(4S,5R)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactone | 150446-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5R)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactone
• 英文别名: (5S)-5-[(1R)-1-hydroxyheptyl]oxolan-2-one
• CAS: 150446-98-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: BCVDPRNPUNARHZ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 、 (-)-dicyclohexyl D-tartrate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (4S,5R)-4,5-dihydroxydecanoic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium complex catalysed condensation of nitriles with alcohols

  摘要：

  在中性条件下，[RuH2(PPh3)4]催化的腈与醇在水存在下（1-2当量）的缩合反应，可以高效地生成相应的酯和内酯，并释放出氨。

  DOI：

  10.1039/c39940001359

文献信息

• On the mode of baker's yeast reduction of enantiomeric 4-acyl butanolides
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Rosalino Pulido-Fernandez、Stefano Servi、Auro Tagliani、Marco Terreni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96212-x

  日期：1991.11

  butanolides (R)-(1a) and (R)-(1b), bearing n-alkyl chains, on yeast treatment afford exclusively the syn reduction products (4a) and (4b), whereas the (S) enantiomers yield syn (2a) and (2b) in ca. 6:4 ratio with the anti diastereoisomers (3a) and (3b), respectively. Under the same conditions, (S)-(1c) and (R)-(1c) give rise to syn and anti reduction products in ca. 1:4 and 4:1 ratios, respectively.

  在酵母处理中带有正烷基链的4-酰基丁醇化物（R）-（1a）和（R）-（1b）仅提供合成还原产物（4a）和（4b），而（S）对映异构体syn（2a）和（2b）在ca中。6：4的比例与抗非对映体（3A）和（3B）表示。在相同条件下，（S）-（1c）和（R）-（1c）产生syn和抗还原产物在约 1：4和4：1的比例。
• Ruthenium complex catalysed condensation of nitriles with alcohols
  作者：Takeshi Naota、Yasuji Shichijo、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1039/c39940001359

  日期：——

  The [RuH2(PPh3)4] catalysed condensation of nitriles with alcohols in the presence of 1–2 equiv. of water proceeds under neutral conditions to give the corresponding esters and lactones highly efficiently along with evolution of ammonia.

  在中性条件下，[RuH2(PPh3)4]催化的腈与醇在水存在下（1-2当量）的缩合反应，可以高效地生成相应的酯和内酯，并释放出氨。