(S)-3-hydroxy-2-isopropyl-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-2-isopropyl-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-isopropyl-3-phenyl-1-isoindolinone；3-hydroxy-3-phenyl-N-isopropyl-1(3H)-isoindolinone；2-isopropyl-3-hydroxy-3-phenylisoindolin-1-one；(3S)-3-hydroxy-3-phenyl-2-propan-2-ylisoindol-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: YHMPJMHSEDZKKI-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯甲酰苯甲酸 在 氯化亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-3-hydroxy-2-isopropyl-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚啉酮脱硫的总自发分解

  摘要：

  分离的：3-羟基-3-苯基异吲哚啉-1-酮已通过动态优先结晶分离。在碱性条件下，这些化合物通过非手性中间体通过开环和闭环反应有效地消旋。在搅拌下从含有1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的甲苯溶液中结晶并蒸发溶剂，可定量得到具有高ee值的光学活性晶体。

  DOI：

  10.1002/anie.201205097

文献信息

• On the Effect of Secondary Nucleation on Deracemization through Temperature Cycles
  作者：Fabio Cameli、Joop H. ter Horst、René R. E. Steendam、Christos Xiouras、Georgios D. Stefanidis

  DOI：10.1002/chem.201904239

  日期：2020.1.27

  Herein, the pivotal role of secondary nucleation in a crystallization-enhanced deracemization process is reported. During this process, complete and rapid deracemization of chiral conglomerate crystals of an isoindolinone is attained through fast microwave-assisted temperature cycling. A parametric study of the main factors that affect the occurrence of secondary nucleation in this process, namely

  在此，报道了二次成核在结晶增强的脱硝过程中的关键作用。在此过程中，通过快速的微波辅助温度循环，可以实现异吲哚满酮的手性团聚体晶体的完全，快速脱硝。对这一过程中影响次生成核的主要因素进行参数研究，即搅拌速率，悬浮液密度和溶质过饱和，证实增强的立体选择性次生成核速率可以最大程度地提高脱团率。在一个温度周期内对系统的分析表明，尽管在结晶阶段产生立体选择性颗粒会导致对映体富集，优选的对映异构体的较小颗粒的不希望的动力学溶解在溶解步骤中发生。因此，二次成核对于通过温度循环增强脱硝作用至关重要，因此在进一步设计和优化此过程以及在粒子工程中通常使用的其他温度循环过程中应考虑到二次成核。
• Chirogenesis and Amplification of Molecular Chirality Using Optical Vortices
  作者：Masami Sakamoto、Naohiro Uemura、Rei Saito、Haruna Shimobayashi、Yasushi Yoshida、Takashi Mino、Takashige Omatsu

  DOI：10.1002/anie.202103382

  日期：2021.6

  optical vortices and crystallization-induced dynamic optical resolution of conglomerate crystals. Chiral green vortices generated using a spiral phase plate (SPP) with a 532 nm CW-laser were used to irradiate a supersaturated solution of a racemic isoindolinone, leading to crystal nucleation. The handedness of the crystals were controlled by the winding direction of the chiral optical vortices. The molecular

  对有机分子的手性的研究对于阐明地球上生物分子的手性同质性的起源很重要。在这里，我们已经完成了使用具有轨道角动量和螺旋波前的光学涡旋，从外消旋体上打破了手征对称性。我们提出了一种新的不对称转化方法，该方法是通过光学涡旋辐照和结晶诱导的团聚晶体的对映选择性晶体成核相结合。使用具有532 nm CW激光的螺旋相位板（SPP）生成的手性绿色涡流辐照外消旋异吲哚啉酮的过饱和溶液，导致晶体成核。晶体的手性由手性旋涡的缠绕方向控制。
• One-Pot Synthesis, Crystallization and Deracemization of Isoindolinones from Achiral Reactants
  作者：René R. E. Steendam、Michaël W. Kulka、Hugo Meekes、Willem J. P. van Enckevort、Jan Raap、Elias Vlieg、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/ejoc.201501191

  日期：2015.11

  The synthesis, crystallization, and complete solid-state deracemization of isoindolinones was realized in one pot simply by grinding achiral reaction components in a suitable solvent with an achiral catalyst. Previously, this concept was applied to a reversible reaction, but herein we showed that it could also be used in combination with reactions in which product formation is irreversible. A controlled

  异吲哚啉酮的合成、结晶和完全固态脱消旋只需在合适的溶剂中用非手性催化剂研磨非手性反应组分即可实现。以前，这个概念被应用于可逆反应，但在这里我们表明它也可以与产物形成不可逆的反应结合使用。通过使用少量的手性添加剂或产品的晶种，获得了受控的产品最终构型。
• Total Spontaneous Resolution by Deracemization of Isoindolinones
  作者：Fumitoshi Yagishita、Hiroki Ishikawa、Tatsuo Onuki、Shoko Hachiya、Takashi Mino、Masami Sakamoto

  DOI：10.1002/anie.201205097

  日期：2012.12.21

  Separated: 3‐Hydroxy‐3‐phenylisoindolin‐1‐ones have been resolved by dynamic preferential crystallization. The compounds were effectively racemized through ring‐opening and ring‐closing reactions via achiral intermediates under basic conditions. Crystallization from a toluene solution containing 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) with stirring and evaporation of the solvent gave optically active

  分离的：3-羟基-3-苯基异吲哚啉-1-酮已通过动态优先结晶分离。在碱性条件下，这些化合物通过非手性中间体通过开环和闭环反应有效地消旋。在搅拌下从含有1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的甲苯溶液中结晶并蒸发溶剂，可定量得到具有高ee值的光学活性晶体。