Ethyl (trans-4-phenylcyclohexyl)acetate | 1031336-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl (trans-4-phenylcyclohexyl)acetate
• 英文别名: trans-ethyl 2-4-((4-(hydroxymethyl)phenyl)cyclohexyl)acetate；(trans-4-phenyl-cyclohexyl)-acetic acid ethyl ester；(trans-4-Phenyl-cyclohexyl)-essigsaeure-aethylester；trans ethyl 2-(4-phenylcyclohexyl)acetate
• CAS: 1031336-66-9
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: NQKKTEIOHKETAT-CTYIDZIISA-N

物化性质

• 沸点：
  338.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (trans-4-phenylcyclohexyl)acetate 在 aluminum (III) chloride 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -5.0~70.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 trans-ethyl 2-(4-(4-(-1-cyano-2-(dimethylamino)vinyl)phenyl)cyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Identification and Preliminary Characterization of a Potent, Safe, and Orally Efficacious Inhibitor of Acyl-CoA:Diacylglycerol Acyltransferase 1

  摘要：

  A high-throughput screen against human DGAT-1 led to the identification of a core structure that was subsequently optimized to afford the potent, selective, and orally bioavailable compound 14. Oral administration at doses >= 0.03 mg/kg significantly reduced postprandial triglycerides in mice following an oral lipid challenge. Further assessment in both acute and chronic safety pharmacology and toxicology studies demonstrated a clean profile up to high plasma levels, thus culminating in the nomination of 14 as clinical candidate ABT-046.

  DOI：

  10.1021/jm201524g
• 作为产物：
  描述：

  (trans-4-Phenylcyclohexyl)acetic acid 生成 Ethyl (trans-4-phenylcyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Nenitzescu; Gavat, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1883,1885

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic, Enantioselective, and Highly Chemoselective Bromocyclization of Olefinic Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi Zhao、Xiaojian Jiang、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201304107

  日期：2013.8.12

  Overriding preferences: An amine–thiocarbamate catalyst can mediate the facile, efficient, and highly enantioselective bromocyclization of olefinic 1,3‐dicarbonyl compounds. In the presence of the bifunctional catalyst, the bromination occurs chemoselectively at the olefinic moiety rather than at the carbon atom in the α‐position to the carbonyl units.

  优先选择：胺-硫代氨基甲酸酯催化剂可介导烯烃1,3-二羰基化合物的简便，高效和高度对映选择性溴环化。在双功能催化剂的存在下，溴化反应是化学选择性地发生在烯烃部分，而不是发生在羰基单元α位的碳原子上。
• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL O-ACYLTRANSFERASE TYPE 1 ENZYME
  申请人：Souers Andrew J.

  公开号：US20080182861A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  Compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, salt of a prodrug, or a combination thereof, Pharmaceutical compositions of formula (I) and related methods for treating or preventing metabolic diseases or conditions.

  式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、前药、前药的盐或其组合物，以及式(I)的制药组合物和相关方法，用于治疗或预防代谢性疾病或病况。
• Inhibitors of diacylglycerol O-acyltransferase type 1 enzyme
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US08202878B2

  公开（公告）日：2012-06-19

  The present invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition of formula (I), and related methods for treating or preventing metabolic diseases or conditions.

  本发明涉及一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，一种式（I）的药物组合物，以及相关的治疗或预防代谢性疾病或病症的方法。
• A novel approach to pH-Responsive targeted cancer Therapy: Inhibition of FaDu cancer cell proliferation with a pH low insertion Peptide-Conjugated DGAT1 inhibitor
  作者：Marine Deskeuvre、Junjie Lan、Joris Messens、Olivier Riant、Olivier Feron、Raphaël Frédérick

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2024.124132

  日期：2024.5

  (pHLIP)-drug conjugate designed to selectively deliver DGAT1 inhibitors to cancer cells nested within the acidic microenvironment of tumors. We utilized two previously established pHLIP sequences for coupling with drugs. The study of DGAT1 conjugates in large unilamellar vesicles (LUVs) of different compositions did not reveal enhanced pH-dependent insertion compared to POPC LUVs. However, using 3D tumor spheroids

  靶向参与脂质代谢的酶越来越被认为是一种有前途的抗癌策略。有效抑制二酰基甘油 O-转移酶 1 (DGAT1) 可阻止脂肪酸 (FA) 储存。这反过来又会引发游离多不饱和 FA 浓度的增加，导致过氧化和铁死亡。在这项研究中，我们报告了 pH 敏感肽 (pHLIP)-药物缀合物的开发，该缀合物旨在选择性地将 DGAT1 抑制剂递送至肿瘤酸性微环境中的癌细胞。我们利用两个先前建立的 pHLIP 序列与药物偶联。对不同成分的大单层囊泡 (LUV) 中 DGAT1 缀合物的研究并未显示与 POPC LUV 相比，pH 依赖性插入增强。然而，使用 3D 肿瘤球体，在暴露于 pHLIP-T863（DGAT1 抑制剂）缀合物后观察到显着的抗增殖作用，超过了单独的 T863 的抑制活性。总之，我们的研究提供了第一个证据，证明基于 pHLIP 的 DGAT1 抑制剂缀合物有可能特异性靶向肿瘤的酸性区室。此外，它揭示了
• Synthesis of 1-Phenylcyclohexaneacetic Acid
  作者：Edwin B. Carton、Henry F. Lederle、Louis H. Schwartzman、G. Forrest Woods

  DOI：10.1021/ja01140a038

  日期：1952.10