{(S)-2-(1H-Indol-3-yl)-1-[(S)-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 160235-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-2-(1H-Indol-3-yl)-1-[(S)-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl ((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-(((S)-1-(methoxy(methyl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate
• CAS: 160235-10-9
• 化学式: C₂₃H₃₄N₄O₅
• 分子量: 446.547
• InChiKey: FFALSMWVXYGFFT-OALUTQOASA-N

物化性质

• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  112.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-2-(1H-Indol-3-yl)-1-[(S)-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 chromium dichloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-5-[(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(1H-indol-3-yl)-propionylamino]-4-hydroxy-6-methyl-2-methylene-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  CrCl 2介导N保护的α-氨基醛的烯丙基化。包含羟乙烯等排异构体的多肽的多功能合成

  摘要：

  不同取代的烯丙基溴与N-保护的氨基醛反应，生成用于合成羟乙烯二肽等排体的中间产物。使用受阻基团保护的醛可以改善该反应的低立体选择性。该反应可以有效地应用于寡肽醛。我们描述了一种用于制备含有羟乙烯等排体的肽的方案，该方案可以快速改变氨基酸序列

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76862-6
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧基羰基)-L-缬氨酸N-甲氧基-N-甲基酰胺 在 三乙基硅烷 、 氰基磷酸二乙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(S)-2-(1H-Indol-3-yl)-1-[(S)-1-(methoxy-methyl-carbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  CrCl 2介导N保护的α-氨基醛的烯丙基化。包含羟乙烯等排异构体的多肽的多功能合成

  摘要：

  不同取代的烯丙基溴与N-保护的氨基醛反应，生成用于合成羟乙烯二肽等排体的中间产物。使用受阻基团保护的醛可以改善该反应的低立体选择性。该反应可以有效地应用于寡肽醛。我们描述了一种用于制备含有羟乙烯等排体的肽的方案，该方案可以快速改变氨基酸序列

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76862-6

文献信息

• Convenient Synthesis of Alternatively Bridged Tryptophan Ketopiperazines and Their Activities against Trypanosomatid Parasites
  作者：Peter E. Cockram 、Callum A. Turner、Alexandra M. Z. Slawin、Terry K. Smith

  DOI：10.1002/cmdc.202100664

  日期：2022.2.16

  A diastereoselective intramolecular Pictet–Spengler condensation was developed to achieve an SP3-rich 6-5-6-6 ketopiperazine-type scaffold. The cyclisation employs tryptophan-based dipeptide precursors which allow product stereochemistry to be tailored using readily available d and l amino acids. SAR analysis, examining different scaffold substitutions and stereochemical configurations, led to the

  开发了非对映选择性分子内Pictet-SPengler 缩合以实现富含 SP 3的6-5-6-6 酮哌嗪型支架。环化使用基于色氨酸的二肽前体，允许使用容易获得的d和l氨基酸定制产品立体化学。SAR 分析，检查不同的支架替代物和立体化学构型，导致发现了对布氏锥虫、克氏锥虫和主要利什曼原虫具有活性的先导化合物。