Cys-Phe-Arg-Ala-Asn-Lys-OH | 1278509-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cys-Phe-Arg-Ala-Asn-Lys-OH
• 英文别名: CFRANK；H-Cys-Phe-Arg-Ala-Asn-Lys-OH；(2S)-6-amino-2-[[(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-4-oxobutanoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 1278509-69-5
• 化学式: C₃₁H₅₁N₁₁O₈S
• 分子量: 737.881
• InChiKey: QJSYATDACZIZID-XAQOOIOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  343
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cys-Phe-Arg-Ala-Asn-Lys-OH 、 Se-(2-amino-2-oxoethyl) (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropaneselenoate 在 二苯基二硒醚 、 盐酸胍 、 三(2-羰基乙基)磷盐酸盐 、 sodium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 LYRAFCFRANK
  参考文献：
  名称：

  预制的硒酸酯使难处理的部位能够快速进行天然化学连接

  摘要：

  转为亲：报道了使用预制的脯氨酰硒酸酯的第一个简便的Pro-Cys连接（请参阅方案； P =肽）。在天然化学连接中进行的肽硒酸酯的比较研究表明，与成熟的肽α-硫酯相比，肽α-硒酸酯是优异的酰基供体，其速率提高至少两个数量级。即使在以前难以治疗的部位，例如Pro-Cys，该方法也可以进行快速化学连接。

  DOI：

  10.1002/anie.201105512
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-丙氨酸 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 Boc-Cys(4-MeBzl)-OH 、 N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-L-精氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-(2-氯苄氧羰基)-L-赖氨酸 、 N-叔丁氧羰基-N'-氧蒽基-L-天门冬酰胺 在 HO-CH₂-Pam-polystyrene resin 作用下， 生成 Cys-Phe-Arg-Ala-Asn-Lys-OH
  参考文献：
  名称：

  预制的硒酸酯使难处理的部位能够快速进行天然化学连接

  摘要：

  转为亲：报道了使用预制的脯氨酰硒酸酯的第一个简便的Pro-Cys连接（请参阅方案； P =肽）。在天然化学连接中进行的肽硒酸酯的比较研究表明，与成熟的肽α-硫酯相比，肽α-硒酸酯是优异的酰基供体，其速率提高至少两个数量级。即使在以前难以治疗的部位，例如Pro-Cys，该方法也可以进行快速化学连接。

  DOI：

  10.1002/anie.201105512

文献信息

• An investigation into the origin of the dramatically reduced reactivity of peptide-prolyl-thioesters in native chemical ligation
  作者：Samuel B. Pollock、Stephen B.H. Kent

  DOI：10.1039/c0cc04120c

  日期：——

  The low reactivity of peptide-prolyl-thioesters in native chemical ligation is not due to steric effects at the β-carbon, but rather to the presence of a carbonyl moiety on the nitrogen atom of the proline.

  肽-脯氨酰-硫代酯在原生化学连接中的低反应性并不是由于 β 碳的立体效应，而是由于脯氨酸的氮原子上存在一个羰基。
• Bis(2-sulfanylethyl)amido Peptides Enable Native Chemical Ligation at Proline and Minimize Deletion Side-Product Formation
  作者：Laurent Raibaut、Phillip Seeberger、Oleg Melnyk

  DOI：10.1021/ol402678a

  日期：2013.11

  Native chemical ligation of C-terminal peptidyl prolyl alkylthioesters with N-terminal cysteinyl peptides usually exhibits poor kinetic rates compared to other C-terminal amino acid residues. It is shown here that the reaction is accompanied by the formation of a deletion side product which is minimized by using a bis(2-sulfanylethyl)amido (SEA) thioester surrogate at a mildly acidic pH.