trans-3-Methyl-4-phenyl-azetidinon-(2) | 16934-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: trans-3-Methyl-4-phenyl-azetidinon-(2)
• 英文别名: (3S,4R)-3-methyl-4-phenylazetidin-2-one
• CAS: 16934-13-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: NTBKASWPIFDNRJ-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3-Methyl-4-phenyl-azetidinon-(2) 在 盐酸 作用下， 生成 (2R*,3S*)-3-amino-2-methyl-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  The stereospecific cycloaddition of chlorosulfonyl isocyanate to cis- and trans-β-methylstyrene and cis- and trans-3-hexene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)98973-7
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylidene-1,1,1-trimethylsilanamine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 反应 4.83h， 生成 trans-3-Methyl-4-phenyl-azetidinon-(2)
  参考文献：
  名称：

  N-Trimethylsilylimines: applications to the syntheses of .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00329a029

文献信息

• Diastereoselective Hydrogenation of Methyl 2-[α-(Methoxycarbonylamino)benzyl]acrylate Catalyzed by Ru(II) or Rh(I) Complexes
  作者：Keiji Yamamoto、Masatoshi Takagi、Jiro Tsuji

  DOI：10.1246/bcsj.61.319

  日期：1988.1

  The title compound was prepared and hydrogenated by using a Ru(II)- or Rh(I)-phosphine catalyst precursor with excellent anti-selectivity, the results indicating that a ligating group, NHCO2Me, may direct the addition of hydrogen to an olefinic diastereoface proximate to this group which binds the catalyst.

  使用具有优异抗选择性的 Ru(II)- 或 Rh(I)-膦催化剂前体制备并氢化标题化合物，结果表明连接基团 NHCO2Me 可将氢加成到烯烃非对映体上靠近结合催化剂的这个基团。
• β-Lactams as Formal Dipoles through Amide-Bond Activation
  作者：Vincent Barbier、Jérôme Marrot、François Couty、Olivier R. P. David

  DOI：10.1002/ejoc.201501342

  日期：2016.1

  Activation of β-lactams can be achieved by simple Lewis-base catalysis to trigger an unprecedented reaction based on the formal dipolar behaviour of a strained amide bond. A new synthetic route for 1,3-oxazinan-6-ones is presented by reaction of β-lactams with ethylglyoxylate, which after methodological optimizations identified 4-pyrrolidinopyridine as the catalyst of choice in aprotic polar solvents

  β-内酰胺的活化可以通过简单的路易斯碱催化来实现，以基于张力酰胺键的形式偶极行为触发前所未有的反应。β-内酰胺类与乙醛酸乙酯反应，提出了一种新的 1,3-恶嗪喃-6-酮合成路线，经过方法优化后确定 4-吡咯烷基吡啶为非质子极性溶剂中的首选催化剂。还根据为这种转变确定的内在局限性讨论了机械细节。
• Diastereoselective addition of chlorotitanium enolates of <i>N</i>-acyl thiazolidinethione to activated imines — A novel synthesis of β-lactams
  作者：Marike Herold-Dublin、Dennis C Liotta

  DOI：10.1139/v06-179

  日期：2006.12.1

  We report a novel methodology for preparing enantiomerically pure β-lactams, starting from nitriles in diastereomeric ratios up to 10:1. The power of the methodology was demonstrated by the efficient synthesis of the cholesterol absorption inhibitor SCH 48462.Key words: β-lactam, N-metalloaldimine, titanium Lewis acids, cholesterol absorption inhibitor.

  我们报告了一种以非对映异构体比例高达 10:1 的腈为起点制备对映异构体纯的 β-内酰胺的新方法。胆固醇吸收抑制剂 SCH 48462 的高效合成证明了这一方法的威力。
• Diastereoselective Synthesis of β-Amino Esters by the Lewis Acid-Mediated Reaction of<i>N</i>-Tosyl Aldimines with Ketene Bis(trimethylsilyl) Acetals
  作者：Shigeru Shimada、Kazuhiko Saigo、Masanori Abe、Atsushi Sudo、Masaki Hasegawa

  DOI：10.1246/cl.1992.1445

  日期：1992.8

  In the presence of titanium(IV) bromide, N-tosyl aldimines smoothly reacted with ketene bis(trimethylsilyl) acetals at low temperature, and upon esterification anti-β-amino esters were obtained selectively.

  在溴化钛 (IV) 存在下，N-甲苯磺酰醛亚胺在低温下与乙烯酮双（三甲基甲硅烷基）缩醛顺利反应，并通过酯化选择性地获得抗β-氨基酯。
• The reaction of chlorosulfonyl isocyanates with allenes and olefins
  作者：Emil J. Moriconi、John F. Kelly

  DOI：10.1021/jo01272a005

  日期：1968.8