1-(3-pyridinylmethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-pyridinylmethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde；1-(Pyridin-3-ylmethyl)indole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: IHBSZTDKOYGMRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-pyridinylmethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde 、 tert-butyl (R)-(1-(4-(methylamino)-3-nitrobenzoyl)piperidin-3-yl)carbamate 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 以60%的产率得到1,1-dimethylethyl [(3R)-1-({1-methyl-2-[1-(3-pyridinylmethyl)-1H-indol-2-yl]-1H-benzimidazol-5-yl}carbonyl)-3-piperidinyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD4

  摘要：

  式(I)的化合物：其中X、Y、R1和R3-R11如本文所定义，并其盐为PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和牛皮癣。

  公开号：

  WO2016185279A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(3-pyridylmethyl)-2-indolecarboxylate 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(3-pyridinylmethyl)-1H-indole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基自由基与吡啶的区域选择性分子内反应：玫瑰树碱醌的直接合成入口。

  摘要：

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。

  DOI：

  10.1021/jo0514974

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD
  申请人：JUBILANT BIOSYS LTD

  公开号：WO2019058393A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Heterocyclic compounds of Formula (I), (II), and (III) are described herein along with their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof. The compounds described herein, their polymorphs, stereoisomers, prodrugs, solvates, co-crystals, intermediates, pharmaceutically acceptable salts, and metabolites thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosis, cutaneous lupus erythematosis, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, multiple sclerosis and psoriasis.

  公式（I）、（II）和（III）的杂环化合物以及它们的多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物在此处描述。本文描述的化合物及其多晶形态、立体异构体、前药、溶剂合物、共晶体、中间体、药学上可接受的盐和代谢物是PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、皮肤红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、多发性硬化和牛皮癣。
• Benzoimidazole derivatives as PAD4 inhibitors
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US10407407B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R1 and R3-R11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式（I）：其中 X、Y、R1 和 R3-R11 如本文所定义的化合物及其盐类是 PAD4 抑制剂，可用于治疗各种疾病，例如类风湿性关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和银屑病。
• BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3298003A1

  公开（公告）日：2018-03-28
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PAD INHIBITORS
  申请人：Jubilant Epipad LLC

  公开号：EP3684767A1

  公开（公告）日：2020-07-29
• [EN] BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVES AS PAD4 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOIMIDAZOLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PAD4
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016185279A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds of formula (I): wherein X, Y, R1 and R3-R11 are as herein defined, and salts thereof are PAD4 inhibitors and may be useful in the treatment of various disorders, for example rheumatoid arthritis, vasculitis, systemic lupus erythematosus, ulcerative colitis, cancer, cystic fibrosis, asthma, cutaneous lupus erythematosis, and psoriasis.

  式(I)的化合物：其中X、Y、R1和R3-R11如本文所定义，并其盐为PAD4抑制剂，可能在治疗各种疾病中有用，例如类风湿关节炎、血管炎、系统性红斑狼疮、溃疡性结肠炎、癌症、囊性纤维化、哮喘、皮肤红斑狼疮和牛皮癣。