1,3-Β-D-半乳二糖 | 5188-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,3-Β-D-半乳二糖
• 英文名称: 3-O-β-D-Galactopyranosyl-D-galactose
• 英文别名: 3-o-beta-d-Galactopyranosyl-d-galactose；(2R,3S,4S,5R)-2,4,5,6-tetrahydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanal
• CAS: 5188-48-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: YGEHCIVVZVBCLE-IQVNANRASA-N

物化性质

• 熔点：
  157 - 162°C
• 溶解度：
  加热、超声处理轻微溶于甲醇、轻微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Β-D-半乳二糖 在 lead(IV) acetate 、 硼酸三钠 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-O-β-D-Galactopyranosyl-D-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  THE CONFIGURATION OF GLYCOSIDIC LINKAGES IN OLIGOSACCHARIDES: IV. FURTHER DEGRADATIONS OF REDUCING DISACCHARIDES TO 2-O-GLYCOSYL-GLYCEROLS

  摘要：

  一些还原二糖的糖苷键的构型已经通过将每个化合物转化为相应的2-O-糖基-甘油醇来确定，其构型很容易确定。检查的化合物包括3-O-β-D-半乳糖苷-D-半乳糖、3-O-α-D-半乳糖苷-L-阿拉伯糖、3-O-β-D-阿拉伯糖苷-L-阿拉伯糖、2-O-β-D-木糖苷-L-阿拉伯糖、3-O-α-D-木糖苷-L-阿拉伯糖和4-O-β-D-木糖苷-D-木糖，所有这些化合物都是通过部分水解多糖得到的。2-O-α-L-阿拉伯糖苷基-甘油醇已通过Koenigs-Knorr缩合合成。

  DOI：

  10.1139/v57-054
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-Aethyliden-D-galactose 在 氯仿 、 碘 、 丙酮 、 zinc(II) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 1,3-Β-D-半乳二糖
  参考文献：
  名称：

  Ball; Jones, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 905

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FURTHER OBSERVATIONS ON THE LEAD TETRAACETATE OXIDATION OF REDUCING DISACCHARIDES
  作者：A. J. Charlson、A. S. Perlin

  DOI：10.1139/v56-157

  日期：1956.9.1

  readily by lead tetraacetate oxidation. Compounds examined include aldose and ketose disaccharides and aldobiuronic acids. Two types of reaction—one catalyzed by potassium acetate and the other non-catalyzed—are employed jointly to illustrate oxidation patterns which clearly differentiate each position of the biose linkage. Partial degradation of reducing disaccharides by lead tetraacetate oxidation is illustrated

  提供的证据支持较早的建议，即还原性二糖中的连接位置可以通过四乙酸铅氧化容易地确定。检测的化合物包括醛糖和酮糖二糖以及醛糖醛酸。两种类型的反应 - 一种由乙酸钾催化，另一种未催化 - 共同用于说明氧化模式，这些模式清楚地区分生物糖键的每个位置。通过制备 2-O-α- 和 2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖醇和 4-O-β-D-吡喃半乳糖基-D-赤藓糖醇，说明了四乙酸铅氧化还原二糖的部分降解。反过来，2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-D-赤藓糖醇被降解为2-O-β-D-吡喃葡萄糖基甘油。
• Molecular Cloning and Expression in<i>Pichia pastoris</i>of a<i>Irpex lacteus</i>Exo-β-(1→3)-galactanase Gene
  作者：Toshihisa KOTAKE、Kiminari KITAZAWA、Ryohei TAKATA、Kohei OKABE、Hitomi ICHINOSE、Satoshi KANEKO、Yoichi TSUMURAYA

  DOI：10.1271/bbb.90433

  日期：2009.10.23

  A gene encoding exo-β-(1→3)-galactanase from Irpex lacteus was cloned by reverse transcriptase-PCR. The deduced amino acid sequence showed high similarity with exo-β-(1→3)-galactanases from other sources. The molecular mass of the mature form was calculated to be 45,520 Da. The gene product expressed in Pichia pastoris specifically hydrolyzed β-(1→3)-galactooligosaccharides, as did other exo-β-(1→3)-galactanases. The recombinant enzyme showed high activity toward arabinogalactan-proteins (AGPs) from radish as well as β-(1→3)-galactan. Product analysis revealed that the enzyme released β-(1→6)-galactobiose, β-(1→6)-galactotriose, and α-l-arabinofuranosyl-(1→3)-β-galactosyl-(1→6)-galactose together with Gal from β-(1→3)-galactans attached with and without β-(1→6)-galactosyl branches prepared from acacia gum. These results indicate that the exo-β-(1→3)-galactanase from I. lacteus efficiently hydrolyzes β-(1→3)-galactan main chains of AGPs by bypassing β-(1→6)-galactosyl side chains.

  通过反转录酶-PCR 法克隆了一种编码外-β-(1→3)-半乳聚糖酶的基因。 推导出的氨基酸序列与其他来源的外-β-(1→3)-半乳聚糖酶高度相似。 经计算，其成熟形式的分子质量为 45 520 Da。 在 Pichia pastoris 中表达的基因产物与其他外-β-(1→3)-半乳聚糖酶一样，能特异性地水解β-(1→3)-半乳聚糖。 重组酶对萝卜中的阿拉伯半乳糖蛋白（AGPs）以及β-(1→3)-半乳糖具有很高的活性。 产物分析表明，从刺槐胶制备的附有或不附有β-(1→6)-半乳糖基分支的β-(1→3)-半乳糖中，该酶释放出β-(1→6)-半乳糖生物糖、β-(1→6)-半乳糖三糖和α-阿拉伯呋喃糖基-(1→3)-β-半乳糖基-(1→6)-半乳糖以及Gal。 这些结果表明，I. lacteus 的外-β-(1→3)-半乳聚糖酶通过绕过 β-(1→6)-半乳糖基侧链，有效地水解 AGP 的 β-(1→3)-半乳糖主链。
• Structure of Reducing Disaccharides by Lead Tetraacetate Oxidation
  作者：A. S. Perlin

  DOI：10.1021/ac60099a019

  日期：1955.3.1
• Weinland, Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1956, vol. 305, p. 87,89
  作者：Weinland

  DOI：——

  日期：——
• Ball; Jones, Journal of the Chemical Society, 1958, p. 905
  作者：Ball、Jones

  DOI：——

  日期：——