血栓素B2甲基糖苷 | 73176-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 血栓素B2甲基糖苷
• 英文名称: thromboxane B₂ methyl glycoside
• 英文别名: (Z)-7-[(2R,3S,4S)-4-hydroxy-2-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-6-methoxyoxan-3-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 73176-48-4
• 化学式: C₂₁H₃₆O₆
• 分子量: 384.513
• InChiKey: LBRVVWPSWQJZNP-OVCAEMFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  血栓素B2甲基糖苷 在 DOWEX-50 resin 作用下， 以 水 为溶剂， 以85%的产率得到凝血烷
  参考文献：
  名称：

  通过缩酮化/闭环复分解合成血栓烷B2。

  摘要：

  报道了使用分子间缩酮化然后闭环易位的血栓烷B2的全合成。其他关键步骤包括在双环缩醛的内表面上进行Sharpless不对称环氧化以形成环氧乙烷，使用硫代乙腈进行环氧化物开环，1,3-烯丙醇转位和Mitsunobu内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol7021214
• 作为产物：
  描述：

  、 4-羧丁基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以14.3 mg的产率得到血栓素B2甲基糖苷
  参考文献：
  名称：

  通过缩酮化/闭环复分解合成血栓烷B2。

  摘要：

  报道了使用分子间缩酮化然后闭环易位的血栓烷B2的全合成。其他关键步骤包括在双环缩醛的内表面上进行Sharpless不对称环氧化以形成环氧乙烷，使用硫代乙腈进行环氧化物开环，1,3-烯丙醇转位和Mitsunobu内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol7021214

文献信息

• Synthesis of Thromboxane B₂ via Ketalization/Ring-Closing Metathesis
  作者：Christopher C. Marvin、Alexander J. L. Clemens、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/ol7021214

  日期：2007.12.1

  Total synthesis of thromboxane B2 using intermolecular ketalization followed by ring-closing metathesis is reported. Other key steps include a Sharpless asymmetric epoxidation to form an oxirane on the endo face of the bicyclic acetal, epoxide opening using lithioacetonitrile, an allylic alcohol 1,3-transposition, and Mitsunobu lactonization.

  报道了使用分子间缩酮化然后闭环易位的血栓烷B2的全合成。其他关键步骤包括在双环缩醛的内表面上进行Sharpless不对称环氧化以形成环氧乙烷，使用硫代乙腈进行环氧化物开环，1,3-烯丙醇转位和Mitsunobu内酯化。