N,N-diethyl-O-((3-bromo)naphth-2-yl)-carbamate | 1449272-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-diethyl-O-((3-bromo)naphth-2-yl)-carbamate
• 英文别名: N,N-diethyl-O-(3-bromo)naphthyl-2-carbamate；(3-bromonaphthalen-2-yl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 1449272-81-4
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₂
• 分子量: 322.202
• InChiKey: ZZVAVUICMIFJQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-O-((3-bromo)naphth-2-yl)-carbamate 在 二氯二茂锆 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到3-溴-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂将芳基O-氨基甲酸酯还原裂解为苯酚。权宜链接到定向邻金属化战略‡

  摘要：

  据报道，使用Schwartz试剂可将芳基O-氨基甲酸酯还原裂解为苯酚，从1 → 2的一般，温和，有效的方法。该方法是选择性的，可以耐受大量的官能团。可以通过直接或经济的原地程序进行；尤其是，它建立了与定向原位金属化策略的合成连接（图1），从而使新的难题难以制备连续取代的芳族化合物和杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1021/ol401547d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基氯甲酰胺 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N,N-diethyl-O-((3-bromo)naphth-2-yl)-carbamate
  参考文献：
  名称：

  定向邻位金属化的策略。到1,2-，2,3-和1,2,3-取代萘的有效区域选择性途径

  摘要：

  经由定向的2,3-二-和区域选择性合成1,2,3-三取代的萘邻金属化（d ø M）的策略Ñ，Ñ二乙基ö萘-2-氨基甲酸酯（1）的设计。萘基-2-氨基甲酸酯1的连续LiTMP金属化-亲电猝灭和s -BuLi / TMEDA（或t -BuLi）-亲电猝灭提供了一种具有完全区域选择性的连续取代萘（6）的通用途径。通过进一步的衍生化本位-halodesilylation和铃木-宫浦交叉偶合最终导致取代halonaphthalenes和benzonaphthopyranones（9）。

  DOI：

  10.1021/ol500707w

文献信息

• Reductive Cleavage of Aryl <i>O-</i>Carbamates to Phenols by the Schwartz Reagent. Expedient Link to the Directed <i>Ortho</i> Metalation Strategy
  作者：Justin Morin、Yigang Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol401547d

  日期：2013.8.16

  efficient method for the reductive cleavage of aryl O-carbamates to phenols, 1 → 2 using the Schwartz reagent is reported. The method is selective, tolerating a large number of functional groups; may be carried out by direct or by an economical in situ procedure; and, notably, establishes a synthetic connection to the directed ortho metalation strategy (Figure 1) allowing new entries into difficult to

  据报道，使用Schwartz试剂可将芳基O-氨基甲酸酯还原裂解为苯酚，从1 → 2的一般，温和，有效的方法。该方法是选择性的，可以耐受大量的官能团。可以通过直接或经济的原地程序进行；尤其是，它建立了与定向原位金属化策略的合成连接（图1），从而使新的难题难以制备连续取代的芳族化合物和杂芳族化合物。
• Directed <i>ortho</i> Metalation Strategies. Effective Regioselective Routes to 1,2-, 2,3-, and 1,2,3-Substituted Naphthalenes
  作者：Katherine Groom、S. M. Shakil Hussain、Justin Morin、Christian Nilewski、Toni Rantanen、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol500707w

  日期：2014.5.2

  regioselective synthesis of 2,3-di- and 1,2,3-trisubstituted naphthalenes via Directed ortho Metalation (DoM) strategies of N,N-diethyl-O-naphthyl-2-carbamate (1) is presented. Sequential LiTMP metalation–electrophile quench and s-BuLi/TMEDA (or t-BuLi)-electrophile quench of naphthyl-2-carbamate 1 provides a general route to contiguously substituted naphthalenes (6) with full regioselectivity. Further

  经由定向的2,3-二-和区域选择性合成1,2,3-三取代的萘邻金属化（d ø M）的策略Ñ，Ñ二乙基ö萘-2-氨基甲酸酯（1）的设计。萘基-2-氨基甲酸酯1的连续LiTMP金属化-亲电猝灭和s -BuLi / TMEDA（或t -BuLi）-亲电猝灭提供了一种具有完全区域选择性的连续取代萘（6）的通用途径。通过进一步的衍生化本位-halodesilylation和铃木-宫浦交叉偶合最终导致取代halonaphthalenes和benzonaphthopyranones（9）。