methyl (2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 1428238-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1428238-26-9
• 化学式: C₆₅H₇₄O₁₈
• 分子量: 1143.29
• InChiKey: WBNRGDQXDHVAFK-ZHZJNQHTSA-N

物化性质

• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  83
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗凝血的五糖类化合物及其制备方法和医药 用途

  摘要：

  本发明涉及抗凝血药物，具体涉及一类合成五糖化合物及其盐，其制备方法以及其制药用途。本发明合成了一类如示II所示的离子形式的五糖化合物或其酸或其盐，具有较磺达肝癸钠更强的抗凝血因子Xa活性以及更长的消除半衰期。本发明的五糖化合物可用于制备预防和治疗与血液凝固障碍相关疾病的药物，如深静脉血栓形成、血栓性静脉炎、由血栓形成或栓塞引起的动脉堵塞、术后静脉血栓形成或栓塞等疾病。

  公开号：

  CN109134554B
• 作为产物：
  描述：

  C₆₇H₇₆O₁₉ 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到methyl (2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1→4)-(methyl 2-O-acetyl-3-O-methyl-α-L-idopyranosyluronate)-(1→4)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗凝血的五糖类化合物及其制备方法和医药 用途

  摘要：

  本发明涉及式I所示的抗凝血化合物及其盐、其制备方法以及其在制备预防和/或治疗与血液凝固障碍相关的疾病的药物中的用途。

  公开号：

  CN109134553B

文献信息

• A Modular Synthetic Approach to Isosteric Sulfonic Acid Analogues of the Anticoagulant Pentasaccharide Idraparinux
  作者：Erika Mező、Dániel Eszenyi、Eszter Varga、Mihály Herczeg、Anikó Borbás

  DOI：10.3390/molecules21111497

  日期：——

  pentasaccharide based on the heparin antithrombin-binding domain. In the frame of our ongoing research aimed at the synthesis of sulfonic acid-containing heparinoid anticoagulants, we elaborated a modular pathway to obtain a series of idraparinux-analogue pentasaccharides bearing one or two primary sulfonic acid moieties. Five protected pentasaccharides with different C-sulfonation patterns were prepared by two subsequent

  基于肝素的抗凝剂是治疗和预防血栓栓塞性疾病的首选药物。Idraparinux 是一种基于肝素抗凝血酶结合域的合成抗凝五糖。在我们正在进行的旨在合成含磺酸类肝素抗凝剂的研究的框架内，我们详细阐述了一种模块化途径，以获得一系列带有一个或两个主要磺酸部分的 idraparinux 类似物五糖。分别使用两种单糖和四种双糖结构单元，通过两个后续的糖基化反应制备了五种具有不同 C-磺化模式的受保护五糖。还研究了受保护衍生物向完全 O-硫酸化、O-甲基化的磺酸终产物的转化。
• Novel syntheses of Idraparinux, the anticoagulant pentasaccharide with indirect selective factor Xa inhibitory activity
  作者：Mihály Herczeg、Erika Mező、László Lázár、Anikó Fekete、Katalin E. Kövér、Sándor Antus、Anikó Borbás

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.076

  日期：2013.4

  Idraparinux, the fully O-sulfated, O-methylated, heparin-related pentasaccharide possessing selective factor Xa inhibitory activity, was prepared by two novel synthetic pathways. Each route was based on a 2+3 block synthesis utilizing the same l-iduronic acid-containing trisaccharide acceptor, which was glycosylated with either a glucuronide disaccharide donor or its non-oxidized precursor. The latter

  通过两种新颖的合成途径制备了具有完全选择性的Xa抑制活性的完全O-硫酸化，O-甲基化，肝素相关的五糖Idraparinux 。每种途径均基于使用相同的含1-艾杜糖醛酸的三糖受体的2 + 3嵌段合成，所述三糖受体被葡糖醛酸二糖供体或其未氧化的前体糖基化。后一种途径涉及以五糖水平将葡萄糖单元氧化成d-葡萄糖醛酸，被证明是更有效的，以合理的总产率提供了目标五糖。
• Tetrahedron 2013, 69, 3149-3158
  作者：

  DOI：——

  日期：——