N-(phenylmethylene)cyclobutanamine | 32861-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(phenylmethylene)cyclobutanamine
• 英文别名: N-Benzylidencyclobutylamin；N-cyclobutanbenzylimine；N-cyclobutyl-1-phenylmethanimine
• CAS: 32861-46-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• 分子量: 159.231
• InChiKey: ZKVQITHRQLREEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(phenylmethylene)cyclobutanamine 在 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (Cyclobutylamino-phenyl-methyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  磷酸酶抑制剂-III。苄基氨基膦酸作为人前列腺酸磷酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  对人前列腺酸磷酸酶的一系列苄基膦酸抑制剂的结构要求的进一步研究导致了一系列高效的α-氨基苄基膦酸。IC50 = 4 nM的α-苄基氨基苄基膦酸的效能比碳类似物α-苯乙基提高了3500倍。增强的效力可能是由于四种有利相互作用的组合，包括与磷酸盐结合区的相互作用，苄氨基和苯基膦酸的疏水部分的存在以及膦酸酯和α-之间的内部盐桥产生的刚性构象异构体。氨基。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00186-1
• 作为产物：
  描述：

  环丁基胺 、 苯甲醛 在 溶剂黄146 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92 %的产率得到N-(phenylmethylene)cyclobutanamine
  参考文献：
  名称：

  铜促进的亚胺氧化酰胺化：一种简便的酰胺化途径

  摘要：

  开发了一种以醛和胺为原料，亚胺氧化制备酰胺的方法。以氧化铜为催化剂，Oxone为氧化剂，不使用任何偶联剂，反应条件温和。包括农药和药物分子在内的多种底物已被证明具有 32-90% 的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400315

文献信息

• Carbonylation Access to Phthalimides Using Self-Sufficient Directing Group and Nucleophile
  作者：Fanghua Ji、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02433

  日期：2018.1.5

  Herein we report a novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction for the synthesis of phthalimides with high atom- and step-economy. In our strategy, the imine and H2O, which are generated in situ from the condensation of aldehyde and amine, serve as self-sufficient directing group and nucleophile, respectively. This method provides rapid access to phthalimides starting from readily available

  在这里，我们报告了一种新颖的钯催化的羰基化氧化反应，用于合成具有高原子经济性和阶梯经济性的邻苯二甲酰亚胺。在我们的策略中，由醛和胺的缩合原位生成的亚胺和H 2 O分别作为自足的导向基团和亲核试剂。该方法以单罐方式从易于获得的材料开始快速获取邻苯二甲酰亚胺。有效地构造了各种邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括具有医学和生物活性的含邻苯二甲酰亚胺的化合物。
• Synthesis of Substituted 1,4,5,6-Tetrahydrocyclopenta[<i>b</i>]pyrroles by Platinum-Catalyzed Cascade Cyclization/Ring Expansion of 2-Alkynyl-1-azaspiro[2.3]hexanes
  作者：Masahiro Yoshida、Yohei Maeyama、Mohammad Al-Amin、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo201000f

  日期：2011.7.15

  The reaction of 2-allcynyl-1-azaspiro[2.3]hexanes with a platinum catalyst is described. 1,4,5,6-Tetrahydrocyclopenta[b]pyrroles having a variety of substituents were conveniently synthesized via a cascade cyclization/ring-expansion process.
• Phosphatase inhibitors—III. Benzylaminophosphonic acids as potent inhibitors of human prostatic acid phosphatase
  作者：Scott A. Beers、Charles F. Schwender、Deborah A. Loughney、Elizabeth Malloy、Keith Demarest、Jerold Jordan

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00186-1

  日期：1996.10

  phenylphosphonic acid, and a rigid conformer produced by an internal salt bridge between the phosphonate and the alpha-amino group. Replacement of the phosphonic acid moiety with a phosphinic or carboxylic acid as well as deletion of the benzyl substitution of the alpha-amino group led to great reductions in potency.

  对人前列腺酸磷酸酶的一系列苄基膦酸抑制剂的结构要求的进一步研究导致了一系列高效的α-氨基苄基膦酸。IC50 = 4 nM的α-苄基氨基苄基膦酸的效能比碳类似物α-苯乙基提高了3500倍。增强的效力可能是由于四种有利相互作用的组合，包括与磷酸盐结合区的相互作用，苄氨基和苯基膦酸的疏水部分的存在以及膦酸酯和α-之间的内部盐桥产生的刚性构象异构体。氨基。
• Copper‐Promoted Oxidative Amidation of Imines: A Facile Route to Amides
  作者：Zhonghua Cao、Da Sheng、Zhiyang Zhang、Haitao Ren、Yong Liu、Songhai Wu、Jiaxiang Zhang、Xu Han

  DOI：10.1002/ejoc.202400315

  日期：——

  A method for preparing amides by imines oxidation is developed using aldehydes and amines as raw materials. Using copper oxide as catalyst and Oxone as oxidant without any coupling reagents, the reaction conditions are mild. A wide substrate range including pesticide and drug molecules has been demonstrated in 32–90 % yields.

  开发了一种以醛和胺为原料，亚胺氧化制备酰胺的方法。以氧化铜为催化剂，Oxone为氧化剂，不使用任何偶联剂，反应条件温和。包括农药和药物分子在内的多种底物已被证明具有 32-90% 的产率。