(2S)-2-氨基-6-庚烯酸 | 166734-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-2-氨基-6-庚烯酸
• 中文别名: (2S)-6-烯-庚氨酸
• 英文名称: (S)-2-amino-6-heptenoic acid
• 英文别名: (S)-2-amino-hept-6-enoic acid；(2S)-2-azaniumylhept-6-enoate
• CAS: 166734-64-1
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: OOOVDVSHGOKTNT-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-6-庚烯酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 cesium fluoride 、 sodium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 tert-butyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-7-fluoroheptanoate
  参考文献：
  名称：

  α-甲基和α-氢取代对正电子发射断层扫描（PET）庚酸[F-18]氟烷基氨基酸的大脑可用性和肿瘤成像特性的影响

  摘要：

  两个[ 18 F]氟烷基取代的氨基酸的区别仅在于在α-碳（S）-2-氨基-7- [ 18 F]氟-2-甲基庚酸（（S） -[ 18 F] FAMHep，（S）-[ 18 F] 14）和（S）-2-氨基-7- [ 18 F]氟庚酸（（S）-[ 18 F] FAHep，（S）-[ 18 F] 15），用于脑肿瘤成像，并与公认的系统L氨基酸示踪剂O-（2- [ 18 [ ] F]氟乙基）-进行比较l-酪氨酸（[ 18 F] FET），在高级神经胶质瘤的延迟性脑肿瘤（DBT）小鼠模型中。细胞摄取，生物分布和PET / CT成像研究表明DBT细胞在这些示踪剂的氨基酸转运方面存在差异。系统L氨基酸转运蛋白识别（S）-[ 18 F] 15但不识别（S）-[ 18 F] 14导致α-氢取代的类似物（S）-[[]吸收约高8-10倍。18 F] 15在正常大脑中。（S）-[ 18 F] 15具有与（S）-[ 18

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00189
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2S)-2-氨基-6-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  改进非天然氨基酸的合成以用于肽装订

  摘要：

  考虑到增强原子经济性，减少有害试剂的使用并简化后处理，系统地优化了各种α-烯基和炔烃氨基酸的合成程序。通过从Boc-Pro-OH开始并与EDCI / DMAP偶联，然后进行烷基化，可以高收率和对映选择性合成手性助剂。对于手性配合物的烷基化，发现tBuONa并通过定量计算证明在生成更多的亲核烯醇盐方面优于tBuOK，从而可以显着提高室温下的收率。通过添加EDTA-2Na作为镍螯合剂，以一锅顺序的方式大大促进了最终的Fmoc保护。α-双烯基氨基酸的合成也通过非手性络合物方法以高产率和高效率完成。因此，合成并表征了N -Fmoc保护的α-烯基和炔基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.007

文献信息

• Monosubstituted alkenyl amino acids for peptide “stapling”
  作者：David J. Yeo、Stuart L. Warriner、Andrew J. Wilson

  DOI：10.1039/c3cc45231j

  日期：——

  Alkenylglycine amino acids were assessed as potential candidates for hydrocarbon stapling and shown to be effective in stapling of the BID BH3 peptide.

  烯丙基甘氨酸氨基酸被评估为潜在的烃类缝合候选物，并且在缝合BID BH3肽方面显示出有效性。
• Reversibly switching the conformation of short peptide through in-tether chiral sulfonium auxiliary
  作者：Xiaodong Shi、Yixiang Jiang、Dan Yang、Hui Zhao、Yuan Tian、Zigang Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.07.003

  日期：2018.3

  Abstract A chirality induced helicity method has been developed to modulate the peptide’s biophysical and biochemical properties. We report herein a novel approach for reversibly switching the conformation of short constraint α -helical peptides through alkylation of the in-tether thioether and dealkylation of the chiral sulfonium. This traceless redox sensitive tagging strategy broadened our scope

  摘要已经开发了一种手性诱导螺旋方法来调节该肽的生物物理和生化特性。我们在此报告了一种新颖的方法，该方法可通过链内硫醚的烷基化和手性sulf的脱烷基化来可逆地转换短约束α-螺旋肽的构象。这种无痕的氧化还原敏感标记策略扩大了我们的CIH（手性诱导螺旋）策略的范围，并为功能化肽链提供了有价值的方法。
• Robust asymmetric synthesis of unnatural alkenyl amino acids for conformationally constrained α-helix peptides
  作者：Boris Aillard、Naomi S. Robertson、Adam R. Baldwin、Siobhan Robins、Andrew G. Jamieson

  DOI：10.1039/c4ob01832j

  日期：——

  The efficient asymmetric synthesis of unnatural alkenyl amino acids required for peptide ‘stapling’ has been achieved using alkylation of a fluorine-modified Ni^II Schiff base complex as the key step.

  利用氟修饰的Ni(II) Schiff碱配合物的烷基化反应作为关键步骤，成功实现了用于多肽“钉扎”所需的非天然烯基氨基酸的高效不对称合成。
• Large scale enantiomeric synthesis, purification, and characterization of ω-unsaturated amino acids via a Gly-Ni(II)-BPB-complex
  作者：Xuyuan Gu、John M. Ndungu、Wei Qiu、Jinfa Ying、Michael D. Carducci、Hank Wooden、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.087

  日期：2004.9

  of ω-unsaturated amino acids and β-substituted ω-unsaturated amino acids were accomplished by using Gly-Ni-2[N-(N′-benzylprolyl)amino]benzophenone (BPB) as a chiral auxiliary. The synthesis provides excellent yields and high diastereoselectivities. The product crystallization followed by isomer epimerization strategy makes the reaction practical and useful for large-scale preparations. Dialkylation of

  利用Gly-Ni-2 [ N-（N′-苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮（BPB）作为手性助剂。该合成提供了优异的产率和高的非对映选择性。产物结晶随后是异构体差向异构化策略使得该反应实用且可用于大规模制备。出于机理考虑而设计的Ni（II）配合物的二烷基化反应表明，由于Ni（II）配合物的热力学构象稳定性，获得了高非对映选择性。绝对构型的分配由NMR完成，而NMR得到相应的X射线结构和旋光数据的支持。两种对映体纯氨基酸都可以在这种烷基化-水解两步策略中以克为单位进行合成。
• An in-tether sulfilimine chiral center induces helicity in short peptides
  作者：Huacan Lin、Yixiang Jiang、Qingzhou Zhang、Kuan Hu、Zigang Li

  DOI：10.1039/c6cc04508a

  日期：——

  A precisely positioned sulfilimine chiral center in the tether of a stabilized peptide would determine the peptides' secondary structure. The peptide sulfilimines could be prepared by a facile chloramine T...

  稳定肽链中精确定位的硫亚胺手性中心将决定肽的二级结构。可以通过简便的氯胺T ...