ethyl naphthol<1,2-b>furan-2-carboxylate | 74222-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: ethyl naphthol<1,2-b>furan-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl naphtho<1,2-b>furan-2-carboxylate；ethyl naphtho[1,2-b]furan-2-carboxylate；ethyl naphtho[2,1-b]furan-2-carboxylate；ethyl naphthol[1,2-b]furan-2-carboxylate；ethyl benzo[g][1]benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 74222-20-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: RUOSDKYIXPLIAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl naphthol<1,2-b>furan-2-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 溴 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-{2-[4-(3-acetamidophenyl)piperidin-1-yl]ethyl}-5-(pyridin-4-yl)naphtho[1,2-b]furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationship of Naphtho[1,2-<i>b</i>]furan-2-carboxamide Derivatives as Melanin Concentrating Hormone Receptor 1 Antagonists

  摘要：

  研究发现，含有连接哌啶基苯乙酰胺基团的新型萘并[1,2-b]呋喃-2-甲酰胺可作为黑色素浓缩激素受体 1 (MCH-R1) 拮抗剂。通过对萘并[1,2-b]呋喃-2-甲酰胺骨架的 C-5 位含有各种芳基和杂芳基并具有不同链节长度的该家族成员进行广泛的结构-活性关系（SAR）研究，确定了 5-（4-吡啶基）取代的类似物 10b 是一种高效的 MCH-R1 拮抗剂，其 IC50 值为 3 nM。这种物质还具有良好的代谢稳定性，对细胞色素 P450（CYP450）酶的抑制作用不明显。不过，10b 的口服生物利用度令人难以接受。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00486
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxymethoxy)-2-naphthaldehyde 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl naphthol<1,2-b>furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  萘并[1,2-b]呋喃和4'-氧代取代螺[环丙烷-1,1'(4'H)-萘]衍生物的新合成方法

  摘要：

  2,3-二氢萘并[1,2-b]呋喃-2-甲酸乙酯和/或4'-氧螺[环丙烷-1,1'(4'H)-萘]-2'乙酯的一步合成描述了分别来自取代的萘-1-醇和2,3-二溴丙酸乙酯的α-羧酸酯衍生物2和3（方案1）。化合物 2 很容易芳构化（方案 2）。同样，3,4-dibromobutan-2-one 分别得到相应的 1-(2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan-2-yl)ethanone 和/或螺衍生物 8 和 9 (方案6）。提出了形成二氢萘并[1,2-b]呋喃环和螺环化合物3的机制（方案3和4）。螺环化合物3a和3f的结构通过X射线结构分析确定。还简要检查了化合物 3a 的反应性（方案 9）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2198::aid-hlca2198>3.0.co;2-j

文献信息

• The Chemistry of 5-Oxodihydroisoxazoles. XVI. A New Synthesis of Pyrroles, Furans, Thiophens and Their Benzo Analogues
  作者：RH Prager、CM Williams

  DOI：10.1071/ch9961315

  日期：——

  Ethyl 5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate (2) was photolysed at 300 nm in the presence of phenols, enols, anilines, enamines , aryl thiols and thioenols affording enamines. Treatment of these enamines with Lewis or protic acids gives the respective benzo and five- membered ring systems.

  5-氧代-2-苯基-2,5-二氢异噁唑-4-羧酸乙酯（2）在苯酚、烯醇、苯胺、烯胺、芳基硫醇和硫代烯醇存在下于 300 纳米波长下光解，生成烯胺。用路易斯酸或质酸处理这些烯胺，可得到相应的苯并五元环系统。
• Microwave-Assisted Preparation of Benzo[b]furans under Solventless Phase-Transfer Catalytic Conditions
  作者：Dariusz Bogdal、Marek Warzala

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00818-8

  日期：2000.10

  salicylaldehyde and its derivatives with various esters of chloroacetic acids in the presence of tetrabutylammonium bromide (TBAB) leads to the synthesis of benzo[b]furans by a solventless phase-transfer catalytic (PTC) reaction under microwave irradiation.

