十四碳-7-炔酸 | 55182-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十四碳-7-炔酸
• 英文名称: tetradec-7-ynoic acid
• 英文别名: 7-tetradecynoic acid；Tetradec-7-insaeure；7-Tetradecinsaeure
• CAS: 55182-86-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: PSCRCHKVKCIYOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.1°C (estimate)
• 沸点：
  384.08°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9192 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十四碳-7-炔酸 在 poisoned P-2 Nickel 四氧化锇 、 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 、 氢气 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sec-butyl (Z)-7-tetradecenoate. A novel sex pheromone component from the western grapeleaf skeletonizer, harrsina brillians.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87450-x
• 作为产物：
  描述：

  1-bromotridec-6-yne 在 sodium peroxide 作用下， 生成 十四碳-7-炔酸
  参考文献：
  名称：

  酿酒酵母中氘代苏二羟基脂肪酸的代谢：羟内酯和γ-内酯的对映选择性形成及表征

  摘要：

  - （±）的生物转化苏-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（苏式- （7,8- 2 ħ 2） - 3）在酿酒酵母，得到5,6-二羟基（5- ，6- 2 H 2）十二酸（苏-（5,6- 2 H 2）-4），它们被转化为（5 S，6 S）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-5-内酯（（5 S，6 S）-（5,6- 2 H 2）-7）具有80％ee和（5 S，6 S）-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（（5 S，6 S）-5,6- 2 H 2）-8）。苏-（5,6- 2 H 2）-4的进一步β-氧化反应生成3,4-二羟基（3,4- 2 H 2）癸酸（苏-（3,4- 2 H 2）-5）。 ，将其转化为（3 R，4 R）-3-羟基（3,4-具有44％ee的2 H 2）癸烷-4-内酯（（3 R，4 R）-9）转化为2 H标记的癸烷-4-内酯（（4 R）-（3- 2 H

  DOI：

  10.1002/hlca.200490007

文献信息

• Acyl-group specificity of AHL synthases involved in quorum-sensing in <i>Roseobacter</i> group bacteria
  作者：Lisa Ziesche、Jan Rinkel、Jeroen S Dickschat、Stefan Schulz

  DOI：10.3762/bjoc.14.112

  日期：——

  N-Acylhomoserine lactones (AHLs) are important bacterial messengers, mediating different bacterial traits by quorum sensing in a cell-density dependent manner. AHLs are also produced by many bacteria of the marine Roseobacter group, which constitutes a large group within the marine microbiome. Often, specific mixtures of AHLs differing in chain length and oxidation status are produced by bacteria, but how the biosynthetic enzymes, LuxI homologs, are selecting the correct acyl precursors is largely unknown. We have analyzed the AHL production in Dinoroseobacter shibae and three Phaeobacter inhibens strains, revealing strain-specific mixtures. Although large differences were present between the species, the fatty acid profiles, the pool for the acyl precursors for AHL biosynthesis, were very similar. To test the acyl-chain selectivity, the three enzymes LuxI₁ and LuxI₂ from D. shibae DFL-12 as well as PgaI₂ from P. inhibens DSM 17395 were heterologously expressed in E. coli and the enzymes isolated for in vitro incubation experiments. The enzymes readily accepted shortened acyl coenzyme A analogs, N-pantothenoylcysteamine thioesters of fatty acids (PCEs). Fifteen PCEs were synthesized, varying in chain length from C₄ to C₂₀, the degree of unsaturation and also including unusual acid esters, e.g., 2E,11Z-C18:2-PCE. The latter served as a precursor of the major AHL of D. shibae DFL-12 LuxI₁, 2E,11Z-C18:2-homoserine lactone (HSL). Incubation experiments revealed that PgaI₂ accepts all substrates except C₄ and C₂₀-PCE. Competition experiments demonstrated a preference of this enzyme for C₁₀ and C₁₂ PCEs. In contrast, the LuxI enzymes of D. shibae are more selective. While 2E,11Z-C18:2-PCE is preferentially accepted by LuxI₁, all other PCEs were not, except for the shorter, saturated C₁₀–C₁₄-PCEs. The AHL synthase LuxI₂ accepted only C₁₄ PCE and 3-hydroxydecanoyl-PCE. In summary, chain-length selectivity in AHLs can vary between different AHL enzymes. Both, a broad substrate acceptance and tuned specificity occur in the investigated enzymes.

  N-酰基脱氨核糖乳酸（AHLs）是重要的细菌信使，在细胞密度依赖的方式中介导不同的细菌特征。AHLs也被许多海洋玫瑰细菌组的细菌产生，这在海洋微生物组中占据着一个大的群体。通常，细菌会产生具有不同链长和氧化状态的AHLs的特定混合物，但是生物合成酶LuxI同源物如何选择正确的酰前体大部分是未知的。我们分析了Dinoroseobacter shibae和三株Phaeobacter inhibens菌株中的AHL产生，揭示了菌株特异性混合物。尽管这些物种之间存在很大差异，但脂肪酸谱，即AHL生物合成的酰前体池，非常相似。为了测试酰链选择性，从D. shibae DFL-12的三种酶LuxI1和LuxI2以及从P. inhibens DSM 17395的PgaI2在大肠杆菌中异源表达，并将酶分离用于体外孵育实验。这些酶容易接受缩短的酰辅酶A类似物，即脂肪酸的泛酸半胱氨基乙酰硫酯（PCEs）。合成了15种PCEs，链长从C4到C20不等，不饱和度不同，还包括不寻常的酸酯，例如2E,11Z-C18:2-PCE。后者作为D. shibae DFL-12 LuxI1的主要AHL的前体，2E,11Z-C18:2-脱氨核糖乳酸（HSL）。孵育实验表明，PgaI2接受除C4和C20-PCE之外的所有底物。竞争实验表明，这种酶对C10和C12 PCE有偏好。相比之下，D. shibae的LuxI酶更具选择性。虽然2E,11Z-C18:2-PCE优先被LuxI1接受，但除了较短的饱和C10-C14-PCE之外，所有其他PCE都不被接受。AHL合酶LuxI2仅接受C14 PCE和3-羟基癸酰-PCE。总之，AHL中的链长选择性在不同的AHL酶之间可能有所不同。在研究的酶中既有广泛的底物接受性，也有调节的特异性。
• Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins
  作者：Qinghai Zhang、Yu Fu、Yue Weng、Wen-Xu Hong

