(S)-(+)-10-Methyltridecan-2-one | 82621-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-10-Methyltridecan-2-one
• 英文别名: (S)-10-methyl-2-tridecanol；10-methyl-2-tridecanone；(10S)-10-Methyltridecan-2-one
• CAS: 82621-54-3
• 化学式: C₁₄H₂₈O
• 分子量: 212.376
• InChiKey: NJTTWHKSGLGWQM-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(R)-methyl-5-hydroxypentanoate 在 dilithium tetrachlorocuprate sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 sodium dichromate 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 sodium 、 lithium 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 47.58h， 生成 (S)-(+)-10-Methyltridecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从对映体纯的甲基氢甲基（R）-3-甲基戊二酸酯开始合成在Howardi上不可分离的Diabrotica的性信息素的两个对映体和其他信息素的手性前体

  摘要：

  现成的甲基氢（R）-3-甲基戊二酸甲酯（2）是用于合成几种生物活性化合物的有用的手性结构单元。对映体纯的（R）-2已被用于立体定向合成10-甲基-2- tretcanone的两个对映体1a和1b，这是南部玉米根虫性信息素Diabrotica undecimpunctata howardi Barber的性信息素。化合物（R）-2也已用于制备99％光学纯度（R）-3-甲基-1-戊醇（6）和对映体纯度（R）-5-甲基-异三甲苯胺（7）。这些化合物是适用于进一步修饰成其他手性昆虫信息素的有用的结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96510-x

文献信息

• Hydrolytic kinetic resolution of mono- and bisepoxides as a key step in the synthesis of insect pheromones
  作者：Sharon Chow、William Kitching

  DOI：10.1039/b102181h

  日期：——

  The synthetic utility of the readily separated epoxides, diols, epoxydiols and tetrols of high enantiomeric excesses, obtained by hydrolytic kinetic resolution (HKR) of functionalised mono- and bisepoxides with (salen)Co(OAc) complexes, is demonstrated by their efficient transformations to important insect pheromones.

  通过使用 (salen)Co(OAc) complexes 对功能化的单环和双环环氧化物进行水解动力学分辨 (HKR) 所获得的高对映体过量的易分离环氧化物、二醇、环氧二醇和四醇的合成实用性，通过其高效转化为重要的昆虫信息素得以体现。
• Syntheses of the stereoisomers of the sex pheromones of the southern corn rootworm and lesser tea tortrix
  作者：Philip E. Sonnet

  DOI：10.1021/jo00140a049

  日期：1982.9
• GUSS, P. L.;TUMLINSON, J. H. ,, III;SONNET, P. E.;MCLAUGHLIN, J. R.
  作者：GUSS, P. L.、TUMLINSON, J. H. ,, III、SONNET, P. E.、MCLAUGHLIN, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the two enantiomers of the sex pheromone of Diabrotica Undecimpunct at a Howardi and of chiral precursors of other pheromones starting from enantiomerically pure methyl hydrogen (R)-3-methylglutarate
  作者：Renzo Rossi、Adriano Carpita、Marco Chini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96510-x

  日期：1985.1

  methyl hydrogen (R)-3-methylglutarate(2) is a useful chiral building block for the synthesis of several biologically active compounds. Enantiomerically pure (R)-2 has been employed to synthesize stereospecifically each of the two enantiomers, 1a and 1b, of 10-methyl-2-tridecanone, the sex pheromone of the southern corn rootworm, Diabrotica undecimpunctata howardi Barber. Compound (R)-2 has been also

  现成的甲基氢（R）-3-甲基戊二酸甲酯（2）是用于合成几种生物活性化合物的有用的手性结构单元。对映体纯的（R）-2已被用于立体定向合成10-甲基-2- tretcanone的两个对映体1a和1b，这是南部玉米根虫性信息素Diabrotica undecimpunctata howardi Barber的性信息素。化合物（R）-2也已用于制备99％光学纯度（R）-3-甲基-1-戊醇（6）和对映体纯度（R）-5-甲基-异三甲苯胺（7）。这些化合物是适用于进一步修饰成其他手性昆虫信息素的有用的结构单元。