  在四丁基溴化铵（TBAB）存在下，水杨醛及其衍生物与氯乙酸的各种酯的缩合导致在微波辐射下通过无溶剂相转移催化（PTC）反应合成苯并[b]呋喃。
• Dibenzothiphene and naphthalenethiophene derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04965285A1

  公开（公告）日：1990-10-23

  The present invention relates to compounds of formula (I) ArCH.sub.2 R.sup.1 (I) or a monomethyl or monoethyl ether thereof (the compound of formula (I) including these ethers may contain no more than 29 carbon atoms in total); ethers, esters thereof; acid addition salts thereof; wherein Ar is a fused tricyclic aromatic ring system containing a maximum of 14 ring atoms and at least one heteroatom or a fused pentacyclic ring system with at least 4 aromatic rings containing a maximum of 22 ring atoms and at least one heteroatom; or a substituted derivative thereof; for either the tricyclic or pentacyclic ring system there is a maximum of one heteroatom for each ring present but preferably only one or two of the rings contain a heteroatom; the rings forming the tricyclic or the pentacyclic ring system contain five or six atoms; the heteroatoms are conveniently nitrogen, phosphorus, oxygen, sulfur or selenium; suitably the heteroatom is oxygen, sulfur or nitrogen; the tricyclic or the pentacyclic ring system should be planar or deviate only slightly from planarity; suitably the ring system is aromatic or contains one non-aromatic ring; preferably the ring system is aromatic; nitrogen atoms contained in five-membered rings are substituted by hydrogen, methyl or ethyl; R.sup.1 contains not more than eight carbon atoms and is a group ##STR1## wherein m is 0 or 1; R.sup.5 is hydrogen; R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different and each is hydrogen or C.sub.1-5 alkyl optionally substituted by hydroxy; R.sup.8 and R.sup.9 are the same or different and each is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; ##STR2## is a five or six-membered saturated carbocyclic ring; R.sup.10 is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; R.sup.11, R.sup.12 and R.sup.13 are the same or different and each is hydrogen or methyl; R.sup.14 is hydrogen, methyl, hydroxy, or hydroxymethyl.

  本发明涉及式（I）ArCH.sub.2R.sup.1（I）的化合物或其单甲基或单乙基醚（式（I）的化合物包括这些醚，在总共不超过29个碳原子的情况下）；它们的醚，酯；酸加成盐；其中Ar是一个融合的三环芳香环系统，最多包含14个环原子和至少一个杂原子，或者是一个融合的五环芳香环系统，至少有4个芳香环，最多包含22个环原子和至少一个杂原子；或其取代衍生物；对于三环或五环环系统，每个存在的环中最多只有一个杂原子，但最好只有一个或两个环含有杂原子；形成三环或五环环系统的环包含五个或六个原子；杂原子方便地是氮、磷、氧、硫或硒；适当的杂原子是氧、硫或氮；三环或五环环系统应是平面的或仅略微偏离平面；适当的环系统是芳香的或含有一个非芳香环；最好的环系统是芳香的；五元环中含有的氮原子被氢、甲基或乙基取代；R.sup.1含有不超过八个碳原子，是一个组##STR1##其中m为0或1；R.sup.5是氢；R.sup.6和R.sup.7相同或不同，每个是氢或C.sub.1-5烷基，可选择地被羟基取代；R.sup.8和R.sup.9相同或不同，每个是氢或C.sub.1-3烷基；##STR2##是一个五元或六元饱和碳环；R.sup.10是氢、甲基或羟甲基；R.sup.11、R.sup.12和R.sup.13相同或不同，每个是氢或甲基；R.sup.14是氢、甲基、羟基或羟甲基。
• Carbazole derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04970227A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  A compound of the formula (I): ArCH.sub.2 R.sup.1 where Ar is ##STR1## where Z is NH, NCH.sub.3 or NEt and R.sup.1 is an hydroxyalkylamino group and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are useful as antitumor agents.

