2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl benzyl phthalate | 779352-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl benzyl phthalate
• 英文别名: 2-O-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] 1-O-benzyl benzene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 779352-71-5
• 化学式: C₄₄H₄₂O₁₀
• 分子量: 730.811
• InChiKey: AOPZRTBDMICVAY-AVVMPSJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl benzyl phthalate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以77%的产率得到methyl-2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation with glycosyl benzyl phthalates as a new type of glycosyl donorElectronic supplementary information (ESI) available: Spectroscopic and analytical data for all new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405793g/

  摘要：

  一种葡萄糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯、两种甘露糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯和一种2-脱氧葡萄糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯是通过相应的1-羟基糖和苯基氢邻苯二甲酸酯制备的，它们被发现是TMSOTf作为促进剂时在多种糖苷受体的糖苷化反应中高效的糖苷供体。

  DOI：

  10.1039/b405793g
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸单苄酯 、 ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl benzyl phthalate
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation with glycosyl benzyl phthalates as a new type of glycosyl donorElectronic supplementary information (ESI) available: Spectroscopic and analytical data for all new compounds. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b4/b405793g/

  摘要：

  一种葡萄糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯、两种甘露糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯和一种2-脱氧葡萄糖吡喃苯基邻苯二甲酸酯是通过相应的1-羟基糖和苯基氢邻苯二甲酸酯制备的，它们被发现是TMSOTf作为促进剂时在多种糖苷受体的糖苷化反应中高效的糖苷供体。

  DOI：

  10.1039/b405793g