2-(N-boc-甲基氨基)乙腈 | 180976-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(N-boc-甲基氨基)乙腈
• 中文别名: (氰基甲基)(甲基)氨基甲酸叔丁酯；N-氰甲基-N-甲基羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (cyanomethyl)(methyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(cyanomethyl)-N-methylcarbamate
• CAS: 180976-09-4
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD06658361
• 分子量: 170.211
• InChiKey: AXNPHDXTYKKHSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-boc-甲基氨基)乙腈 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到N-Boc-N-甲基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  2-吡啶酮的合成与构效关系：一类新的有效的DNA促旋酶抑制剂作为抗菌剂。

  摘要：

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。

  DOI：

  10.1021/jm960207w
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 在 ammonium hydroxide 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-(N-boc-甲基氨基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  脲类肽拟肽的合成方法

  摘要：

  尿素肽类肽模拟物可由Boc保护的N-取代的乙二胺组成。最好的方法是由氯乙腈合成这些化合物，然后转化为相应的结晶对硝基苯基氨基甲酸酯，以制备脲类肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01166-0

文献信息

• Synthesis and Structure−Activity Relationships of 2-Pyridones:  A Novel Series of Potent DNA Gyrase Inhibitors as Antibacterial Agents
  作者：Qun Li、Daniel T. W. Chu、Akiyo Claiborne、Curt S. Cooper、Cheuk M. Lee、Kathleen Raye、Kristine B. Berst、Pamela Donner、Weibo Wang、Lisa Hasvold、Anthony Fung、Zhenkun Ma、Michael Tufano、Robert Flamm、Linus L. Shen、John Baranowski、Angela Nilius、Jeff Alder、Jonathan Meulbroek、Kennan Marsh、DeAnne Crowell、Yuhua Hui、Louis Seif、Laura M. Melcher、Rodger Henry、Steven Spanton、Ramin Faghih、Larry L. Klein、S. Ken Tanaka、Jacob J. Plattner

  DOI：10.1021/jm960207w

  日期：1996.1.1

  Two novel series of 2-pyridones were synthesized by transposition of the nitrogen of 4-quinolones to the bridgehead position. This subtle interchange of the nitrogen atom with a carbon atom yielded two novel heterocyclic nuclei, pyrido[1,2-alpha]pyrimidine and quinolizine, which had not previously been evaluated as antibacterial agents and were found to be potent inhibitors of DNA gyrase. Quinolizines

  通过将4-喹诺酮类的氮转位至桥头位置，合成了两个新颖的2-吡啶酮系列。氮原子与碳原子的这种微妙的交换产生了两个新的杂环核，吡啶并[1,2-α]嘧啶和喹啉嗪，它们先前未被评估为抗菌剂，并且被发现是DNA促旋酶的有效抑制剂。（S）-45a（ABT-719）等在9位甲基的喹唑啉酮具有出色的广谱抗菌活性。最值得注意的是，它们对耐药菌具有活性，例如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，耐万古霉素的肠球菌菌株和耐环丙沙星的生物。此外，2-吡啶酮还具有良好的理化和药代动力学特性。这些2-吡啶酮是通过10-17个线性转化从商购可得的起始原料合成的。通过X射线晶体学分析确定由该序列产生的加合物（S）-45a（ABT-719）的结构。
• Generation and Utility of Tertiary α-Aminoorganolithium Reagents
  作者：Scott A. Wolckenhauer、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/ol049039p

  日期：2004.8.1

  approach to tertiary alpha-aminoorganolithium reagents by reductive lithiation of alpha-aminonitriles has been developed. This class of organolithium nucleophiles reacts efficiently with carbonyl electrophiles or in intramolecular cyclizations with tethered phosphate leaving groups. Transmetalation can be used to produce alpha-aminoorganocuprate reagents that react with alkyl halide electrophiles and

  已经开发了通过α-氨基腈的还原锂化来制备叔α-氨基有机锂试剂的一般方法。这类有机锂亲核试剂可与羰基亲电试剂有效反应，或在分子内环化中与束缚的磷酸酯离去基团有效反应。可以使用重金属化来生产与烷基卤化物亲电试剂反应并与烯酮进行1,4-加成反应的α-氨基有机酸试剂。这些方法建立了一种新的合成氮原子附近的季中心的方法。[反应：看文字]
• [EN] N1-PHENYLPROPANE-1,2-DIAMINE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N1-PHÉNYLPROPANE-1,2-DIAMINE AYANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS DES CANAUX SODIQUES SENSIBLES À LA TENSION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017165204A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  Disclosed are compounds of Formula A-1, or a salt thereof: Formula A-1, where J, K, Q and R1 are as defined herein, which compounds have properties for inhibiting sodium ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula A-l or their salts, and methods of treating pain (e.g. chronic pain), or cough or itch disorders using the same.

