3-benzoyl-4-phenyl-1-isopropyl-4-piperidinol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-4-phenyl-1-isopropyl-4-piperidinol
• 英文别名: 1-Isopropyl-3-benzoyl-4-hydroxy-4-phenylpiperidine；(4-hydroxy-4-phenyl-1-propan-2-ylpiperidin-3-yl)-phenylmethanone
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: JBGONXSCSCVERE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzoyl-4-phenyl-1-isopropyl-4-piperidinol 、 苯 在 三氯化铝 作用下， 生成 普罗地平
  参考文献：
  名称：

  Schaefer; Hackmack; Eistetter, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 3, p. 233 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 异丙基氨盐酸盐 、 苯乙酮 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以26%的产率得到3-benzoyl-4-phenyl-1-isopropyl-4-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  3-芳酰基-4-芳基-1-异丙基氨基-4-哌啶子醇的合成和该化合物对人肝癌和乳腺癌细胞系的细胞毒性评价。

  摘要：

  合成了一些4-哌啶醇衍生物，并测试了它们对人肝癌（Huh7）和乳腺癌（T47D）细胞的细胞毒性。芳基部分更改为2a中的苯基，2b中的4-甲基苯基，2c中的4-甲氧基苯基，2d中的4-氯苯基，2e中的4-氟苯基，2f中的4-溴苯基，2g中的4-硝基苯基和3中的2-噻吩基除2a和2d外，本研究首次合成并报道了化合物。化学结构通过（1）1 H NMR，（13）C NMR，IR，MS和元素分析确认。化合物2a（3.1倍），2c（3.8倍），2f（4.6倍），2g（1.3倍）和3（3.2倍）对Huh7细胞系的毒性比参考化合物5-FU高1.3-4.6倍，而所有合成的化合物对T47D细胞系的活性均低于5-FU。根据这些结果，化合物2a，2c，2f，

  DOI：

  10.3109/14756366.2014.951350

文献信息

• 4,4-Diarylpiperidine compositions and use
  申请人：Byk Gulden Lomberg Chemische Fabrik GmbH

  公开号：US04016280A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  4,4-Diarylpiperidine compounds, preferably 4,4-diphenylpiperidine which are substituted or unsubstituted in the 1-position of the piperidine nucleus, such as 1-(lower alkyl)-4,4-diphenylpiperidines, 1-(lower alkyl)-4-phenyl-4-tolylpiperidines, and their substantially non-toxic, pharmaceutically-acceptable acid addition salts, are highly effective central nervous system (CNS) stimulants which are superior to known amphetamine-type stimulants. A novel and highly advantageous process of making such 4,4-diarylpiperidine compounds comprises reacting a 4-aryl-4-hydroxypiperidine compound which may be substituted in its 3-position by an aroyl group, with an aromatic hydrocarbon, in particular with benzene, in the presence of a Friedel-Crafts-type catalyst.

  4,4-二芳基哌啶化合物，优选4,4-二苯基哌啶，其在哌啶环的1位上取代或未取代，例如1-(较低烷基)-4,4-二苯基哌啶，1-(较低烷基)-4-苯基-4-甲基苯基哌啶，以及它们的基本无毒、药学上可接受的酸盐，是高度有效的中枢神经系统（CNS）兴奋剂，优于已知的苯丙胺类兴奋剂。制备这种4,4-二芳基哌啶化合物的一种新颖且极具优势的方法包括，在Friedel-Crafts型催化剂的存在下，将可能在其3位上被芳酰基取代的4-芳基-4-羟基哌啶化合物与芳香族碳氢化合物，特别是苯，反应。
• US4022786A
  申请人：——

  公开号：US4022786A

  公开（公告）日：1977-05-10
• US4016280A
  申请人：——

  公开号：US4016280A

  公开（公告）日：1977-04-05
• Schaefer; Hackmack; Eistetter, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1984, vol. 34, # 3, p. 233 - 240
  作者：Schaefer、Hackmack、Eistetter、Krueger、Menge、Klosa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-aroyl-4-aryl-1-isopropylamino-4-piperidinols and evaluation of the cytotoxicities of the compounds against human hepatoma and breast cancer cell lines
  作者：Kaan Kucukoglu、Ebru Mete、Rengul Cetin-Atalay、Halise Inci Gul

  DOI：10.3109/14756366.2014.951350

  日期：2015.7.4

  elemental analyses. Compounds 2a (3.1 times), 2c (3.8 times), 2f (4.6 times), 2g (1.3 times) and 3 (3.2 times) had 1.3-4.6 times higher cytotoxic potency than the reference compound 5-FU against Huh7 cell line while all the compounds synthesized had shown lower activities against T47D cell line than 5-FU. In the light of these results, compounds 2a, 2c, 2f, 2g and 3 may serve as model compounds for further

  合成了一些4-哌啶醇衍生物，并测试了它们对人肝癌（Huh7）和乳腺癌（T47D）细胞的细胞毒性。芳基部分更改为2a中的苯基，2b中的4-甲基苯基，2c中的4-甲氧基苯基，2d中的4-氯苯基，2e中的4-氟苯基，2f中的4-溴苯基，2g中的4-硝基苯基和3中的2-噻吩基除2a和2d外，本研究首次合成并报道了化合物。化学结构通过（1）1 H NMR，（13）C NMR，IR，MS和元素分析确认。化合物2a（3.1倍），2c（3.8倍），2f（4.6倍），2g（1.3倍）和3（3.2倍）对Huh7细胞系的毒性比参考化合物5-FU高1.3-4.6倍，而所有合成的化合物对T47D细胞系的活性均低于5-FU。根据这些结果，化合物2a，2c，2f，