(R)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol | 112481-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (R)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (2R)-2,3-dimethylbut-3-enal
• CAS: 112481-98-8
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: FULBADAVZOAOHS-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  115.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.816±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 3.75h， 生成 methyl (2R,3S,4R)-3-hydroxy-2,4,5-trimethylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  A highly stereocontrolled route to the monensin spiroketal ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a022
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((S)-2,3-Dimethyl-but-3-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (R)-2,3-dimethylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly stereocontrolled route to the monensin spiroketal ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a022

文献信息

• The development and use of a general route to brassinolide, its biosynthetic precursors, metabolites and analogues
  作者：A. L. Hurski、Yu. V. Ermolovich、V. N. Zhabinskii、V. A. Khripach

  DOI：10.1039/c4ob02197e

  日期：——

  A new method for the construction of steroid side chains through the addition of lithium salts of dithianes to a C-22 aldehyde was developed. An efficient one-pot procedure for the preparation of a suitable C-22 aldehyde from commercial epibrassinolide in three steps in 86% isolated yield was described. Enantioselective hydroxymethylation of isovaleraldehyde and Kulinkovich cyclopropanation of silylated

  开发了一种通过向C-22醛中添加二噻吩锂盐来构建类固醇侧链的新方法。描述了一种有效的一锅法，可分三步从市售表油菜素内酯制备合适的C-22醛，分离产率为86％。异戊醛的对映选择性羟甲基化和甲硅烷基化的罗氏酯的库林科维奇环丙烷化被用作二噻烷合成的关键步骤。该方法用于油菜素内酯，其生物合成前体和代谢产物的制备。另外，制备了许多在侧链上具有双键的油菜素甾族化合物作为tri代衍生物的前体用于生物合成研究。
• WALBA, DAVID M.;THURMES, WILLIAM N.;HALTIWANGER, R. CURTIS, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 5, 1046-1056
  作者：WALBA, DAVID M.、THURMES, WILLIAM N.、HALTIWANGER, R. CURTIS

  DOI：——

  日期：——