(4S,5R)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactone | 150446-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactone
• 英文别名: (5S)-5-[(1R)-1-hydroxyheptyl]oxolan-2-one
• CAS: 150446-98-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: BCVDPRNPUNARHZ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 、 (-)-dicyclohexyl D-tartrate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium complex catalysed condensation of nitriles with alcohols

  摘要：

  在中性条件下，[RuH2(PPh3)4]催化的腈与醇在水存在下（1-2当量）的缩合反应，可以高效地生成相应的酯和内酯，并释放出氨。

  DOI：

  10.1039/c39940001359

文献信息

• On the mode of baker's yeast reduction of enantiomeric 4-acyl butanolides
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Rosalino Pulido-Fernandez、Stefano Servi、Auro Tagliani、Marco Terreni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96212-x

  日期：1991.11

  butanolides (R)-(1a) and (R)-(1b), bearing n-alkyl chains, on yeast treatment afford exclusively the syn reduction products (4a) and (4b), whereas the (S) enantiomers yield syn (2a) and (2b) in ca. 6:4 ratio with the anti diastereoisomers (3a) and (3b), respectively. Under the same conditions, (S)-(1c) and (R)-(1c) give rise to syn and anti reduction products in ca. 1:4 and 4:1 ratios, respectively.

  在酵母处理中带有正烷基链的4-酰基丁醇化物（R）-（1a）和（R）-（1b）仅提供合成还原产物（4a）和（4b），而（S）对映异构体syn（2a）和（2b）在ca中。6：4的比例与抗非对映体（3A）和（3B）表示。在相同条件下，（S）-（1c）和（R）-（1c）产生syn和抗还原产物在约 1：4和4：1的比例。