2-[2-(4-bromophenylsulfanyl)ethoxy]naphthalene-1-carboxylic acid benzyl ester | 485799-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[2-(4-bromophenylsulfanyl)ethoxy]naphthalene-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-[2-(4-bromophenyl)sulfanylethoxy]naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 485799-92-6
• 化学式: C₂₆H₂₁BrO₃S
• 分子量: 493.421
• InChiKey: LJGSUMRAODJMBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-bromophenylsulfanyl)ethoxy]naphthalene-1-carboxylic acid benzyl ester 在 10percent Pd/C 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-[2-[4-(4-Methoxyphenyl)phenyl]sulfonylethoxy]naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂的基于NMR的修饰，具有更高的生物利用度。

  摘要：

  先前已经描述了基于NMR的基质金属蛋白酶基质溶菌素（MMP-3）的联芳基异羟肟酸酯抑制剂的发现（Hajduk等人，J.Am.Chem.Soc.1997，119，5818-5827）。尽管在体外有效，但是这些抑制剂至少在一定程度上由于烷基异羟肟酸酯部分的不良药代动力学特性而没有表现出体内活性。为了规避这一责任，实施了基于NMR的筛选，以鉴定其他锌螯合基团。使用该技术，发现1-萘基异羟肟酸酯与蛋白质紧密结合（K（D）= 50 microM），并被确定为掺入前导系列的候选物。根据NMR衍生的结构信息，将异羟萘甲酸萘酯和联芳基片段连接在一起，以产生具有改善的生物利用度的该酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm020160g
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲酸 在 三丁基膦 、 caesium carbonate 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 2-[2-(4-bromophenylsulfanyl)ethoxy]naphthalene-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂的基于NMR的修饰，具有更高的生物利用度。

  摘要：

  先前已经描述了基于NMR的基质金属蛋白酶基质溶菌素（MMP-3）的联芳基异羟肟酸酯抑制剂的发现（Hajduk等人，J.Am.Chem.Soc.1997，119，5818-5827）。尽管在体外有效，但是这些抑制剂至少在一定程度上由于烷基异羟肟酸酯部分的不良药代动力学特性而没有表现出体内活性。为了规避这一责任，实施了基于NMR的筛选，以鉴定其他锌螯合基团。使用该技术，发现1-萘基异羟肟酸酯与蛋白质紧密结合（K（D）= 50 microM），并被确定为掺入前导系列的候选物。根据NMR衍生的结构信息，将异羟萘甲酸萘酯和联芳基片段连接在一起，以产生具有改善的生物利用度的该酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm020160g