1-(氯乙炔基)环己-1-烯 | 51951-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代乙炔及其衍生物
• 中文名称: 1-(氯乙炔基)环己-1-烯
• 英文名称: 1-(chloroethynyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-(chloroethynyl)cyclohex-1-ene；1-Chloraethinyl-cyclohexen；1-chloro-2-(1-cyclohexenyl)acetylene；1-(2-Chloroethynyl)cyclohexene
• CAS: 51951-47-4
• 化学式: C₈H₉Cl
• 分子量: 140.612
• InChiKey: QWXPIRAOIURLBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-69 °C
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯乙炔基)环己-1-烯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-环己烯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Julia; Surzur, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1626,1629

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯乙炔基)环己烷-1-醇 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-(氯乙炔基)环己-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Julia; Surzur, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1626,1629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Au-Catalyzed Stereoselective Ritter Reaction of Haloalkynes with Nitriles for (<i>Z</i> )-<i>β</i> -Halogenated Enamides
  作者：Congrong Liu、Fulai Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201901318

  日期：2019.10.31

  An efficient and stereoselective protocol has been developed for the synthesis (Z)‐β‐Halogenated enamide via gold catalyzed Ritter reaction. In the presence of 2 mol‐% BrettPhosAuCl and 2 mol‐% AgNTf2, a broad range of nitriles smoothly underwent Ritter reaction with aromatic, vinylic or aliphatic haloalkynes to give structurally diverse (Z)‐β‐Halogenated enamides in excellent to good yields.

  已经开发了一种通过金催化的Ritter反应合成（Z）-β-卤代酰胺的有效且立体选择性的方案。在存在2 mol％的BrettPhosAuCl和2 mol％的AgNTf 2的情况下，广泛的腈与芳族，乙烯基或脂肪族卤代炔烃顺利进行Ritter反应，从而以优异的产率获得结构多样的（Z）-β卤代酰胺。 。
• A Versatile and Highly Efficient Method for 1-Chlorination of Terminal and Trialkylsilyl-Protected Alkynes
  作者：Nurbey Gulia、Bartłomiej Pigulski、Marta Charewicz、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/chem.201303680

  日期：2014.3.3

  A highly efficient one‐pot procedure for the preparation of 1‐chloroalkynes and 1‐chlorobutadiynes from terminal and trialkylsilyl‐protected precursors is reported. This convenient reaction, proceeding under mild conditions, utilizes N‐chlorosuccinimide as the chlorinating agent and tolerates a range of functional groups.

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。
• First Total Synthesis of Naturally Occurring (−)-Nitidon and Its Enantiomer
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Luca Mannocci、Renzo Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200400101

  日期：2004.6

  The first total synthesis of naturally occurring (−)-nitidon and its enantiomer is reported. The best of the routes investigated for preparation of these enantiomerically pure compounds involves a modification of the Cadiot−Chodkiewicz reaction and the Sharpless asymmetric epoxidation of an (E)-2-ene-4,6-diyn-1-ol as key steps and proceeds in five steps and 18% overall yield. Both enantiomers of nitidon

  报道了天然存在的 (-)-nitidon 及其对映异构体的首次全合成。为制备这些对映体纯化合物而研究的最佳途径包括对 Cadiot-Chodkiewicz 反应的修饰和 (E)-2-ene-4,6-diyn-1-ol 的 Sharpless 不对称环氧化作为关键步骤和分五步进行，总产率为 18%。已发现 nitidon 的两种对映异构体和一些相关的 6-(1,3-diyn-1-yl)-2H-pyran-2-ones 在体外对人类癌细胞系表现出显着的细胞毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Highly stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes by a Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides
  作者：Gangguo Zhu、Dongxu Chen、Yuyi Wang、Renwei Zheng

  DOI：10.1039/c2cc31553j

  日期：——

  An unprecedented Pd-catalyzed hydrohalogenation of alkynyl halides for the regio- and stereoselective synthesis of (Z)-1,2-dihaloalkenes has been realized using [(allyl)PdCl]2 as the catalyst and cis,cis-1,5-cyclooctadiene as the ligand. The advantages of this protocol are well illustrated by the assembly of trisubstituted (Z)-enynes and multifunctional benzenes via iterative cross-coupling reactions or tandem Diels–Alder–aromatization reactions, respectively.

  一种前所未有的钯催化的炔基卤化物的氢卤化反应已经实现，能够区域和立体选择性合成（Z）-1,2-二卤烯，使用的催化剂为[(烯丙基)PdCl]2，配体为顺,顺-1,5-环辛二烯。该方法的优势通过迭代交叉偶联反应组装三取代的（Z）-烯炔和通过串联的Diels–Alder–芳构化反应组装多功能苯烃得到了很好的体现。
• A regio- and stereoselective entry to (Z)-β-halo alkenyl sulfides and their applications to access stereodefined trisubstituted alkenes
  作者：Ge Liu、Lichun Kong、Ji Shen、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c4ob00103f

  日期：——

  sulfides in high yields with excellent regio- and stereoselectivity. This approach covers a variety of substrates, including both aryl and alkyl haloalkynes. Meaningfully, it allows a facile access to stereodefined (Z)- or (E)-trisubstituted olefins featuring the iterative cross-coupling of carbon–halide and carbon–sulfur bonds of β-halo alkenyl sulfides.

  已经实现了通过K 2 CO 3促进卤代炔烃的氢硫醇化来温和有效地制备（Z）-β-卤代烯基硫化物，在高浓度下生产（Z）-β-溴和（Z）-β-氯代乙烯基硫化物。产生具有优异的区域和立体选择性的产物。该方法涵盖了多种底物，包括芳基和烷基卤代炔烃。有意义的是，它允许轻松访问立体定义的（Z）或（E）三取代的烯烃，其特征在于β-卤代烯基硫醚的卤化碳和碳硫键具有迭代交叉偶联。