3-(1-Ethyl-3-methylpyrazole-5-yl)-5-methylisoxazole | 113411-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1-Ethyl-3-methylpyrazole-5-yl)-5-methylisoxazole
• 英文别名: 3-(2-Ethyl-5-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-5-methyl-isoxazole；3-(2-ethyl-5-methylpyrazol-3-yl)-5-methyl-1,2-oxazole
• CAS: 113411-46-4
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: NFEBUIPFSQEGCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-Ethyl-3-methylpyrazole-5-yl)-5-methylisoxazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以94%的产率得到3-(3-Methyl-4-nitro-1-ethylpyrazole-5-yl)-5-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  缩合氮杂环。第17部分†。异恶唑并[4,3- d ]吡唑并[3,4- f ] [1,2,3]三氮杂pine。新的铃声系统

  摘要：

  通过化合物2的硝化，二硝基衍生物4的还原和二氨基衍生物6的重氮化，然后进行分子内偶联反应，制备标题化合物。化合物4a显示出对霍乱沙门氏菌和产气荚膜梭状芽孢杆菌细菌的良好活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240515
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-甲基异恶唑-3-基)丁烷-1,3-二酮 、 乙基肼 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ALMERICO, ANNA MARIA;DATTOLO, GAETANO;CIRRINCIONE, CIROLAMO;PRESTI, GIUSE+, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 5, 1309-1311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of new 3-(1-R-3(5)-methyl-4-nitroso-1H-5(3)-pyrazolyl)-5-methylisoxazoles
  作者：Enrico Aiello、Stefania Aiello、Francesco Mingoia、Alessia Bacchi、Giancarlo Pelizzi、Chiara Musiu、Maria Giovanna Setzu、Alessandra Pani、Paolo La Colla、Maria Elena Marongiu

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00211-x

  日期：2000.12

  A number of new 3-(1-R-3(5)-methyl-4-nitroso-1H-5(3)-pyrazolyl)-5-methylisoxazoles 6a-g (7b-f) were synthesized and tested for antibacterial and antifungal activity. Some of these compounds displayed antifungal activity at non-cytotoxic concentrations. Derivative 6c was 9 times more potent in vitro than miconazole and 20 times more selective against C. neoformans. 6c was also 8- and 125-fold more potent

  合成了许多新的3-（1-R-3（5）-甲基-4-亚硝基-1H-5（3）-吡唑基）-5-甲基异恶唑6a-g（7b-f），并测试了其抗菌和抑菌活性。抗真菌活性。这些化合物中的一些在非细胞毒性浓度下显示出抗真菌活性。衍生物6c在体外的效价比咪康唑高9倍，对新孢梭菌的选择性高20倍。6c的效力分别比两性霉素B和氟康唑高8倍和125倍。没有一种化合物对细菌具有活性。初步的结构-活性关系（SAR）研究表明，吡唑环第4位的NO基对该活性至关重要。吡唑部分的亲脂性，N-烷基链长和两个杂环的平面性似乎在调节细胞毒性和抗真菌活性中起决定性作用。