少两个数量级。即使在以前难以治疗的部位，例如Pro-Cys，该方法也可以进行快速化学连接。

  DOI：

  10.1002/anie.201105512
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 Boc-Cys(4-MeBzl)-OH 、 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-氧蒽基-L-天门冬酰胺 在 HO-CH₂-Pam-polystyrene resin 作用下， 生成 Cys-Phe-Arg-Ala-Asn-Lys-OH
  参考文献：
  名称：

  预制的硒酸酯使难处理的部位能够快速进行天然化学连接

  摘要：

  转为亲：报道了使用预制的脯氨酰硒酸酯的第一个简便的Pro-Cys连接（请参阅方案； P =肽）。在天然化学连接中进行的肽硒酸酯的比较研究表明，与成熟的肽α-硫酯相比，肽α-硒酸酯是优异的酰基供体，其速率提高至少两个数量级。即使在以前难以治疗的部位，例如Pro-Cys，该方法也可以进行快速化学连接。

  DOI：

  10.1002/anie.201105512

文献信息

• An investigation into the origin of the dramatically reduced reactivity of peptide-prolyl-thioesters in native chemical ligation
  作者：Samuel B. Pollock、Stephen B.H. Kent

  DOI：10.1039/c0cc04120c

  日期：——

  The low reactivity of peptide-prolyl-thioesters in native chemical ligation is not due to steric effects at the β-carbon, but rather to the presence of a carbonyl moiety on the nitrogen atom of the proline.

  肽-脯氨酰-硫代酯在原生化学连接中的低反应性并不是由于 β 碳的立体效应，而是由于脯氨酸的氮原子上存在一个羰基。
• Bis(2-sulfanylethyl)amido Peptides Enable Native Chemical Ligation at Proline and Minimize Deletion Side-Product Formation
  作者：Laurent Raibaut、Phillip Seeberger、Oleg Melnyk

  DOI：10.1021/ol402678a

  日期：2013.11

  Native chemical ligation of C-terminal peptidyl prolyl alkylthioesters with N-terminal cysteinyl peptides usually exhibits poor kinetic rates compared to other C-terminal amino acid residues. It is shown here that the reaction is accompanied by the formation of a deletion side product which is minimized by using a bis(2-sulfanylethyl)amido (SEA) thioester surrogate at a mildly acidic pH.
• Preformed Selenoesters Enable Rapid Native Chemical Ligation at Intractable Sites
  作者：Thomas Durek、Paul F. Alewood

  DOI：10.1002/anie.201105512

  日期：2011.12.9

  Pro–Cys ligation using a preformed prolyl selenoester is reported (see scheme; P=peptide). In a comparative study of peptide selenoesters in native chemical ligation peptide α‐selenoesters are shown to be superior acyl donors and result in rate enhancements of at least two orders of magnitude when compared to the well‐established peptide α‐thioesters. This method permits rapid chemical ligation even at

  转为亲：报道了使用预制的脯氨酰硒酸酯的第一个简便的Pro-Cys连接（请参阅方案； P =肽）。在天然化学连接中进行的肽硒酸酯的比较研究表明，与成熟的肽α-硫酯相比，肽α-硒酸酯是优异的酰基供体，其速率提高至少两个数量级。即使在以前难以治疗的部位，例如Pro-Cys，该方法也可以进行快速化学连接。