Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-fluoro-2-phenylpropanoate | 199190-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-fluoro-2-phenylpropanoate
• CAS: 199190-99-3
• 化学式: C₁₆H₂₅FO₃Si
• 分子量: 312.457
• InChiKey: URGIZGVEMCWSQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-fluoro-2-phenylpropanoate 在 吡啶 、 锂硼氢 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[3-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-fluoro-2-phenylpropylidene]benzylamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Influence of a 2-fluoro substituent on diastereoselectivity in the 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones

  摘要：

  很明显，在氮酮的1,3-偶极环加成反应中，1,2-不对称诱导作用受到C-2位置氟原子存在的影响。通过三种不同方法合成的2-氟氮酮，与乙烯基乙醚进行了分子间的1,3-偶极环加成反应。所得异恶唑烷的立体结构通过其转化为2,7-二氧-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷来确定。2-氟氮酮的非对映选择性与相应的2-羟氮酮相反。这一事实支持以下观点：氟原子与氮酮氧原子之间偶极排斥得到缓解的构象是2-氟氮酮的优选构象，而相应的2-羟氮酮则倾向于采取1,3-同系物应变最小的构象。

  DOI：

  10.1039/a702810e
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 咪唑 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 Methyl 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-fluoro-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Influence of a 2-fluoro substituent on diastereoselectivity in the 1,3-dipolar cycloadditions of nitrones

  摘要：

  很明显，在氮酮的1,3-偶极环加成反应中，1,2-不对称诱导作用受到C-2位置氟原子存在的影响。通过三种不同方法合成的2-氟氮酮，与乙烯基乙醚进行了分子间的1,3-偶极环加成反应。所得异恶唑烷的立体结构通过其转化为2,7-二氧-6-氮杂双环[3.2.1]辛烷来确定。2-氟氮酮的非对映选择性与相应的2-羟氮酮相反。这一事实支持以下观点：氟原子与氮酮氧原子之间偶极排斥得到缓解的构象是2-氟氮酮的优选构象，而相应的2-羟氮酮则倾向于采取1,3-同系物应变最小的构象。

  DOI：

  10.1039/a702810e