(S)-1-Phenyl-3-butenylamine hydrochloride | 130887-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-1-Phenyl-3-butenylamine hydrochloride
• 英文别名: (S)-1-phenylbut-3-en-1-amine hydrochloride；(S)-1-phenylbut-3-en-1-aminium chloride；(S)-1-phenyl-3-buten-1-amine hydrochloride；(S)-1-Phenylbut-3-EN-1-amine hcl；(1S)-1-phenylbut-3-en-1-amine;hydrochloride
• CAS: 130887-64-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N*ClH
• 分子量: 183.681
• InChiKey: FRNZDHMKEKWBTM-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-Phenyl-3-butenylamine hydrochloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (S)-N-(1-phenylbut-3-en-1-yl)sulfamide
  参考文献：
  名称：

  金(I)−通过烯丙醇分子内脱水胺化催化合成环状磺酰胺：1,3-二胺合成策略

  摘要：

  开发了一种新型金（I）催化的分子内脱水胺化方法来有效合成多种环状磺酰胺。使用 (IPr)AuCl (5 mol%) 和 AgBF4 (5 mol%) 的组合，反应在室温下顺利进行。该方法展示了广泛的底物范围，包括具有挑战性的七元环结构，并表现出官能团兼容性。此外，该反应表现出高立体选择性，允许从手性仲烯丙醇合成对映体富集的环状磺酰胺。合成的环状磺酰胺可作为生成 1,3-二胺的有价值的中间体。该方法为环状磺酰胺合成提供了一条改进的路线，并为获得必需的 1,3-二胺衍生物提供了战略切入点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400280
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 碘 、 magnesium sulfate 、 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚 、 magnesium 、 苯甲酸 、 苯酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 112.08h， 生成 (S)-1-Phenyl-3-butenylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  醛的直接催化不对称氨基烯丙基化：手性和非手性布朗斯台德酸的协同作用

  摘要：

  描述了用于醛的直接氨基烯丙基化的催化不对称方法的发展，该方法对包括芳香醛和脂肪醛在内的广泛底物提供了高度的不对称诱导。该方法允许直接分离未保护的分析纯高烯丙基胺，无需色谱法。为该过程开发的独特催化剂系统涉及手性和非手性布朗斯台德酸之间的协同相互作用。

  DOI：

  10.1021/ja1110865

文献信息

• New enolate-carbodiimide rearrangement in the concise synthesis of 6-amino-2,3-dihydro-4-pyridinones from homoallylamines
  作者：N. Yu. Kuznetsov、R. M. Tikhov、I. A. Godovikov、V. N. Khrustalev、Yu. N. Bubnov

  DOI：10.1039/c6ob00293e

  日期：——

  Three-step synthesis of 6-amino-2,3-dihydro-4-pyridinones from homoallylamines involving NBS (or I2, PhSeCl)-mediated cyclization of N-(3-butenyl)ureas to 6-(bromomethyl)-2-iminourethanes, dehydrohalogenation and the novel enolate-carbodiimide rearrangement as a key step has been developed. The...

  由涉及NBS（或I2，PhSeCl）介导的N-（3-丁烯基）脲环化成6-（溴甲基）-2-亚氨基乙烷的高烯丙基胺三步合成6-氨基-2,3-二氢-4-吡啶酮，脱卤化氢和新的烯醇盐-碳二亚胺重排已成为关键步骤。这...
• One-Pot Synthesis of Chiral Nonracemic Amines
  作者：Caroline Roe、Heather Hobbs、Robert A. Stockman

  DOI：10.1021/jo201849j

  日期：2011.11.18

  One-pot five-component reactions of oxathiazolidine-S-oxides with mesitylmagnesium bromide, lithium bis(trimethylsilyl)amide, aldehydes and Grignard reagents afford chiral nonracemic amines or sulfinamides in good yields and high stereoselectivities.

  氧杂噻唑烷-S-氧化物与间苯二甲酸溴化镁，双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂，醛和格氏试剂的一锅五组分反应可提供高收率和高立体选择性的手性非外消旋胺或亚磺酰胺。
• Adducts of Triallylborane with Ammonia and Aliphatic Amines as Stoichiometric Allylating Agents for Aminoallylation Reaction of Carbonyl Compounds
  作者：Nikolai Yu. Kuznetsov、Rabdan M. Tikhov、Tatiana V. Strelkova、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01317

  日期：2018.6.15

  Triallylborane–amines adducts are effective stoichiometric allylating agents in the aminoallylation reaction of carbonyl compounds in methanol. Moreover, copper-catalyzed diastereoselective allylation of Ellman’s imine was achieved with triallylborane–methylamine adduct.

  三烯丙基硼烷-胺加合物在甲醇中羰基化合物的氨基烯丙基化反应中是有效的化学计量烯丙基化剂。此外，用三烯丙基硼烷-甲胺加合物实现了铜催化的埃尔曼亚胺的非对映选择性烯丙基化。
• 2,2- and 2,6-Diarylpiperidines by Aryl Migration within Lithiated Urea Derivatives of Tetrahydropyridines
  作者：Michael B. Tait、Sam Butterworth、Jonathan Clayden

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00199

  日期：2015.3.6

  or carbolithiation led to migration of the N′-aryl substituent to the 2- or 6-position via intramolecular nucleophilic attack of a benzylic organolithium on the aryl ring. The products are a range of 2,2-, 2,2,3-, and 2,6-polysubstituted piperidine derivatives. Related chemistry was observed in pyrroline homologues.

  通过阴离子环化或闭环复分解形成的2-芳基四氢吡啶被转化为其N'-芳基脲衍生物。取决于四氢吡啶环内不饱和的位置，通过去质子化锂化或碳锂化的金属化导致N'-芳基取代基经由芳基环上的苄基有机锂的分子内亲核攻击而迁移至2-或6-位。产物是2，2-，2，2，3-和2，6-多取代的哌啶衍生物的范围。在吡咯啉同源物中观察到相关化学。
• Homoallylic amines as efficient chiral inducing frameworks in the conjugate addition of amides to α,β-unsaturated esters. An entry to enantio-enriched diversely substituted amines
  作者：Johann Rogier、Lilia Anani、Aurélien Coelho、Fabien Massicot、Carine Machado-Rodrigues、Jean-Bernard Behr、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/d0ob00034e

  日期：——

  The diastereoselective conjugate addition of secondary homoallylamines, obtained in the enantioenriched form via allylmetallation of imines, to α,β-unsaturated esters is reported. This method allows access to valuable building blocks as well as heterocyclic skeletons, providing tertiary amines bearing two chains integrating a stereogenic center adjacent to the nitrogen atom.

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。