bis(3,5-dimethylphenyl)methanol | 21945-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(3,5-dimethylphenyl)methanol
• 英文别名: 3,3',5,5'-Tetramethyl-benzhydrol
• CAS: 21945-78-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: YWJAKFCLJVEZLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3,5-dimethylphenyl)methanol 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 2,4,6-三甲酚 、 2R)-(+)-3,3'-二苯基-[2,2'-联二萘]-1,1'-二醇 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基溴化铵 、 氨 、 水 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (S)-1-Phenyl-3-butenylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  醛的直接催化不对称氨基烯丙基化：手性和非手性布朗斯台德酸的协同作用

  摘要：

  描述了用于醛的直接氨基烯丙基化的催化不对称方法的发展，该方法对包括芳香醛和脂肪醛在内的广泛底物提供了高度的不对称诱导。该方法允许直接分离未保护的分析纯高烯丙基胺，无需色谱法。为该过程开发的独特催化剂系统涉及手性和非手性布朗斯台德酸之间的协同相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja1110865
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 sodium amalgam 、 氯化亚砜 、 乙醇 作用下， 生成 bis(3,5-dimethylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Coops et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 1109,1111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>para</i>-Selective Alkylation of Benzamides and Aromatic Ketones by Cooperative Nickel/Aluminum Catalysis
  作者：Shogo Okumura、Shuwei Tang、Teruhiko Saito、Kazuhiko Semba、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.6b08767

  日期：2016.11.9

  We report a method that ensures the selective alkylation of benzamides and aromatic ketones at the para-position via cooperative nickel/aluminum catalysis. Using a bulky catalyst/cocatalyst system allows reactions between benzamides and alkenes to afford the corresponding para-alkylated products. The origin of the high para-selectivity has also been investigated by density functional theory calculations

  我们报告了一种通过镍/铝协同催化确保苯甲酰胺和芳族酮在对位选择性烷基化的方法。使用庞大的催化剂/助催化剂体系允许苯甲酰胺和烯烃之间的反应得到相应的对位烷基化产物。还通过密度泛函理论计算研究了高对位选择性的起源。
• 有機金属錯体、その製造方法及び第三級アルコール製造用触媒
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2015168640A

  公开（公告）日：2015-09-28

  【課題】新規な有機パラジウム錯体ならびに有機白金錯体及びその製造方法、ジアリールケトンとアリールホウ素化合物からの第三級アルコール製造用触媒を提供する。【解決手段】一般式（１）で表される有機パラジウム錯体【選択図】図１

  提供新型有机钯配合物和有机铂配合物以及其制备方法，提供从二芳基酮和芳基硼化合物制备三级醇的催化剂。解决方案是提供由一般式（1）表示的有机钯配合物。【选择图】图1
• Catalysts, ligands and use thereof
  申请人：Fletcher Stephen Patrick

  公开号：US09636670B2

  公开（公告）日：2017-05-02

  According to the present invention, there is provided a catalytic complex comprising a metal, one or more ligands and one or more counterions, wherein said one or more ligands include a non-racemic chiral ligand and wherein said one or more counterions include a triflimide counterion. Also provided are methods of making said catalytic complex and processes for producing chiral compounds which involve the use of said catalytic complex. In addition, the present invention provides compounds of the formula (2) as defined herein. The compounds of formula (2) may be useful as ligands in catalytic complexes.

  根据本发明，提供了一种催化复合物，包括一种金属、一个或多个配体和一个或多个对离子，其中所述一个或多个配体包括一个非外消旋手性配体，所述一个或多个对离子包括一种三氟甲磺酰亚胺对离子。还提供了制备所述催化复合物的方法和涉及使用所述催化复合物生产手性化合物的工艺。此外，本发明提供了如下所定义的化合物的公式（2）。公式（2）的化合物可能作为催化复合物中的配体有用。
• Use of Isopropyl Alcohol as a Reductant for Catalytic Dehydoxylative Dimerization of Benzylic Alcohols Utilizing Ti−O Bond Photohomolysis
  作者：Keiichi Sumiyama、Naoyuki Toriumi、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1002/ejoc.202100286

  日期：2021.5.7

  Titanium‐catalyzed dehydroxylative dimerization of benzylic alcohols using isopropyl alcohol as a reductant has been realized by photoirradiation. The key step is photohomolysis of the Ti−O bond, which enables the utilization of isopropyl alcohol as a hydrogen‐atom donor. The reaction can also proceed under visible‐light irradiation in the presence of thioglycolic acid as a ligand.

  通过异丙醇的光辐照已经实现了钛醇对苄基醇的钛催化脱羟基二聚作用。关键步骤是Ti-O键的光均解，这使得能够利用异丙醇作为氢原子供体。该反应还可以在巯基乙酸为配体的情况下在可见光照射下进行。
• Catalyst- and Silane-Controlled Enantioselective Hydrofunctionalization of Alkenes by Cobalt-Catalyzed Hydrogen Atom Transfer and Radical-Polar Crossover
  作者：Kousuke Ebisawa、Kana Izumi、Yuka Ooka、Hiroaki Kato、Sayori Kanazawa、Sayura Komatsu、Eriko Nishi、Hiroki Shigehisa

  DOI：10.1021/jacs.0c05017

  日期：2020.8.5

  hindrance of the silane. Slow addition of the silane, the dioxygen effect in the solvent, thermal dependency, and DFT calculation results supported the unprecedented scenario of two competing selective mechanisms. For the less-hindered diethylsilane, a high concentration of diffused carbon-centered radicals invoked diastereoenrichment of an alkylcobalt(III) intermediate by a radical chain reaction, which eventually

  本文描述了通过过渡金属催化氢原子转移 (TM-HAT) 和自由基极性交叉 (RPC) 机制催化对映选择性合成四氢呋喃，四氢呋喃存在于许多生物活性天然产物的结构中。使用合适的手性钴催化剂、N-fluoro-2,4,6-collidinium 四氟硼酸盐和二乙基硅烷，非共轭烯烃的氢烷氧基化以优异的对映选择性（高达 94% ee）高效进行。令人惊讶的是，产品的绝对构型高度依赖于硅烷的空间位阻。硅烷的缓慢添加、溶剂中的双氧效应、热相关性和 DFT 计算结果支持了两种竞争选择机制的前所未有的情况。对于受阻较少的二乙基硅烷，高浓度扩散的以碳为中心的自由基通过自由基链反应引起烷基钴 (III) 中间体的非对映富集，最终决定了产品的绝对构型。另一方面，在烷基钴 (IV) 中间体的后期亲核置换过程中，受阻程度更高的硅烷导致自由基链反应的机会更少，反而促进了对映选择性动力学拆分。