N-α-Boc-2-phenyl-L-histidine | 943296-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-Boc-2-phenyl-L-histidine
• 英文别名: (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)propanoic acid
• CAS: 943296-93-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃O₄
• 分子量: 331.371
• InChiKey: JIJWZYDXJYGLRO-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-Boc-2-phenyl-L-histidine 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 endo-N-Hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.19h， 生成 Boc-Arg-His(phenyl)-Arg-NHBzl
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Short Peptides Exhibiting High Potency against Cryptococcus neoformans

  摘要：

  Rapid increase in the emergence of resistance against existing antifungal drugs created a need to discover new structural classes of antifungal agents. In this study we describe the synthesis of a new structural class of short antifungal peptidomimetcis, their activity, and plausible mechanism of action. The results of the study show that peptides lie and Ware more potent than the control drug amphotericin B, with no cytotoxicity to human cancer cells and noncancerous mammalian kidney cells. The selectivity of peptides to fungus is depicted by transmission electron microscopy studies, and it revealed that lie possibly disrupts the model membrane of the fungal pathogen.

  DOI：

  10.1021/ml500011v
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 盐酸 、 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-α-Boc-2-phenyl-L-histidine
  参考文献：
  名称：

  含有两亲性超短抗真菌肽的修饰组氨酸，His[2-p-(n-butyl)phenyl]-Trp-Arg-OMe 表现出有效的抗隐球菌活性

  摘要：

  为了寻求基于超短肽的抗真菌剂，报道了一种新的结构类别 His(2-aryl)-Trp-Arg。在 His-Trp-Arg 支架上研究了结构变化，以证明电荷和亲脂性对生物活性的影响。组氨酸咪唑上芳基部分的存在和大小调节了整体两亲性特征和生物活性。肽对新型隐球菌的IC 50为 0.37–9.66 μg/mL 。肽14f [His(2- p- ( n-丁基)苯基)-Trp-Arg-OMe] 表现出 与两性霉素 B 相关的两倍效力 (IC 50 = 0.37 μg/mL, MIC = 0.63 μg/mL)任何高达 10 μg/mL 的细胞毒性作用。肽14f通过使用 Trp 淬灭、CLSM、SEM 和 HR-TEM 的机理研究确定的微生物细胞中的核碎裂、膜透化、破坏和孔形成起作用。短序列的合并、l-组氨酸上存在适当的芳基、有效的抗隐球菌活性、无细胞毒性以及旨在将14f鉴定为新的抗真菌结构先导物的详细机制研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113635

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activities of His(2-aryl)-Arg and Trp-His(2-aryl) classes of dipeptidomimetics
  作者：Amit Mahindra、Krishna K. Sharma、Dinesh Rathore、Shabana. I. Khan、Melissa R. Jacob、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c4md00041b

  日期：——

  In this communication, we report the design, synthesis andin vitroantimicrobial activity of ultra short peptidomimetics.

  在这份通讯中，我们报告了超短肽类模拟物的设计、合成和体外抗菌活性。
• Certain chemical entities, compositions, and methods
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20070149516A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of one or more mitotic kinesins are disclosed.

  本发明披露了通过调节一个或多个有丝分裂动力蛋白的活性来治疗细胞增殖性疾病和疾病的化合物。
• CERTAIN CHEMICAL ENTITIES, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：QIAN Xiangping

  公开号：US20090286841A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of one or more mitotic kinesins are disclosed.

  本发明揭示了通过调节一个或多个有丝分裂动力蛋白的活性来治疗细胞增殖性疾病和疾病的化合物。
• Certain Chemical Entities, Compositions and Methods
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20090306127A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of one or more mitotic kinesins are disclosed.

  本发明揭示了通过调节一个或多个有丝分裂动力蛋白的活性来治疗细胞增殖性疾病和疾病的化合物。
• Certain Chemical Entities, Compositions, and Methods
  申请人：Qian Xiangping

  公开号：US20090312365A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Compounds useful for treating cellular proliferative diseases and disorders by modulating the activity of one or more mitotic kinesins are disclosed.

  本发明涉及一种通过调节一个或多个有丝分裂动力蛋白的活性来治疗细胞增殖性疾病和障碍的化合物。