  化合物的式子为（I）：ArCH.sub.2R.sup.1，其中Ar是##STR1##其中Z为NH，NCH.sub.3或NEt，R.sup.1为羟基烷基氨基团及其药学上可接受的盐。这些化合物可用作抗肿瘤剂。
• Tricyclic derivatives
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05017600A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) ArCH.sub.2 R.sup.1 (I) or a monomethyl or monoethyl ether thereof (the compound of formula (I) including these ethers may contain no more than 29 carbon atoms in total); ethers, esters thereof; acid addition salts thereof; wherein Ar is a fused tricyclic aromatic ring system containing a maximum of 14 ring atoms and at least one heteroatom or a fused pentacyclic ring system with at least 4 aromatic rings containing a maximum of 22 ring atoms and at least one heteroatom; or a substituted derivative thereof; for either the tricyclic or pentacyclic ring system there is a maximum of one heteroatom for each ring present but preferably only one or two of the rings contain a heteroatom; the rings forming the tricyclic or the pentacyclic ring system contain five or six atoms; the heteroatoms are conveniently nitrogen, phosphorus, oxygen, sulfur or selenium; suitably the heteroatom is oxygen, sulfur or nitrogen; the tricyclic or the pentacyclic ring system should be planar or deviate only slightly from planarity; suitably the ring system is aromatic or contains one non-aromatic ring; preferably the ring system is aromatic; nitrogen atoms contained in five-membered rings are substituted by hydrogen, methyl or ethyl; R.sup.1 contains not more than eight carbon atoms and is a group ##STR1## wherein m is 0 or 1; R.sup.5 is hydrogen; R.sup.6 and R.sup.7 are the same or different and each is hydrogen or C.sub.1-5 alkyl optionally substituted by hydroxy; R.sup.8 and R.sup.9 are the same or different and each is hydrogen or C.sub.1-3 alkyl; ##STR2## is a five or six-membered saturated carbocyclic ring; R.sup.10 is hydrogen, methyl or hydroxymethyl; R.sup.11, R.sup.12 and R.sup.13 are the same or different and each is hydrogen or methyl; R.sup.14 is hydrogen, methyl, hydroxy, or hydroxymethyl.

  本发明涉及化合物的公式(I) ArCH.sub.2 R.sup.1 (I)或其单甲基或单乙基醚（公式(I)的化合物包括这些醚，总碳原子数不超过29个）；其醚，酯；酸加成盐；其中Ar是一个融合的三环芳香环系统，包含最多14个环原子和至少一个杂原子，或者是至少4个芳香环的融合五环环系统，包含最多22个环原子和至少一个杂原子；或者是其取代衍生物；对于三环或五环环系统，每个环中最多有一个杂原子，但最好只有一个或两个环含有杂原子；形成三环或五环环系统的环包含五个或六个原子；杂原子方便地是氮、磷、氧、硫或硒；适当的杂原子是氧、硫或氮；三环或五环环系统应是平面的或仅略微偏离平面；适当的环系统是芳香的或含有一个非芳香环；最好是芳香的；五元环中含有的氮原子被氢、甲基或乙基取代；R.sup.1不含有超过八个碳原子，是一个组##STR1##其中m为0或1；R.sup.5是氢；R.sup.6和R.sup.7相同或不同，每个是氢或C.sub.1-5烷基，可选地被羟基取代；R.sup.8和R.sup.9相同或不同，每个是氢或C.sub.1-3烷基；##STR2##是一个五元或六元饱和碳环；R.sup.10是氢、甲基或羟甲基；R.sup.11、R.sup.12和R.sup.13相同或不同，每个是氢或甲基；R.sup.14是氢、甲基、羟基或羟甲基。