(R,R)-α-methyl-β-phenylalanine | 193980-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R)-α-methyl-β-phenylalanine
• 英文别名: (I+/-R,I(2)R)-I(2)-Amino-I+/--methylbenzenepropanoic acid；(2R,3R)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 193980-02-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: OWJWPDFSPYKDDA-VXNVDRBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-α-methyl-β-phenylalanine 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有α-甲基-β-氨基酸的Endomorphin-1类似物在外周给药后显示有效的镇痛活性

  摘要：

  这项研究描述了含有C末端芳香族α-甲基-β-氨基酸和N末端天然酪氨酸或2,6-二甲基酪氨酸的内啡肽-1类似物的设计和合成。我们显示，与母体肽相比，这些类似物在静脉内给药后表现出更高的生物活性和血脑屏障渗透性，并且比吗啡具有更低的诱发便秘和镇静作用的趋势。

  DOI：

  10.1039/c7ob01115f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(+)-2-methyl-3-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid 在 氨 、 sodium 作用下， 以79%的产率得到(R,R)-α-methyl-β-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Aziridine 2-carboxylate ester mediated asymmetric synthesis of α-alkyl β-amino acids

  摘要：

  The highly stereoselective ring opening of N-tosylaziridine 2-carboxylate esters with LiAlH4 followed by oxidation of the ensuing syn alcohols results in a highly efficient 4 step asymmetric synthesis of alpha-methyl beta-amino acids from N-sulfinylaziridine 2-carboxylate esters. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01095-2

文献信息

• The reaction of chlorosulfonyl isocyanates with allenes and olefins
  作者：Emil J. Moriconi、John F. Kelly

  DOI：10.1021/jo01272a005

  日期：1968.8
• The stereospecific cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to cis- and trans-β-methylstyrene and cis- and trans-3-hexene
  作者：Emil J. Moriconi、John F. Kelly

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)98973-7

  日期：——
• Methods and Compositions for Modulating G-Alpha-Q Signaling
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US20150218538A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention provides compositions and methods for modulating G-alpha-q activity and methods of screening of test substances for the ability to modulate G-alpha-q activity.
• US9540620B2
  申请人：——

  公开号：US9540620B2

  公开（公告）日：2017-01-10