methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoate | 208709-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoate
• 英文别名: (R)-N-Boc-propargylglycine methyl ester；(R)-N-Boc-α-propargylglycine methyl ester；methyl (2R)-2-(([(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl)amino)-4-pentynoate；methyl (2R)-2-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-4-pentynoate；2-(R)-tert-butoxycarbonylaminopent-4-ynoic acid methyl ester；(R)-2-(Boc-amino)-4-pentynoic acid methyl ester；methyl (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-4-ynoate
• CAS: 208709-76-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: QPMUXIIQQHTMKO-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到5-[4-(4-benzyloxycarbonylaminobut-1-ynyl)phenyl]-2-(R)-tert-butoxycarbonylaminopent-4-ynoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Soluble amide & ester pyrazinoylguanidine sodium channel blockers

  摘要：

  本发明涉及钠通道阻滞剂。本发明还包括使用这些创新的钠通道阻滞剂进行治疗的各种方法。

  公开号：

  US20060040954A1
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 在 caesium carbonate 、 水 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 3.75h， 以95%的产率得到methyl (R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Soluble amide & ester pyrazinoylguanidine sodium channel blockers

  摘要：

  本发明涉及钠通道阻滞剂。本发明还包括使用这些创新的钠通道阻滞剂进行治疗的各种方法。

  公开号：

  US20060040954A1

文献信息

• Photoinitiated <i>anti</i> ‐Hydropentafluorosulfanylation of Terminal Alkynes
  作者：Mélodie Birepinte、Pier Alexandre Champagne、Jean‐François Paquin

  DOI：10.1002/anie.202112575

  日期：2022.1.3

  The direct synthesis of new (Z)-(1-alken-1-yl)pentafluoro-λ6-sulfanes was performed via the photoinitiated anti-hydropentafluorosulfanylation of terminal alkynes. The reaction of SF5Cl with 24 substrates in the presence of (TMS)3SiH as a H-atom donor gave access to the undocumented Z-isomer. The origins of this unusual selectivity were investigated by DFT calculations, which provide a better understanding

  新的 ( Z )-(1-alken-1-yl)pentafluoro-λ 6 -sulfanes的直接合成是通过末端炔烃的光引发抗氢五氟磺酰基化来进行的。在 (TMS) 3 SiH 作为 H 原子供体存在下，SF 5 Cl 与 24 种底物的反应获得了未记录的Z异构体。通过 DFT 计算研究了这种不寻常选择性的起源，这提供了对 SF 5取代乙烯基自由基的几何形状和反应性的更好理解。
• [EN] 5-[5-[2-(3,5-BIS(TRIFLUOROMETHYL)PHENYL)-2-METHYLPROPANOYLMETHYLAMINO]-4-(4-FLUORO-2-METHYLPHENYL)]-2-PYRIDINYL-2-ALKYL-PROLINAMIDE AS NK1 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] 5- [5- [2- (3, 5-BIS (TRIFLUOROMÉTHYL) PHÉNYL) -2-MÉTHYLPROPANOYLMÉTHYLAMINO] -4- (4-FLUORO-2-MÉTHYLPHÉNYL) ] -2-PYRIDINYL-2-ALKYL-PROLINAMIDE, ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR NK1
  申请人：GLAXO WELLCOME MFG PTE LTD

  公开号：WO2009138393A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is C1-4 alkyl useful in the treatment of diseases and conditions for which antagonism of NK1 receptor is beneficial.

  该发明提供了一种式（I）的化合物或其药用可接受的盐，其中R为C1-4烷基，在治疗需要NK1受体拮抗作用有益的疾病和症状中有用。
• Novel Compounds
  申请人：Alvaro Giuseppe

  公开号：US20090286836A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is C 1-4 alkyl useful in the treatment of diseases and conditions for which antagonism of NK1 receptor is beneficial.

  该发明提供了式(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中R为C1-4烷基，在治疗需要NK1受体拮抗作用有益的疾病和症状中有用。
• Methods of reducing risk of infection from pathogens with soluble amide and ester pyrazinoylguanidine sodium channel blockers
  申请人：Johnson R. Michael

  公开号：US20070021439A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  Prophylactic treatment methods are provided for protection of individuals and/or populations against infection from airborne pathogens. In particular, prophylactic treatment methods are provided comprising administering a sodium channel blocker or pharmaceutically acceptable salts thereof to one or more members of a population at risk of exposure to or already exposed to one or more airborne pathogens, either from natural sources or from intentional release of pathogens into the environment.

  预防性治疗方法旨在保护个人和/或群体免受空气传播病原体感染。具体来说，提供了预防性治疗方法，包括向处于风险暴露或已暴露于一种或多种空气传播病原体的人群中的一个或多个成员施用钠通道阻滞剂或其药用盐。这些病原体可能来自自然源或有意向环境释放病原体。
• Practical Syntheses of Chiral α-Amino Acids and Chiral Half-Esters by Kinetic Resolution of Urethane-Protected α-Amino Acid <i>N</i>-Carboxyanhydrides and Desymmetrization of Cyclic <i>meso</i>-Anhydrides with New Modified Cinchona Alkaloid Catalysts
  作者：Yutaka Ishii、Ryosuke Fujimoto、Masafumi Mikami、Satoshi Murakami、Yasushi Miki、Yoshiro Furukawa

  DOI：10.1021/op700023h

  日期：2007.5.1

  The large-scale applications of the kinetic resolution of urethane-protected α-amino acid N-carboxyanhydrides (UNCAs) and the desymmetrization of cyclic meso-anhydrides using modified cinchona alkaloids are described. These asymmetric reactions are effective organocatalytic methods for the synthesis of chiral α-amino acids 6 and chiral half-esters 2 on an industrial scale, because the organocatalyst

  描述了氨基甲酸酯保护的α-氨基酸N-羧基酐（UNCA）的动力学拆分的大规模应用和使用改性金鸡纳生物碱对环状内消旋酸酐的脱对称化。这些不对称反应是在工业规模上合成手性α-氨基酸6和手性半酯2的有效有机催化方法，因为有机催化剂的回收和产物纯化可以通过简单的萃取程序进行，而无需色谱纯化步骤。改性金鸡纳生物碱催化剂（DHQD）2 AQN和（DHQ）2正如邓和同事所报道的，AQN尚不容易获得，因此不适合工业规模的合成。制备了各种O-烷基化的奎尼丁和奎宁衍生物，并筛选了用醇动力学拆分苯丙氨酸UNCA的催化剂。发现容易制备的O-炔丙基奎尼丁（OPQD）和O-炔丙基奎尼丁（OPQ）是高度对映选择性和实用的催化剂。这些新的催化剂施加到的手性炔丙基甘氨酸的合成24和BAY10-8888 / PLD-118，关键中间体26，在工业规模上，通过UNCA的动力学拆分22和环状的desymmetrization内消旋-酸酐25。