methyl tetradec-7-ynoate | 213337-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl tetradec-7-ynoate
• CAS: 213337-65-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: HXWMISMHNQWRER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl tetradec-7-ynoate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 氟磺酸 作用下， 反应 26.5h， 生成 7,8-methylene-7-tetradecenoic acid
  参考文献：
  名称：

  环丙烯脂肪酸抑制脂肪酰基去饱和酶机理的模型研究

  摘要：

  1,2-二烷基环丙烯，而不是相应的3-羧基环丙烯或环丙烯酮衍生物，与1-丙硫醇反应生成烷基硫代环丙烷。研究的环丙烯和环丙烯衍生物均未与其他氨基酸化学探针反应。这些总体结果支持环丙烯脂肪酸对去饱和酶的抑制是由不饱和部分与酶活性位点的半胱氨酸残基反应引起的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00611-5
• 作为产物：
  描述：

  1-tetrahydropyranyloxy-7-tetradecyne 在 Jones reagent 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl tetradec-7-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins

  摘要：

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259912

文献信息

• Isomerization of acetylenic acids with sodium salt of 1,2-diaminoethane: a one step synthesis of megatomoic acid
  作者：S. R. Abrams

  DOI：10.1139/v82-182

  日期：1982.5.15

  isomeric tetradecynoic acids were isomerized with the sodium salt of 1,2-diaminoethane. Isomers having the triple bond near the carboxyl group rearranged to E,Z-3,5- and E,E-3,5-tetradecadienoic acids (1 and 2), the former compound being the sex pheromone of the black carpet beetle. Isomers having the triple bond closer to the terminus of the chain afforded some 13-tetradecynoic acid along with 1 and 2

  许多异构的十四烷酸与 1,2-二氨基乙烷的钠盐异构化。在羧基附近具有三键的异构体重排为 E,Z-3,5- 和 E,E-3,5-十四碳二烯酸（1 和 2），前一种化合物是黑地毯甲虫的性信息素。具有更靠近链末端的三键的异构体与 1 和 2 一起提供了一些 13-十四烷酸。认为离域阴离子 12 和 13 有助于形成 1 和 2。
• Solid phase synthesis of cyclopropenes
  作者：Montserrat Cano、Francisco Camps、Jesús Joglar

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02241-2

  日期：1998.12

  Cyclopropene derivatives of high purity were prepared by reaction of acetylenes with a rhodium carbenoid bound to a polystyrene resin. This solid phase method avoids the formation of undesired byproducts obtained in the corresponding solution reaction and an eventual extension to combinatorial synthesis of cyclopropene derivatives could be achieved. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins
  作者：Qinghai Zhang、Yu Fu、Yue Weng、Wen-Xu Hong

  DOI：10.1055/s-0030-1259912

  日期：2011.4

  A highly efficient synthesis of unsaturated 1-monoacyl glycerols was established to fulfill the pressing need for materials that form lipidic mesophases utilized in membrane protein crystallization.

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。
• A model study on the mechanism of inhibition of fatty acyl desaturases by cyclopropene fatty acids
  作者：Jordi Quintana、Mireia Barrot、Gemma Fabrias、Francisco Camps

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00611-5

  日期：1998.8

  3-carboxycyclopropene or cyclopropenone derivatives, react with 1-propanethiol to give alkylthiocyclopropanes. None of the cyclopropenes and cyclopropene derivatives investigated reacted with other aminoacid chemical probes. These overall results support that inhibition of desaturases by cyclopropene fatty acids is caused by reaction of the unsaturated moiety with a cysteine residue of the enzyme active site.

  1,2-二烷基环丙烯，而不是相应的3-羧基环丙烯或环丙烯酮衍生物，与1-丙硫醇反应生成烷基硫代环丙烷。研究的环丙烯和环丙烯衍生物均未与其他氨基酸化学探针反应。这些总体结果支持环丙烯脂肪酸对去饱和酶的抑制是由不饱和部分与酶活性位点的半胱氨酸残基反应引起的。