2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid benzyl ester | 86170-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 2-hydroxy-1-naphthalenecarboxylate；benzyl 2-hydroxy-1-naphthoate；phenylmethyl 2-hydroxy-1-naphthalenecarboxylate；benzyl 2-hydroxynaphthalene-1-carboxylate
• CAS: 86170-47-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₃
• 分子量: 278.307
• InChiKey: LHFVUEILYKNBNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid benzyl ester 在 10percent Pd/C 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[2-[4-(4-Cyanophenyl)phenoxy]ethoxy]naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂的基于NMR的修饰，具有更高的生物利用度。

  摘要：

  先前已经描述了基于NMR的基质金属蛋白酶基质溶菌素（MMP-3）的联芳基异羟肟酸酯抑制剂的发现（Hajduk等人，J.Am.Chem.Soc.1997，119，5818-5827）。尽管在体外有效，但是这些抑制剂至少在一定程度上由于烷基异羟肟酸酯部分的不良药代动力学特性而没有表现出体内活性。为了规避这一责任，实施了基于NMR的筛选，以鉴定其他锌螯合基团。使用该技术，发现1-萘基异羟肟酸酯与蛋白质紧密结合（K（D）= 50 microM），并被确定为掺入前导系列的候选物。根据NMR衍生的结构信息，将异羟萘甲酸萘酯和联芳基片段连接在一起，以产生具有改善的生物利用度的该酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm020160g
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-羟基-1-萘甲酸 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到2-hydroxynaphthalene-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  基质金属蛋白酶抑制剂的基于NMR的修饰，具有更高的生物利用度。

  摘要：

  先前已经描述了基于NMR的基质金属蛋白酶基质溶菌素（MMP-3）的联芳基异羟肟酸酯抑制剂的发现（Hajduk等人，J.Am.Chem.Soc.1997，119，5818-5827）。尽管在体外有效，但是这些抑制剂至少在一定程度上由于烷基异羟肟酸酯部分的不良药代动力学特性而没有表现出体内活性。为了规避这一责任，实施了基于NMR的筛选，以鉴定其他锌螯合基团。使用该技术，发现1-萘基异羟肟酸酯与蛋白质紧密结合（K（D）= 50 microM），并被确定为掺入前导系列的候选物。根据NMR衍生的结构信息，将异羟萘甲酸萘酯和联芳基片段连接在一起，以产生具有改善的生物利用度的该酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm020160g

文献信息

• Inhibitors of matrix metalloproteinases
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06288261B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Compounds having the formula and pharmaceutically acceptable salts and prodrugs thereof are matrix metalloproteinase inhibitors. Also disclosed are matrix metalloproteinase-inhibiting compositions and methods of inhibiting matrix metalloproteinase in a mammal.

  具有该化学式及其药用盐和前药的化合物是基质金属蛋白酶抑制剂。还披露了基质金属蛋白酶抑制组合物和在哺乳动物中抑制基质金属蛋白酶的方法。
• A copper catalyzed azidation and peroxidation of β-naphthols via an oxidative dearomatization strategy
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Prasanjit Samaddar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c6cc04894c

  日期：——

  Dearomatizative azidation and peroxidation of [small beta]-naphthols have been explored using copper bromide as a catalyst. These reactions lead to highly valuable naphthalenone derivatives such as quaternary azide derivatives and quaternary...

  使用溴化铜作为催化剂已经研究了小β-萘酚的脱芳香化叠氮化和过氧化。这些反应会产生非常有价值的萘酮衍生物，例如季铵衍生物和季铵盐。
• Asymmetric Brominative Dearomatization of Naphthols Catalyzed by Chiral Copper Complexes
  作者：Yi-Feng Wang、Juan-Juan Shao、Biao Wang、Ming-Ming Chu、Suo-Suo Qi、Xiao-Hua Du、Dan-Qian Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800067

  日期：2018.6.15

  A fast and highly enantioselective brominative dearomatization of naphthols catalyzed by diphenylamine‐linked bis(oxazoline)‐Cu(OTf)2 complexes has been developed. The corresponding products of chiral naphthalenones bearing a Br‐containing tetrasubstituted stereogenic center could be obtained with good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee) in excellent yields (up to 97% yield) within short

  已经开发了由二苯胺连接的双（恶唑啉）-Cu（OTf）2络合物催化的萘酚快速且高度对映体选择性溴化脱芳香化反应。可以在短时间内以优异的收率（最高97％的收率）获得具有良好至优异的对映选择性（最高95％ee）的带有Br的四取代的立体异构中心的手性萘烯的相应产物。
• Laser marking method, laser marking composition and articles having color development layer made of said composition
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0637514A1

  公开（公告）日：1995-02-08

  This invention relates to a laser marking method which comprises coating a laser marking composition containing as essential components a color former, a color developer and an inorganic compound having the absorption peak on the infrared absorption spectrum in the region of 900-1,000 cm⁻¹ on a substrate to form a color developing layer, and irradiating laser light to the color developing layer; the laser marking composition; and articles having a color developing layer made of the laser marking composition. The method of this invention is capable of forming a mark with vivid color development even when the color developing layer is a thin film of less than 5 µm in thickness or when marking is carried out at high speed.

  本发明涉及一种激光打标方法，该方法包括在基材上涂敷一种激光打标组合物，该组合物的主要成分包括显色剂、显色剂和在红外吸收光谱上的吸收峰值在 900-1000 cm-¹ 区域的无机化合物，以形成显色层，并向显色层照射激光；激光打标组合物；以及具有由该激光打标组合物制成的显色层的物品。即使显色层是厚度小于 5 µm 的薄膜，或在高速打标的情况下，本发明的方法也能形成具有鲜艳显色效果的标记。
• MARKING COMPOSITION AND LASER MARKING METHOD
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0716135A1

  公开（公告）日：1996-06-12

  A marking composition comprising an energy ray curing resin, a leuco dye and a color developer both of which are low in solubility in toluene, which composition is capable of forming a vivid black color on irradiation with laser beams, and a laser marking method for forming a clear-cut black-colored mark by using the above composition.

  一种打标组合物，由能量射线固化树脂、白兰地染料和显色剂组成，二者在甲苯中的溶解度都很低，该组合物在激光束照射下能够形成鲜艳的黑色，以及一种使用上述组合物形成清晰的黑色标记的激光打标方法。