ethyl 2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]prop-2-enoate；ethyl 2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]prop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: SOUHSLARGFVPQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)acrylate 在 [Rh((2R,2'R,5R,5'R)-1,1'-(perfluoro-cyclobut-1-ene-1,2-diyl)bis(2,5-dimethylphospholane))(COD)]BF₄ 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure β2-homoalanine derivatives via rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation

  摘要：

  The stereoselective synthesis of chiral beta(2)-homoalanine derivatives with 99% ee by the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral 2-aminomethyl acrylates is described. The subsequent transformation to chiral 3-amino-2-methylpropanols is also demonstrated. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.02.011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diethoxyphosphinoylacrylate 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 ethyl 2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  New, Simple and Versatile Synthesis of Protected α-Alkylidene-β-amino Acids from Activated Vinylphosphonates

  摘要：

  通过将叔丁基氨基甲酸钠加到 2-二乙氧基磷酰-2-烯酸乙酯中，然后使用 2-二乙氧基磷酰-3-叔丁氧羰基氨基烷酸乙酯中间体进行醛的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化反应，开发出了一条分两步制备 Boc 保护的δ-亚烷基δ-氨基酯的路线。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944184

文献信息

• Synthesis of α‐Branched Enones via Chloroacylation of Terminal Alkenes
  作者：Jungwon Kim、Sven Müller、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.202309498

  日期：2023.12.4

  show the conversion of unactivated alkenes into α-branched α,β-unsaturated ketones (enones) and esters. Regioselective chloroacylation with acyl chlorides and chloroformates takes place under cooperative nickel/photoredox catalysis. Subsequent HCl elimination provides enones and α,β-unsaturated esters that are not accessible via the conventional acylation approaches that provide the other, linear constitutional

  我们展示了未活化的烯烃转化为 α-支链 α,β-不饱和酮（烯酮）和酯。酰氯和氯甲酸酯的区域选择性氯酰化反应在镍/光氧化还原协同催化下发生。随后的 HCl 消除提供了烯酮和 α,β-不饱和酯，这是通过提供另一种线性结构异构体的常规酰化方法无法获得的。
• 6-MEMBERED AZA-HETEROCYCLIC CONTAINING DELTA-OPIOID RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS, METHODS OF USING AND MAKING THE SAME
  申请人：Trevena, Inc.

  公开号：EP4086249A2

  公开（公告）日：2022-11-09

  The present embodiments are directed, in part, to compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or pharmaceutical compositions thereof for modulating the activity of delta opioid receptor, biased and/or unbiased, and/or methods for treating pain, migraines, headaches, depression, Parkinsons Disease, anxiety, and/or overactive bladder, and other disorders and conditions described herein or any combination thereof.

  本发明的实施方案部分涉及用于调节δ阿片受体活性的化合物或其药学上可接受的盐，或其药物组合物，偏向和/或不偏向，和/或用于治疗疼痛、偏头痛、头痛、抑郁症、帕金森病、焦虑和/或膀胱过度活动症，以及本文所述的其他疾病和病症或其任意组合的方法。
• 10.1039/d4sc01244e
  作者：Liu, Yuyang、Li, Guofeng、Ma, Wen、Bao, Guangjun、Li, Yiping、He, Zeyuan、Xu, Zhaoqing、Wang, Rui、Sun, Wangsheng

  DOI：10.1039/d4sc01244e

  日期：——

  progress via transition-metal mediated C–H activation. Herein, we report an unprecedented tertiary amine catalyzed peptide allylation via the SN2′–SN2′ pathway between the N1 position of the indole ring of Trp and Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates. Using this method that proceeds under mild conditions, we demonstrated an extremely broad scope of Trp-containing peptides and MBH carbonates to prepare

  肽的后期修饰可能赋予肽显着的生物活性和理化性质，从而为肽药物研究提供新的机会。由于色氨酸（Trp）具有独特的吲哚环残基，并在肽中发挥多种关键功能作用，通过过渡金属介导的C-H活化，色氨酸的修饰方法已初步开发并取得了相当大的进展。在此，我们报告了一种前所未有的叔胺催化肽烯丙基化，通过色氨酸吲哚环的 N1 位置和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐之间的 S N 2′-S N 2′ 途径进行。使用这种在温和条件下进行的方法，我们展示了极其广泛的含色氨酸肽和MBH碳酸盐，以制备一系列肽缀合物和环肽。该反应适合固相（在树脂上）或溶液相条件。此外，修饰后的肽可以在Trp处进一步与其他生物分子缀合，为生物缀合提供了新的手柄。
• [EN] 6-MEMBERED AZA-HETEROCYCLIC CONTAINING DELTA-OPIOID RECEPTOR MODULATING COMPOUNDS, METHODS OF USING AND MAKING THE SAME<br/>[FR] AZA-HÉTÉROCYCLIQUE À 6 ÉLÉMENTS CONTENANT DES COMPOSÉS MODULATEURS DE RÉCEPTEURS OPIOÏDES DELTA, ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：TREVENA INC

  公开号：WO2017040545A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The present embodiments are directed, in part, to compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, or pharmaceutical compositions thereof for modulating the activity of delta opioid receptor, biased and/or unbiased, and/or methods for treating pain, migraines, headaches, depression, Parkinsons Disease, anxiety, and/or overactive bladder, and other disorders and conditions described herein or any combination thereof.
• Synthesis of enantiopure β2-homoalanine derivatives via rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Susan Lühr、Jens Holz、Odalys Zayas、Oliver Seidelmann、Lutz Domke、Armin Börner

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.02.011

  日期：2013.4

  The stereoselective synthesis of chiral beta(2)-homoalanine derivatives with 99% ee by the Rh-catalyzed enantioselective hydrogenation of prochiral 2-aminomethyl acrylates is described. The subsequent transformation to chiral 3-amino-2-methylpropanols is also demonstrated. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.