  DOI：10.1055/s-0030-1259912

  日期：2011.4

  A highly efficient synthesis of unsaturated 1-monoacyl glycerols was established to fulfill the pressing need for materials that form lipidic mesophases utilized in membrane protein crystallization.

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。
• Long-Chain Alkyl Cyanides: Unprecedented Volatile Compounds Released by <i>Pseudomonas</i> and <i>Micromonospora</i> Bacteria
  作者：Diogo Montes Vidal、Anna-Lena von Rymon-Lipinski、Srinivasa Ravella、Ulrike Groenhagen、Jennifer Herrmann、Nestor Zaburannyi、Paulo H. G. Zarbin、Adithi R. Varadarajan、Christian H. Ahrens、Laure Weisskopf、Rolf Müller、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/anie.201611940

  日期：2017.4.3

  chain elongation and dehydration in the fatty acid biosynthesis leads to either unbranched saturated or unsaturated nitriles with an ω−7 double bond, such as (Z)‐11‐octadecenenitrile, or methyl‐branched unsaturated nitriles with the double bond located at C‐3, such as (Z)‐13‐methyltetradec‐3‐enenitrile. The nitrile biosynthesis starts from fatty acids, which are converted into their amides and finally

  对细菌培养物中挥发物的分析表明，长链脂族腈是一种新型的天然产物。尽管结构不同，但此类革兰氏阳性菌既由革兰氏阳性单孢菌也由革兰氏阴性假单胞菌产生。脂肪酸生物合成中链伸长和脱水的可变序列会导致带有ω-7双键的直链饱和或不饱和腈，例如（Z）-11-十八烯腈或带有双键的甲基支链的不饱和腈在C-3处，例如（Z）-13-甲基十四烷基-3-烯腈。腈的生物合成从脂肪酸开始，然后将脂肪酸转化为酰胺，最后脱水。通过质谱，合成和氘标记前体的进料实验阐明了19种天然化合物的结构和生物合成。一些腈显示出抗微生物活性，例如，对多抗金黄色葡萄球菌菌株具有抗微生物活性。
• Sec-butyl (Z)-7-tetradecenoate and its use as a sex attractant for the
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of

  公开号：US04563348A1

  公开（公告）日：1986-01-07

  A pheromonal compound produced by the western grapeleaf skeletonizer has been identified as sec-butyl (Z)-7-tetradecenoate. The synthetically-prepared compound demonstrates activity toward both the western grapeleaf skeletonizer, Harrisina brillians Barnes and McDunnough and the grapeleaf skeletonizer, Harrisina americana (Guerin). By attracting adult moths to field traps, this compound offers a useful tool in monitoring and control of this pest.

  西方葡萄叶骨架虫产生的信息素化合物已被确认为sec-丁基（Z）-7-十四碳烯酸酯。合成制备的这种化合物对西方葡萄叶骨架虫（Harrisina brillians Barnes和McDunnough）以及葡萄叶骨架虫（Harrisina americana Guerin）表现出活性。通过吸引成虫到田间陷阱，这种化合物为监测和控制这种害虫提供了有用的工具。
• Metabolism of Deuterated<i>erythro</i>‐Dihydroxy Fatty Acids in<i>Saccharomyces cerevisiae</i>: Enantioselective Formation and Characterization of Hydroxylactones
  作者：Leif‐A. Garbe、Katja Morgenthal、Katrin Kuscher、Roland Tressl

  DOI：10.1002/hlca.200890129

  日期：2008.6

  Epoxides of fatty acids are hydrolyzed by epoxide hydrolases (EHs) into dihydroxy fatty acids which are of particular interest in the mammalian leukotriene pathway. In the present report, the analysis of the configuration of dihydroxy fatty acids via their respective hydroxylactones is described. In addition, the biotransformation of (±)-erythro-7,8- and -3,4-dihydroxy fatty acids in the yeast Saccharomyces

  脂肪酸的环氧化合物被环氧水解酶（EHs）水解为二羟基脂肪酸，这在哺乳动物白三烯途径中特别重要。在本报告中，描述了通过其各自的羟基内酯对二羟基脂肪酸构型的分析。另外，通过GC / EI-MS分析表征了酵母酿酒酵母中（±）-赤型-7，8-和-3，4-二羟基脂肪酸的生物转化。化学合成的（±）的生物转化-赤-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（（±） -赤- 1）在酵母酿酒酵母导致形成5,6-二羟基（5,6- 2 H 2）十二酸（6），将其内酯化为（5 S，6 R）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二酸具有86％ee的-5-内酯（（5 S，6 R）-4）进入赤型-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（erythro - 8）。另外，该α -ketols 7-羟基-8-氧代（7- 2 ħ 1）十四烷酸（图9a）和8-羟基-7-氧代（8- 2检测到H 1）十四烷酸（9b）作为中间体。6的进一步代谢产生3