N-(3-phenylprop-2-enylidene)benzylamine | 99333-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-phenylprop-2-enylidene)benzylamine
• 英文别名: cinnamylidenebenzylamine；N-benzylimine of cinnamaldehyde
• CAS: 99333-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: VMXASONEHFWNLP-ATCRFRMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4(S)-phenyloxazolidin-2-on-3-yl)acetyl chloride 、 N-(3-phenylprop-2-enylidene)benzylamine 在 三乙胺 作用下， 生成 (4S)-3-[(3S,4R)-1-benzyl-2-oxo-4-(2-phenylethenyl)azetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  导致围绕烯酮与亚胺反应产生 β-内酰胺的混淆。乙烯酮生成方法的立体选择性依赖性比较：酰氯/三乙胺与铬卡宾配合物的光解

  摘要：

  苯甲醛和肉桂醛的亚胺与旋光性恶唑烷酮酰氯与三乙胺反应生成的烯酮和旋光性恶唑烷-和恶唑烷酮-铬-卡宾配合物光解生成的络合烯酮反应的立体选择性三乙胺进行了比较。绝对立体化学主要由手性助剂的结构决定。相对（顺反）立体化学主要由亚胺的结构和乙烯酮的游离或结合特性决定。三乙胺加成到卡宾配合物的反应中得到的结果与酰氯生成的乙烯酮的结果非常相似。

  DOI：

  10.1021/ja00015a036
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3-phenylprop-2-enylidene)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  A Stereoselective Synthesis of Alkynylaziridines

  摘要：

  Reactions between allenylzinc carbenoid 1 and various imines were examined; trans-substituted alkynylaziridines were produced with excellent diastereoselectivity.((C) Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002).

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200204)2002:8<1385::aid-ejoc1385>3.0.co;2-k

文献信息

• The asymmetric synthesis of β-lactam antibiotics - I. application of chiral oxazolidones in the staudinger reaction.
  作者：David A. Evans、Eric B. Sjogren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89250-3

  日期：1985.1

  The reactions of oxazolidone 1 with N-benzylimines proceed with exceptional levels of asymmetric induction to form the cycloadducts 2. Subsequent dissolving metal reduction affords the homochiral β-lactam derivatives 3 in good overall yield (eq 1).

  恶唑烷酮1与N-苄基亚胺的反应以异常水平的不对称诱导进行，以形成环加合物2。随后的溶解金属还原以良好的总收率（eq 1）提供了同手性的β-内酰胺衍生物3。
• Highly Diastereoselective Addition Reaction of Ketene Silyl Acetals to Imines Catalyzed by Samarium(III) Iodide
  作者：Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1999.591

  日期：1999.7

  In the presence of a catalytic amount of a samarium(III) iodide, the addition reaction of ketene silyl acetal to imine afforded the corresponding β-aminoester with high anti-selectivity. The reaction of chiral imine under the same conditions gave β-aminoester with high diastereoselectivity.

  在催化量的碘化钐（III）存在下，乙烯酮甲硅烷基缩醛与亚胺的加成反应得到具有高抗选择性的相应β-氨基酯。手性亚胺在相同条件下反应得到具有高非对映选择性的β-氨基酯。
• Stereoselective Synthesis of β‐Lactams by Using D‐Mannitol‐Derived Oxazolidin‐2‐one as a Chiral Auxiliary
  作者：Dong Gyun Shin、Hye Jin Heo、Jong‐Gab Jun

  DOI：10.1081/scc-200050961

  日期：2005.3

  have been demonstrated to undergo highly diastereoselective β‐lactam synthesis via the Staudinger reaction with Mukaiyama reagent. Stereoselectivity for cis‐β‐lactam was the result of the [2 + 2] cycloaddition reaction of ketene to trans imines, and cyclohexylidene showed better yield and stereoselectivity than the isopropylidene auxiliary.

  摘要 含有异亚丙基和亚环己基官能团的手性恶唑烷-2-酮，容易从 D-甘露醇中获得，已被证明通过与 Mukaiyama 试剂的 Staudinger 反应进行高度非对映选择性的 β-内酰胺合成。顺式-β-内酰胺的立体选择性是烯酮与反式亚胺的[2+2]环加成反应的结果，环己叉的收率和立体选择性优于异丙叉辅助剂。
• Catalytic Asymmetric Allylation of Imines via Chiral Bis-π-allylpalladium Complexes
  作者：Hiroyuki Nakamura、Kaori Nakamura、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja973540d

  日期：1998.5.1