N-Desmethylatomoxetine | 435293-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-Desmethylatomoxetine
• 英文别名: (3R)-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropylamine；N-desmethyl atomoxetine；(3R)-3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropan-1-amine
• CAS: 435293-68-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: QEXPFYRHIYKWEW-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Desmethylatomoxetine 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl (R)-2,2-dimethyl-3-(methyl(3-phenyl-3-(o-tolyloxy)propyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  B(C₆F₅)₃-Catalyzed C–H Alkylation of N-Alkylamines Using Silicon Enolates without External Oxidant

  摘要：

  An efficient method for the coupling of N-alkylamines with silicon enolates to generate beta-amino carbonyl compounds is disclosed. These reactions proceed by activation of alpha-amino C-H bonds by B(C6F5)(3), which likely generates a "frustrated" acid/base complex in the presence of large N-alkylamines. The transformation requires no external oxidant and releases hydrosilane as a byproduct. The utility of this method is demonstrated in the late-stage functionalization of bioactive molecules such as citalopram, atomoxetine, and fluoxetine.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03959
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯基(1R)-3-硝基-1-苯基丙基醚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-Desmethylatomoxetine
  参考文献：
  名称：

  将苯酚衍生物亲核加成到1-硝基环丙烷甲酸甲酯中。

  摘要：

  描述了在Cs 2 CO 3存在下苯酚衍生物对1-硝基环丙烷甲酸甲酯的亲核开环。该反应耐受芳族醇和环丙烷上的多种取代基，并以良好的收率（53-84％）提供产物，并完全保留了C-4的对映体过量。该方法应用于去甲肾上腺素再摄取抑制剂阿莫西汀（Strattera）的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo8010705

文献信息

• Selective Monomethylation of Amines with Methanol as the C ₁ Source
  作者：Geunho Choi、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.201801524

  日期：2018.5.22

  methanol as the methylating agent, which is a sustainable chemical feedstock. Kinetic control of the aliphatic amine monomethylation was achieved by using a readily available ruthenium catalyst at an adequate temperature under hydrogen pressure. Various substrates including bio‐related molecules and pharmaceuticals were selectively monomethylated, demonstrating the general utility of the developed method

  N-单甲基官能团是多种合成和天然化合物中的常见基序。然而，由于由过度甲基化引起的选择性问题，容易获得此类化合物仍然是有机合成中的基本挑战。为了解决这个问题，我们开发了一种方法，可以使用甲醇作为甲基化剂，对各种结构和功能多样的胺（包括通常存在问题的伯脂肪族伯胺）进行选择性催化单甲基化，这是一种可持续的化学原料。通过使用容易获得的钌催化剂在适当的温度和氢气压力下实现脂肪族胺单甲基化的动力学控制。各种底物（包括与生物有关的分子和药物）被选择性地单甲基化，
• [EN] INHIBITOR OF MONOAMINE UPTAKE<br/>[FR] INHIBITEUR DE LA CAPTURE DE LA MONOAMINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2002070457A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  The present invention provides compounds and methods for the inhibition of monoamine uptake in mammals.

  本发明提供了一种用于抑制哺乳动物中单胺摄取的化合物和方法。
• Inhibitor of monoamine uptake
  申请人：——

  公开号：US20040082666A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The present invention provides compounds and methods for the inhibition of monoamine uptake in mammals.

  本发明提供了用于抑制哺乳动物中单胺摄取的化合物和方法。
• INHIBITOR OF MONOAMINE UPTAKE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1379492A1

  公开（公告）日：2004-01-14
• US7384983B2
  申请人：——

  公开号：US7384983B2

  公开（公告）日：2008-06-10