4-[2-chloro-4-[2-(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidin-1-yl]methylphenoxyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[2-chloro-4-[2-(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidin-1-yl]methylphenoxyl]benzamide
• 英文别名: 4-[2-Chloro-4-[[2-(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]phenoxy]benzamide；4-[2-chloro-4-[[2-(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidin-1-yl]methyl]phenoxy]benzamide
• 化学式: C₂₆H₂₇ClN₂O₂
• 分子量: 434.966
• InChiKey: CWSKEYSQPJILLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 双氧水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 4-[2-chloro-4-[2-(3,5-dimethylphenyl)pyrrolidin-1-yl]methylphenoxyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估氨基苄氧基芳基酰胺衍生物作为选择性κ阿片受体拮抗剂。

  摘要：

  阿片受体在行为和情绪功能中均起重要作用。基于LY2456302的结构修饰，设计合成了一系列氨基苄氧基芳基酰胺衍生物作为κ阿片受体拮抗剂。这些化合物的κ阿片受体结合能力用阿片受体结合测定法评估。化合物1a-d对κ阿片受体具有高亲和力。特别是对于化合物1c，与（±）LY2456302相比，κ阿片受体的结合具有显着的Ki值15.7 nM，对μ和δ阿片受体的选择性更高。此外，化合物[1c]在[35S]GTP-γ-S功能测定中也显示出有效的κ拮抗剂活性，κIC50 = 9.32 nM。还研究了代表性化合物作为抗抑郁药的潜在用途。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.029

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of aminobenzyloxyarylamide derivatives as selective κ opioid receptor antagonists
  作者：Junwei Wang、Qiao Song、Anhua Xu、Yu Bao、Yungen Xu、Qihua Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.02.029

  日期：2017.4

  Opioid receptors play an important role in both behavioral and mood functions. Based on the structural modification of LY2456302, a series of aminobenzyloxyarylamide derivatives were designed and synthesized as κ opioid receptor antagonists. The κ opioid receptor binding ability of these compounds were evaluated with opioid receptors binding assays. Compounds 1a-d showed high affinity for κ opioid

  阿片受体在行为和情绪功能中均起重要作用。基于LY2456302的结构修饰，设计合成了一系列氨基苄氧基芳基酰胺衍生物作为κ阿片受体拮抗剂。这些化合物的κ阿片受体结合能力用阿片受体结合测定法评估。化合物1a-d对κ阿片受体具有高亲和力。特别是对于化合物1c，与（±）LY2456302相比，κ阿片受体的结合具有显着的Ki值15.7 nM，对μ和δ阿片受体的选择性更高。此外，化合物[1c]在[35S]GTP-γ-S功能测定中也显示出有效的κ拮抗剂活性，κIC50 = 9.32 nM。还研究了代表性化合物作为抗抑郁药的潜在用途。