6'-methyl-[2,2'-bipyridine]-6-carbaldehyde | 211382-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6'-methyl-[2,2'-bipyridine]-6-carbaldehyde
• 英文别名: 6'-Methyl-[2,2'-bipyridine]-6-carbaldehyde；6-(6-methylpyridin-2-yl)pyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 211382-46-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: MYMTXKSWWOINRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6'-methyl-[2,2'-bipyridine]-6-carbaldehyde 在 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯介导的铑/联吡啶加氢催化剂的固定化

  摘要：

  膦酸酯衍生的2,2'-联吡啶（bpy）配体L的RhL 2复合物固定在原位生成的氧化钛颗粒上。根据Bipy配体的结构-膦酸酯端基所连接的系链（1或2）的数量及其在2,2'-联吡啶骨架（4,4'-，5,5'-，或6,6'-位）-生成的负载型催化剂表现出可比的化学选择性，但在氢气压力下加氢6-甲基-5-庚基-2-酮的动力学不同。六种负载型催化剂的表征表明，每种膦酸酯衍生的2,2'-联吡啶的内在几何形状导致具有不同微观结构和不同RhL 2排列的负载型催化剂 固体表面的有机物种类，从而影响它们的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201705283
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到6'-methyl-[2,2'-bipyridine]-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用金属离子作为变构抑制剂的巴比妥类客体氢键受体的结构研究

  摘要：

  受体 1 被设计为仅在没有金属变构辅因子的情况下通过六点氢键基序结合巴比妥酸盐底物。据预测，1中联吡啶配体与金属离子的结合将导致受体的几何变化，从而抑制底物识别。然而，即使在没有金属的情况下，受体 1 对巴比妥类客体也表现出最小的亲和力。对模型化合物 2、3、5 和 6 的结合研究表明，1 的不活动是由于 NH 供体基团与联吡啶配体的第一个杂环上的氮原子之间的分子内氢键。通过改变联吡啶配体和活性位点之间的系链位置来消除这种分子内氢键，从而产生受体 7。因此，通过添加 ZnII 离子作为负变构辅因子，7 对巴比妥酸盐底物（Ka = 2.8±0.7 × 103M-1，在 9:1 CD2Cl2/CD3CN 中）表现出的高亲和力显着降低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300389

文献信息

• Structural Studies on Hydrogen-Bonding Receptors for Barbiturate Guests That Use Metal Ions as Allosteric Inhibitors
  作者：Mohammad H. Al-Sayah、Robert McDonald、Neil R. Branda

  DOI：10.1002/ejoc.200300389

  日期：2004.1

  Receptor 1 was designed to bind barbiturate substrates through a six-point hydrogen-bonding motif only in the absence of metal allosteric cofactors. It was predicted that the binding of metal ions by bipyridine ligands in 1 would result in a geometric change in the receptor to inhibit substrate recognition. However, receptor 1 showed minimal affinity for the barbiturate guests even in the absence of

  受体 1 被设计为仅在没有金属变构辅因子的情况下通过六点氢键基序结合巴比妥酸盐底物。据预测，1中联吡啶配体与金属离子的结合将导致受体的几何变化，从而抑制底物识别。然而，即使在没有金属的情况下，受体 1 对巴比妥类客体也表现出最小的亲和力。对模型化合物 2、3、5 和 6 的结合研究表明，1 的不活动是由于 NH 供体基团与联吡啶配体的第一个杂环上的氮原子之间的分子内氢键。通过改变联吡啶配体和活性位点之间的系链位置来消除这种分子内氢键，从而产生受体 7。因此，通过添加 ZnII 离子作为负变构辅因子，7 对巴比妥酸盐底物（Ka = 2.8±0.7 × 103M-1，在 9:1 CD2Cl2/CD3CN 中）表现出的高亲和力显着降低。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Bis(2,2′‐bipyridine‐6‐ylmethyl)‐2,2′‐biphenylenediamines: A Tuneable Ligand Scaffold for Room Temperature Fe ²⁺ SCO Complexes
  作者：Holm Petzold、Silvio Heider

  DOI：10.1002/ejic.201001139

  日期：2011.3

  reduction of 2,2′-diaminobiphenyls 5 with 6′- and 5′-substituted 6-carbaldehyde-2,2′-bipyridines 4 yielded N,N′-bis(2,2′-bipyridine-6-ylmethyl)-2,2′-biphenyl-enediamines 7, which were employed as hexadendate ligands with N6 donor sets in the synthesis of dicationic [Fe2+(7-κ6N)] complexes 8. Dependent on the substitution pattern the respective complexes are found in the HS state (8b and 8c) or show SCO behaviour

