(4-(azidomethyl)phenyl)(phenyl)methanone | 94341-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(azidomethyl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 4-benzoylbenzyl azide；4-(azidomethyl)benzophenone；[4-(Azidomethyl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 94341-52-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: PLFDPKREMQPTFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(azidomethyl)phenyl)(phenyl)methanone 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 N-(4-benzoylbenzyl)-6-isocyanohexanamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi reaction-assisted rapid assembly of affinity-based probes against potential protein tyrosine phosphatases

  摘要：

  多组分Ugi反应被用于组装一小型基于亲和力的探针库（AfBPs），用于靶向潜在的蛋白酪氨酸磷酸酶。这些探针对PTP1B和MptpB表现出良好的标记效果，并随后用于标记MCF-7细胞裂解液中的内源性PTP1B。

  DOI：

  10.1039/c2cc31294h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4-(azidomethyl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ugi reaction-assisted rapid assembly of affinity-based probes against potential protein tyrosine phosphatases

  摘要：

  多组分Ugi反应被用于组装一小型基于亲和力的探针库（AfBPs），用于靶向潜在的蛋白酪氨酸磷酸酶。这些探针对PTP1B和MptpB表现出良好的标记效果，并随后用于标记MCF-7细胞裂解液中的内源性PTP1B。

  DOI：

  10.1039/c2cc31294h

文献信息

• Catalytic Staudinger Reduction at Room Temperature
  作者：Danny C. Lenstra、Joris J. Wolf、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00831

  日期：2019.5.17

  catalytic Staudinger reduction at room temperature that enables the preparation of a structurally diverse set of amines from azides in excellent yields. The reaction is based on the use of catalytic amounts of triphenylphosphine as a phosphine source and diphenyldisiloxane as a reducing agent. Our catalytic Staudinger reduction exhibits a high chemoselectivity, as exemplified by reduction of azides

  我们报道了在室温下有效的Staudinger催化还原反应，该反应能够以优异的收率从叠氮化物制备结构多样的胺。该反应基于催化量的三苯基膦作为膦源和二苯基二硅氧烷作为还原剂的使用。我们的Staudinger催化还原具有很高的化学选择性，例如叠氮化物相对于其他常见官能团（包括腈，烯烃，炔烃，酯和酮）的还原。
• Synthesis and Evaluation of a Rationally Designed Click-Based Library for G-Quadruplex Selective DNA Photocleavage
  作者：Dominic McBrayer、Sean Kerwin

  DOI：10.3390/molecules200916446

  日期：——

  probes that combine highly selective G4 DNA targeting with photocleavage activity can allow temporal detection of G4 DNA, providing opportunities to obtain novel insights about the biological roles of G4 DNA. We have designed, synthesized, and screened a small library of potential selective G-quadruplex DNA photocleavage agents incorporating the G-quadruplex targeting moiety of 360A with known photocleavage

  包含重复的富含G的序列的DNA可以采用称为G-四链体（G4）的更高阶结构。据信这些结构是在某些基因的端粒和启动子区域内形成的，尤其是在许多原癌基因中，它们可能在调节转录中发挥作用。或者，G4 DNA可能充当复制的障碍。为了研究这些潜在的生物学作用，将高度选择性的G4 DNA靶向与光裂解活性结合在一起的探针可以对G4 DNA进行瞬时检测，从而提供了获得有关G4 DNA生物学作用的新见解的机会。我们已经设计，合成和筛选了一个小型的潜在选择性G-四链体DNA光裂解剂文库，该试剂结合了360A的G-四链体靶向部分以及通过“点击”链接的已知光裂解基团
• Sustainable organophosphorus-catalysed Staudinger reduction
  作者：Danny C. Lenstra、Peter E. Lenting、Jasmin Mecinović

  DOI：10.1039/c8gc02136h

  日期：——

  A highly efficient and sustainable catalytic Staudinger reduction for the conversion of organic azides to amines in excellent yields has been developed. The reaction displays excellent functional group tolerance to functionalities that are otherwise prone to reduction, such as sulfones, esters, amides, ketones, nitriles, alkenes, and benzyl ethers. The green nature of the reaction is exemplified by

  已经开发出一种高效且可持续的Staudinger催化还原方法，用于以优异的产率将有机叠氮化物转化为胺。该反应对优异的官能团具有极好的官能团耐受性，这些官能团否则容易还原，例如砜，酯，酰胺，酮，腈，烯烃和苄基醚。通过使用PMHS，CPME和缺少柱色谱法可以举例说明反应的绿色性质。
• A CHEMOSELECTIVE CONVERSION OF ALKYL AND ARYL AZIDES TO AMINES WITH SODIUM HYDROGENTELLURIDE
  作者：Hitomi Suzuki、Koji Takaoka

  DOI：10.1246/cl.1984.1733

  日期：1984.10.5

  By treatment with sodium hydrogentelluride in ethanol/ether at room temperature, alkyl and aryl azides are easily converted to the corresponding primary amines in good yields.

  通过在室温下在乙醇/醚中用碲化氢钠处理，烷基和芳基叠氮化物很容易以良好的产率转化为相应的伯胺。
• Scandium(III) Triflate Catalyzed Direct Synthesis of <i>N</i>-Unprotected Ketimines
  作者：Yuta Kondo、Tetsuya Kadota、Yoshinobu Hirazawa、Kazuhiro Morisaki、Hiroyuki Morimoto、Takashi Ohshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04038

  日期：2020.1.3

  intermediates for synthesizing valuable nitrogen-containing compounds, but their potential applicability is limited by the available synthetic methods. To address this issue, we report a scandium(III) triflate catalyzed direct synthesis of N-unprotected ketimines. Using commercially available reagents and Lewis acid catalysts, ketones were directly transformed into the corresponding N-unprotected ketimines

  N-未保护的酮亚胺是用于合成有价值的含氮化合物的有用底物和中间体，但其潜在的适用性受到可用合成方法的限制。为了解决这个问题，我们报告了三氟甲磺酸（（III）催化的N-未保护酮亚胺的直接合成。使用可商购的试剂和路易斯酸催化剂，将酮以高收率直接转化为相应的N-未保护的酮亚胺，具有宽泛的官能团耐受性，甚至以毫克计。该反应易于用于重要化合物（例如甘氨酸席夫碱）的一锅合成，而无需分离N-未保护的酮亚胺中间体。还介绍了初步的机理研究以阐明反应机理。