tert-butyldimethylsilyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 444119-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-4-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；tert-butyldimethylsilyl-6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-4-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-azido-3,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 444119-00-0
• 化学式: C₂₇H₄₇N₃O₆Si₂
• 分子量: 565.858
• InChiKey: UMZXJCLRGUJOON-JYSSUKAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  肝素寡糖的模块化合成。

  摘要：

  描述了用于确定的肝素寡糖的首次完全立体选择性合成的通用模块化策略。利用六种单糖结构单元（四种差异保护的葡糖胺，一种葡萄糖醛酸和一种艾杜糖醛酸）以完全选择性的方式制备二糖和三糖模块。通过将构象约束置于糖醛酸糖基受体上来控制α-氨基葡萄糖连接的安装，从而建立了立体化学控制的新概念。借助C2参与基团，完全可以选择性地形成二糖模块以形成反糖醛酸键。二糖模块之间的偶联反应表现出序列依赖性。虽然许多葡糖胺糖醛酸二糖模块的结合没有遇到任何问题，某些序列证明无法访问。通过添加一个或多个葡糖胺或糖醛酸将葡糖胺糖醛酸二糖结构单元精细化为三糖模块，如类似于ATIII结合序列的六糖实例所示，该寡糖可立体选择性地进入寡糖。最终脱保护和硫酸化得到完全合成的肝素寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200390009
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3-O-benzyl-1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranose 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝素寡糖的模块化合成。

  摘要：

  描述了用于确定的肝素寡糖的首次完全立体选择性合成的通用模块化策略。利用六种单糖结构单元（四种差异保护的葡糖胺，一种葡萄糖醛酸和一种艾杜糖醛酸）以完全选择性的方式制备二糖和三糖模块。通过将构象约束置于糖醛酸糖基受体上来控制α-氨基葡萄糖连接的安装，从而建立了立体化学控制的新概念。借助C2参与基团，完全可以选择性地形成二糖模块以形成反糖醛酸键。二糖模块之间的偶联反应表现出序列依赖性。虽然许多葡糖胺糖醛酸二糖模块的结合没有遇到任何问题，某些序列证明无法访问。通过添加一个或多个葡糖胺或糖醛酸将葡糖胺糖醛酸二糖结构单元精细化为三糖模块，如类似于ATIII结合序列的六糖实例所示，该寡糖可立体选择性地进入寡糖。最终脱保护和硫酸化得到完全合成的肝素寡糖。

  DOI：

  10.1002/chem.200390009

文献信息

• Solid- and solution-phase synthesis of heparin and other glycosaminoglycans
  申请人：——

  公开号：US20030013862A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  Described is a modular, general synthetic strategy for the preparation in solution and on a solid support of heparin, heparin-like glycosaminoglycans, glycosaminoglycans and non-natural analogs of each of them. Additionally, the modular strategy provides the basis for the preparation of combinatorial libraries and parallel libraries of defined glycosaminoglycan oligosaccharides. The defined glycosaminoglycan structures may be used in high-throughput screening experiments to identify carbohydrate sequences that regulate a host of recognition and signal-transduction processes. The determination of specific sequences involved in receptor binding holds great promise for the development of molecular tools which will allow modulation of processes underlying viral entry, angiogenesis, kidney diseases and diseases of the central nervous system. Notably, the present invention enables the automated synthesis of glycosaminoglycans in much the same fashion that peptides and oligonucleotides are currently assembled.

  描述了一种模块化的通用合成策略，用于在溶液中和固体支撑上制备肝素、类肝素糖胺聚糖、糖胺聚糖以及它们的每一种非天然类似物。此外，该模块化策略为定义的糖胺聚糖寡糖的组合库和平行库的制备提供了基础。定义的糖胺聚糖结构可以用于高通量筛选实验，以识别调节多种识别和信号转导过程的碳水化合物序列。确定参与受体结合的特定序列对于开发分子工具具有巨大的前景，这些工具将允许调节病毒进入、血管生成、肾脏疾病和中枢神经系统疾病等过程。值得注意的是，本发明使得能够以目前组装肽和寡核苷酸的方式自动化合成糖胺聚糖。
• HEPARAN SULFATE/HEPARIN MIMETICS WITH ANTI-CHEMOKINE AND ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20150038455A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides for methods and compositions comprising a series of synthetic glycopolymers. The disclosure also relates to a kit which is suitable for carrying out the inventive methods.

  本公开提供了一系列合成糖聚合物的方法和组合物。该公开还涉及一种适用于执行创新方法的试剂盒。
• TAILORED GLYCOPOLYMERS AS ANTICOAGULANT HEPARIN MIMETICS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20150038436A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present disclosure provides for methods and compositions comprising a series of synthetic glycopolymers. The disclosure also relates to a kit which is suitable for carrying out the inventive methods.

  本公开提供了一系列合成糖聚合物的方法和组合物。该公开还涉及一种适用于实施创新方法的试剂盒。
• Tailored Glycopolymers as Anticoagulant Heparin Mimetics
  作者：Young In Oh、Gloria J. Sheng、Shuh-Kuen Chang、Linda C. Hsieh-Wilson

  DOI：10.1002/anie.201306968

  日期：2013.11.4

  Not to clot: Heparin and its low‐molecular‐weight derivatives are clinical therapeutics used to treat and prevent blood clots. The synthesis of heparin‐based glycopolymers that are potent and potentially safer mimetics of heparin is described. The mimetics exhibited activity against proteases (FXa and FIIa) in the coagulation cascade and prolonged blood clot times in human plasma with efficacies similar

  不形成血栓：肝素及其低分子量衍生物是用于治疗和预防血栓的临床疗法。描述了基于肝素的糖聚合物的合成，该糖聚合物是有效且可能更安全的肝素模拟物。该模拟物在凝血级联中表现出抗蛋白酶（FXa 和 FIIa）的活性，并延长人血浆中的凝血时间，其功效与临床抗凝剂相似。ATIII=抗凝血酶III。