  公开了化合物A-1的结构，或其盐：化合物A-1的结构如下，其中J、K、Q和R1的定义如本文所述，这些化合物具有抑制外周和交感神经元中发现的钠离子通道的特性。还描述了包含化合物A-1或其盐的药物配方，并使用这些化合物治疗疼痛（例如慢性疼痛）、咳嗽或瘙痒症状的方法。
• Design, Synthesis, and Evaluation of a Low-Molecular-Weight ¹¹C-Labeled Tetrazine for Pretargeted PET Imaging Applying Bioorthogonal in Vivo Click Chemistry
  作者：Christoph Denk、Dennis Svatunek、Severin Mairinger、Johann Stanek、Thomas Filip、Dominik Matscheko、Claudia Kuntner、Thomas Wanek、Hannes Mikula

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.6b00234

  日期：2016.7.20

  bioorthogonal PET probe for pretargeted imaging. A method for efficient and fast synthesis of this imaging agent is presented using radiolabeling of a readily available precursor. High reactivity with trans-cyclooctenes was observed and in vivo investigations including PET/MR scanning showed homogenous biodistribution, good metabolic stability and rapid excretion in naive mice. These properties are key

  开发了一种以短寿命正电子发射体Carbon-11标记的低分子量四嗪，作为用于预靶向成像的生物正交PET探针。本发明提供了一种有效且快速合成该显像剂的方法，该方法使用了易于获得的前体的放射性标记。观察到与反式环辛烯的高反应性，并且在体内研究（包括PET / MR扫描）显示，幼稚小鼠体内生物分布均匀，代谢稳定性良好且排泄迅速。这些特性是生物正交11C-PET成像成功的关键，这已在使用TCO改性的介孔二氧化硅纳米粒子进行的简单预靶向实验中显示。全面的，
• An Approach Towards More Selective Anticancer Agents
  作者：G. Eisenbrand、S. Lauck-Birkel、W. C. Tang

  DOI：10.1055/s-1996-4368

  日期：1996.10

  A promising approach towards better targeted anticancer drug therapy takes advantage of enhanced expression of proteases associated with human malignancies. Especially plasminogen activator activity has been found to be substantially increased, leading to an enhanced activity of the serine protease plasmin. Bifunctional alkylating agents, such as N-(2-chloroethyl)-N-nitrosoureas, display broad spectrum anticancer activity, but also exhibit considerable systemic toxicity. We describe here the synthesis of new N-nitrosourea-based prodrugs designed to become activated by tumor-associated proteases, to provide for enhanced antitumor activity and reduced systemic toxicity. Tripeptides representing substrates for plasmin were linked by an amide bond to N’-(2-aminoethyl)-N-(2-chloroethyl)-N-nitrosourea and the corresponding N’-methyl derivative. Synthesis and plasmin-triggered decomposition of these new tripeptide conjugates is described. Cancer cells expressing high plasminogen activator activity are highly sensitive to the new prodrugs in the presence of plasminogen, but not in its absence.

  一种有前景的方法是利用与人类恶性肿瘤相关的蛋白酶增强表达来更好地靶向抗癌药物治疗。特别是，已经发现纤溶酶原激活剂的活性显著提高，导致丝氨酸蛋白酶纤溶酶的活性增加。双功能烷基化剂，如N-(2-氯乙基)-N-亚硝基脲，显示出广泛的抗癌活性，但也表现出相当大的全身毒性。我们在这里描述了一种新型N-亚硝基脲类前药的合成，这些前药设计为通过肿瘤相关的蛋白酶激活，以提供增强的抗肿瘤活性和减少的全身毒性。代表纤溶酶底物的三肽通过酰胺键连接到N’-(2-氨基乙基)-N-(2-氯乙基)-N-亚硝基脲及相应的N’-甲基衍生物。我们描述了这些新三肽结合物的合成和纤溶酶触发的分解。表达高纤溶酶原激活剂活性的癌细胞在纤溶酶原存在的情况下对新前药高度敏感，但在缺乏的情况下则不然。