  2,2'-二氨基联苯 5 与 6'-和 5'-取代的 6-甲醛-2,2'-联吡啶 4 的缩合和随后的还原得到 N,N'-双（2,2'-联吡啶-6-基甲基） )-2,2'-联苯二胺 7，在双阳离子 [Fe2+(7-κ6N)] 配合物的合成中用作 N6 供体组的六联配体 8。根据取代模式，在HS 状态（8b 和 8c）或显示 SCO 行为。通过依赖于温度的磁化率测量，使用埃文斯方法，已经确定了 SCO 的热力学参数 ΔH、ΔS 和 T1/2。T1/2 和 ΔH 非常容易被联苯桥中央 C-C 键附近的取代。
• Optically Active Helical Lanthanide Complexes: Storable Chiral Lewis Acidic Catalysts for Enantioselective Diels–Alder Reaction of Siloxydienes
  作者：Shinji Harada、Saki Nakashima、Shihori Sekino、Wakana Oishi、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/asia.201901705

  日期：2020.2.17

  Lanthanide triflates and a series of hexadentate chiral ligand complexes were synthesized. X‐ray‐quality crystals were obtained from mixtures of the lanthanide complexes, which were helical in shape. The complexes showed Lewis acidity and catalyzed the enantioselective Diels–Alder reaction of electron‐rich siloxydienes. The complexes were stable enough to be stored at ambient temperature on a laboratory

  合成了镧系元素三氟甲磺酸酯和一系列六齿手性配体配合物。X射线质量的晶体是从镧系元素络合物的混合物中获得的，这些化合物呈螺旋状。络合物显示路易斯酸度，并催化富电子的甲硅烷氧基二烯的对映选择性Diels-Alder反应。配合物足够稳定，可以在室温下在实验室的工作台上储存，即使一个月后仍保持其路易斯酸度。
• Synthesis and Properties of Silver(I) and Copper(I) Helicates with Imine-Bridged Oligobipyridine Ligands
  作者：Regine Stiller、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199807)1998:7<977::aid-ejic977>3.0.co;2-z

  日期：1998.7

  Oligobipyridine ligands containing one or two imine bridges were found to form double helicates by treatment with copper(I) or silver(I). The properties of the complexes are similar to those of oxapropylene-bridged oligobipyridines. Titration of a mixture of the bis(bipyridine) and the tris(bipyridine) ligands with silver(I) hexafluorophosphate showed that helicates formed with strict self-recognition

  发现含有一个或两个亚胺桥的低聚联吡啶配体通过用铜 (I) 或银 (I) 处理形成双螺旋。配合物的性质类似于氧杂丙烯桥联低聚联吡啶的性质。用六氟磷酸银 (I) 滴定双（联吡啶）和三（联吡啶）配体的混合物表明螺旋体形成具有严格的自我识别能力。
• Synthesis and Physicochemical Properties of Ruthenium(II) Complexes Having Pentadentate Scaffolds: Water Oxidation Activity and Deactivation Pathway
  作者：Animesh Kundu、Srimoyee Khan、Subhasis Dey、Chiranjit Dutta、Anakuthil Anoop、Sukanta Mandal

  DOI：10.1002/ejic.201801099

  日期：2019.1.17

  and 2D NMR spectroscopy, and mass spectrometry. The physicochemical properties of complexes 1Cl and 1Aq, and structural analysis of 1Aq were reported by Kojima and co‐workers (Chem. Sci. 2012, 3, 3421–3431). Structural characterizations of 1Cl, 2Cl·MeCN, and 2ACN·0.5MeCN·H2O were done by using single‐crystal X‐ray diffraction analyses. Catalytic water oxidation activities of aqua‐ligated RuII complexes

  五个单核钌II络合物由两个五齿配体多吡啶，支持Ñ，ñ -双（2-吡啶基甲基）ñ - （二-2-吡啶基甲基）胺（N 4 PY）[茹（N 4 PY）（CL）] （PF 6），1 Cl；的[Ru（N 4 PY）（OH 2）]（PF 6）2，1 AQ }的和新设计Ñ苄基ñ - （（6-（6-甲基吡啶-2-基）吡啶-2-基）甲基）双吡啶-2-基甲胺（N 2 Py - Me Bpy-Bz）[Ru（N 2 Py- MeBpy-Bz）（Cl）]（PF 6）· MeCN，2 Cl ·MeCN ; [Ru（N 2 Py ‐ Me Bpy‐Bz）（OH 2）]（PF 6）2 · 3H 2 O · MeOH，2 Aq ·3H 2 O·MeOH和[Ru（N 2 Py‐ Me Bpy‐Bz） （MeCN）]（PF 6）2 · 0.5MeCN · H 2 O，2 ACN ·0.5MeCN·H 2 O}是使用不同的光谱技术（例如UV