1-Morpholino-2-acetyl-cyclohexen-(1) | 14109-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1-Morpholino-2-acetyl-cyclohexen-(1)
• 英文别名: 2-acetyl-1-(N-morpholinyl)cyclohexene；1-(2-morpholin-4-ylcyclohexen-1-yl)ethanone
• CAS: 14109-28-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₂
• 分子量: 209.288
• InChiKey: PZRIDXHBSWQPIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  163 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Morpholino-2-acetyl-cyclohexen-(1) 在 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 2-[2-(4-cyano-1-methyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinolin-3-ylsulfanyl)-1-phenylethylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and alkylation of 1-substituted 3-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carbonitriles

  摘要：

  The condensation of cyclohexylidene(cyano)thioacetamides with aldehydes or of 2-acyl-1-(morpholin-4-yl)cycloalkenes with dithiomalonamide gave 1-alkyl(aryl)-3-thioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydroisoquinoline-4-carbonitriles. Reactions of the latter with various alkylating agents selectively produced the corresponding isoquinolin-3-yl sulfides or products of their subsequent Thorpe cyclization, thieno[2,3-c]isoquinolines.

  DOI：

  10.1134/s1070428012120081
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-Morpholino-2-acetyl-cyclohexen-(1)
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Oxocycloalka[c]pyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428021100250

文献信息

• Enamine, XVI. Über die Struktur der acetylierten Cyclohexanon-enamine
  作者：Günter Opitz、Ernst Tempel

  DOI：10.1002/jlac.19666990108

  日期：1966.12.22

  Carbonamid (3a) mit anomalen spektralen Eigenschaften, beim 1-Piperidino- (1b) und 1-Morpholino-cyclohexen-(1) (1c) unter Umklappen der CC-Doppelbindung zum 6-Acetyl-Derivat (4b, c). Daneben entstehen durch Diacetylierung die Enamine 5 des 2-Acetyl-cyclohexanon-exo-enolacetats. Die Konstitutionsermittlung basiert auf IR-, UV-, NMR-Spektren sowie Cycloadditionen an Keten und an in situ erzeugtes Sulfen.

  在1-吡咯烷基-环己烯（1）（1a）的情况下，在C-2处用乙酰氯/三乙胺进行乙酰化会生成具有异常光谱性质的乙烯基碳酰胺（3a），在1-哌啶子基-（1b）的情况下和1-吗啉代-环己烯（1）（1c）通过将CC双键折叠到6-乙酰基衍生物（4b，c）上。另外，通过双乙酰化形成2-乙酰基-环己酮异戊烯醇乙酸酯的烯胺5。组成的确定是基于IR，UV和NMR光谱以及乙烯酮和就地产生的亚砜上的环加成反应。
• Functionalized chloroenamines in aminocyclopropane synthesis - V.1 synthesis and reactions of aminocyclopropylketones
  作者：Elmar Vilsmaier、Ralph Dōrrenbächer、Lutz Müller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81467-8

  日期：——
• Zhang, Pang; Li, Lian-chu, Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 8, p. 957 - 966
  作者：Zhang, Pang、Li, Lian-chu

  DOI：——

  日期：——
• Jacquier,R.; Maury,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 306 - 315
  作者：Jacquier,R.、Maury,G.

  DOI：——

  日期：——
• On the regioselectivity of the reaction of cyanothioacetamide with 2-acetylcyclo-hexanone, 2-acetylcyclopentanone, and 2-acetyl-1-(morpholin-4-yl)-1-cycloalkenes
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko、V. V. Polovinko、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/s10593-012-0991-5

  日期：2012.5

  It has been established that the interaction of cyanothioacetamide with 2-acetylcyclohexanone, 2-acetylcyclopentanone, or their enamines (2-acetyl-1-(morpholin-4-yl)-1-cycloalkenes) contrary to the literature data have a non-regiospecific character and leads to the formation of mixtures of 3-cyano-4-methyl-5,6-tri(tetra)methylenepyridine-2(1 H)-thiones and 3-cyano-6-methyl-4,5-tri(tetra)methylene-pyridine-2(1 H)-thiones with a predominance of the latter.